CH232836A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe.

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CH232836A
CH232836A CH232836DA CH232836A CH 232836 A CH232836 A CH 232836A CH 232836D A CH232836D A CH 232836DA CH 232836 A CH232836 A CH 232836A
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CH
Switzerland
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sep
acid
new
agent
oxy
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/78Benzoic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/205Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings
    • C07C39/21Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings with at least one hydroxy group on a non-condensed ring
    • C07C39/215Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings with at least one hydroxy group on a non-condensed ring containing, e.g. diethylstilbestrol
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    • C07C69/02Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/28Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with dihydroxylic compounds
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    • C07C69/96Esters of carbonic or haloformic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description


  
EMI0001.0001     
  
    Yerfaliren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> neuen <SEP> Esters <SEP> der <SEP> Oxy-stilbenreihe.     
EMI0001.0002     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> d@ass <SEP> man <SEP> zu <SEP> einem
<tb>  neuen <SEP> Ester <SEP> gelangen <SEP> kann, <SEP> wenn <SEP> man <SEP> a, '  Diäthyl-4,4'-,dioxys#tilben-monopropionat <SEP> unit
<tb>  einem <SEP> capronylierenden <SEP> Mittel <SEP> behandelt.
<tb>  



  Geeignete <SEP> capronylierende <SEP> Mittel <SEP> sind
<tb>  z. <SEP> B. <SEP> die <SEP> Capr!onisäure <SEP> s-elbsst, <SEP> ihre <SEP> Halogenide
<tb>  oder <SEP> Ester <SEP> mit <SEP> niederen <SEP> Alkoholen <SEP> (Um  essterung), <SEP> ihr <SEP> Anhydrid <SEP> sowie <SEP> auch <SEP> das <SEP> von
<tb>  ihr <SEP> abgeleitete <SEP> Keten.
<tb>  



  Die <SEP> neue <SEP> Verbindung, <SEP> der <SEP> a,a'-Diäthyl  4,4' <SEP> - <SEP> ,dio@xystml@ben <SEP> - <SEP> propionsäure <SEP> - <SEP> capronsäure-  ester, <SEP> bildet <SEP> farblose <SEP> Kristalle. <SEP> Sie <SEP> zeigt <SEP> <B>ge-</B>
<tb>  genüber <SEP> den <SEP> bekannten <SEP> hormonal <SEP> wirksamen
<tb>  Verbindungen <SEP> .ohne <SEP> Steroid!-Charakter <SEP> eine
<tb>  s <SEP> protrahiertere <SEP> Wirkung <SEP> im <SEP> Oestrus- <SEP> und
<tb>  Uteruss,waclistumstes@t <SEP> und <SEP> soll <SEP> deshalb <SEP> th@era  peutische <SEP> Verwendung <SEP> finden.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  3 <SEP> Teile <SEP> <I>a,a,' <SEP> -</I> <SEP> Diäth.yl <SEP> .- <SEP> 4,4' <SEP> - <SEP> dioxystillben <SEP>   a <SEP> monopropioniat, <SEP> F. <SEP> 92-94  <SEP> (erhalten <SEP> z. <SEP> B.
<tb>  gemäss <SEP> Patent <SEP> Nr. <SEP> 230447), <SEP> werden <SEP> in <SEP> 50
<tb>  Teilen <SEP> Pyridin <SEP> mit <SEP> 4 <SEP> Teilen <SEP> Capronsäuren
<tb>  chl.o,rid <SEP> versetzt <SEP> und <SEP> 12 <SEP> Stunden <SEP> bei <SEP> Raum-     
EMI0001.0003     
  
    temperatur <SEP> stehen <SEP> gelwsisen. <SEP> Dann <SEP> wird
<tb>  Wasser <SEP> zugegeben, <SEP> das <SEP> ausfallende <SEP> 01 <SEP> in
<tb>  Äther <SEP> aufgenommen <SEP> und <SEP> nacheinander <SEP> mit
<tb>  n-Schwefelsäure, <SEP> Wasser <SEP> und <SEP> n110 <SEP> Natron  lauge <SEP> gewaschen. <SEP> Aus <SEP> der <SEP> Ätherlösung <SEP> ge  winnt <SEP> mann.

   <SEP> durch <SEP> Abd@unsten <SEP> den <SEP> P'ropion  säure-capronsäuTe-esster <SEP> -des <SEP> a,a'-D.i;äthyl-4,4'  @dioxy3tilbens, <SEP> der <SEP> nach <SEP> Umlösen <SEP> aus <SEP> verdünn  tem <SEP> Methanol) <SEP> farblose <SEP> Krisstalle <SEP> bildet.
<tb>  



  Die <SEP> gleiche <SEP> Verbindung <SEP> erhält <SEP> man <SEP> durch
<tb>  Erhitzen <SEP> dies <SEP> Stiilbenderivates <SEP> mit <SEP> Caprou  s,äureanhydrid.

Claims (1)

  1. EMI0001.0004 PATENTANSPR <SEP> QCI3 <tb> Verdahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> Esters, <SEP> diadurch <SEP> gekennzeichnet"diass <SEP> man <SEP> <I>a,a'-</I> <tb> Diäthyl-4,4'-,dio@gystilben-monopropionat <SEP> mit <tb> einem <SEP> capro@nylierenden <SEP> Mittel <SEP> behandelt. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung, <SEP> der <SEP> a,a'-Diäthyl 4,4' <SEP> - <SEP> dioxysülben <SEP> - <SEP> propiouusäure <SEP> - <SEP> capronsäure e;
    ster, <SEP> bildet <SEP> faxblo!s,e <SEP> Kristalle. <SEP> Sie <SEP> zeigt <SEP> ge genüber <SEP> den <SEP> bekannten <SEP> hormonal <SEP> wirksamen <tb> Verbindungen <SEP> ohne <SEP> Steromd-Charakter <SEP> eine <tb> protrahiemtere <SEP> Wirkung <SEP> im <SEP> Oesstrus, <SEP> und EMI0002.0001 Uteruswachstumstest <SEP> und <SEP> soll <SEP> .deshalb <SEP> thera peutische <SEP> Verwendung <SEP> finden. <tb> UNTERANSPRÜUCHE <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> als <SEP> capronylieren des <SEP> Mittel <SEP> Capronsäu:reanhy <SEP> drid <SEP> ver-,vend#et <tb> wird. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, däss als capronylieren- des Mittel ein Capronsäuirehalogenid verwen det wird.
CH232836D 1938-07-02 1938-07-02 Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. CH232836A (de)

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