CH238144A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Saccharidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Saccharidderivates.Info
- Publication number
- CH238144A CH238144A CH238144DA CH238144A CH 238144 A CH238144 A CH 238144A CH 238144D A CH238144D A CH 238144DA CH 238144 A CH238144 A CH 238144A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- saccharide derivative
- pregnen
- dione
- new
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000001719 carbohydrate derivatives Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- CYAYKKUWALRRPA-RGDJUOJXSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@H]1O[C@H](Br)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O CYAYKKUWALRRPA-RGDJUOJXSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 2
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 2
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J17/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, having an oxygen-containing hetero ring not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Sacchar idderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines neuen Saccharidderivates. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 44-21-Oxy-pregnen- 3,20-dion mit einer Acylohalogenglukose um setzt und anschliessend mit alkalischen Mitteln (z. B. Alkalicarbonaten, Erdalkalicarbonaten) hydrolisiert.
Die neue Verbindung, das 44-21-(ss-Glu- kosido)-pregnen-3,20-dion, schmilzt bei 190 bis 195 . Sie soll therapeutische Verwendung fin- den oder zur Herstellung physiologisch wert voller Verbindungen dienen.
<I>Beispiel:</I> Ein Gemisch von 1 Teil 44-21-Ogy-preg- nen-dion-(3,20), 2 Teilen Acetobromglukose und 2 Teilen trockenem Silberoxyd wird in 200 Teilen absolutem Äther bei Raumtempe ratur während 60 Stunden geschüttelt. Den durch Filtrieren abgetrennten Silberoxyd- Schlamm kocht man einige Zeit mit frischem Äther aus und wäscht hierauf die vereinigten Ätherlösungen mit verdünnter Salpetersäure und Wasser. Aus der stark eingeengten Äther lösung erhält man das Tetracetylglukosid als weisse kristallin erstarrte Masse.
Es kann aus verdünntem Alkohol umkristallisiert werden. F. 175-1760.
ZurVerseifung wird das Tetracetylglukosid in 10 Teilen Äthanol mit einer alkoholischen Natriumäthylat-Lösung erwärmt. Nach vor sichtigem Verdünnen mit Wasser und sofor tigem Neutralisieren mit verdünnter Essigsäure, wird zur Trockene verdampft. Man löst den Rückstand aus wenig Äthanol oder Methanol um und erhält das gewünschte 44-21-(P-Glu- kosido)-pregnen-dion-(3,20) in Form eines weissen Pulvers. F. 190-1951.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Saccharidderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 44-21-Oxy-pregnen-3,20-dion mit einer Acylohalogenglukose umsetzt und an schliessend mit alkalischenMitteln hydrolysiert. Die neue Verbindung, das 44-21-(@-Gluko- sido)-pregnen-3,20-dion, schmilzt bei 190 bis <B>1950.</B> Sie soll therapeutische Verwendung finden oder zur Herstellung physiologisch wertvoller Verbindungen dienen. UNTERANSPRüCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Aceto- bromglukose verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Uiiteraiisprucli 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in C;egenwart eines Katalysators arbeitet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1, 2 und 3, dadurch gekenn zeichnet, dass man mit alkoholischer Natrium ätliylatlüsung hydrolysiert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH238144T | 1938-02-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH238144A true CH238144A (de) | 1945-06-30 |
Family
ID=4460433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH238144D CH238144A (de) | 1938-02-23 | 1938-02-23 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Saccharidderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH238144A (de) |
-
1938
- 1938-02-23 CH CH238144D patent/CH238144A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH238144A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Saccharidderivates. | |
| CH250806A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| CH236519A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pregnen-(4,5)-in-(20,21)-ol-(17)-on-(3)-propylenketal-(3). | |
| DE955509C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Amino-carbonsaeuereestern bzw. deren Salzen | |
| DE875359C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pantothensaeure | |
| AT92398B (de) | Verfahren zur Darstellung der Alkali- und Erdalkalisalze der Benzylphtalamidsäure. | |
| AT92407B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Allyl-3,7-dimethylxanthin. | |
| CH234924A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pregnen-(4,5)-in-(20,21)-ol-(17)-on-(3)-äthylen-ketal-(3). | |
| DE526390C (de) | Verfahren zur Darstellung von Barbitursaeuren mit einer oder mehreren Alkinylgruppen | |
| DE381713C (de) | Verfahren zur Darstellung der Alkali- und Erdalkalisalze der Benzylphthalamidsaeure | |
| DE646706C (de) | Verfahren zur Darstellung substituierter 6, 7-Dioxy-1, 2, 3, 4-tetrahydroisochinolin-1-carbonsaeuren | |
| AT151011B (de) | Verfahren zur Herstellung von Glucosiden höherer aliphatischer Alkohole. | |
| DE648311C (de) | Verfahren zur Darstellung von Saccharosonsaeuren und ihren Salzen | |
| DE59126C (de) | Verfahren zur Darstellung von Methylphenylpyrazoloncarbonsäure | |
| CH316628A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Hydrazons eines heterocyclischen Aldehyds | |
| CH244468A (de) | Verfahren zur Darstellung von pantothensaurem Natrium in kristallisierter Form. | |
| CH211772A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Säure der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. | |
| CH232836A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. | |
| CH222948A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. | |
| CH222946A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. | |
| CH250809A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| CH127177A (de) | Verfahren zur Darstellung von Isopropylisopropenylpropargylbarbitursäure. | |
| CH171980A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Barbitursäurederivates. | |
| CH121259A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Acylverbindung der Amino-3-chlor-4-oxybenzol-1-arsinsäure. | |
| CH201502A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Imidazolins. |