CH233190A - Riechstoffgemisch. - Google Patents

Riechstoffgemisch.

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CH233190A
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Ig Farbenindustrie Ag
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Description


      Riechstoffgemisch.            Sandelholz        wird    aus den in den Tropen       wachsenden        Santalaoeen    gewonnen. Sein       Hauptbestandteil    ist das in einer a- und ss  Form     vorkommende        Santalol.    Ein chemischer  Aufbau dieser Verbindungen ist bisher nicht  geglückt, so     @dass        man    bei der Verwendung  dieses für die Feinparfümerie wichtigen Stof  fes nur auf das     natürliche,Sandelholz    ange  wiesen ist.  



  Es wurde nun     .gefunden,        @dass    man auf  recht einfache Weise zu neuen Austausch  stoffen für     ,Sandelholzöl    kommen kann, die  zwar chemisch von den natürlichen Bestand  teilen des Sandelholzöls weitgehend verschie  den sind, jedoch     geruchlich        dies-en    Natur  stoffen sehr nahe kommen.

   Man erhält die in  Frage kommenden neuen Austauschstoffe,  wenn man     Zimtaldlehyd    in saurem Medium  mit     Methyläthylli:eton        bezw.    einem höheren  Homologen desselben kondensiert, das     Kon-          densationsprodukt        vollständig    hydriert und  aus dem erhaltenen sekundären Alkohol das       entsprechende        Ketori        bildet.        Kondensiert        ran       Zimtaldehyd mit     Methyläthylketon    unter der  Einwirkung eines.

   sauren     Agens"so    erhält man       2-Oxo,-3-methyl-6-p@henyl-hexadien-(3,5)    der  Formel  
EMI0001.0031     
    und dieses     geton    kann :durch Hydrierung in  das     2-Oxy-3,-mathyl-6-cyclohexyl-hexan    der  Formel  
EMI0001.0034     
    übergeführt werden. Wenn man aus diesem  Alkohol     dann    durch Oxydation oder     Dehy-          drierung    das entsprechende     $eten    :der Formel    
EMI0002.0001     
    herstellt, so erhält man einen Körper, der  einen ausgesprochenen, starken Geruch nach       Saüdelholz    besitzt.

      Ganz ähnlich riechende Verbindungen  können analog erhalten werden, wenn man  Zimtaldehyd mit andern     Ketonen    konden  siert, z. B. mit     Diäthylketon.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein     Riechstoffgemisch,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass es eine nach     Sandelholz     riechende Verbindung der allgemeinen Formel  
EMI0002.0007     
    in welcher R einen niedrigen     Alkylrest        be-          .deutet,    enthält.

    
EMI0002.0011     
  
    <I>Beispiel <SEP> 1:</I>
<tb>  <I>Sandelholzöl <SEP> künstlich</I>
<tb>  2-Oxo-3-methyl-6-cyclolrexy <SEP> l-hexan <SEP> 50 <SEP> Teile
<tb>  Cedernhalzöl <SEP> 47 <SEP> "
<tb>  Rosenöl <SEP> künstlich <SEP> 3
<tb>  100 <SEP> Teile
<tb>  <I>Beispiel <SEP> 2:</I>
<tb>  <I>Chypre <SEP> Base</I>
<tb>  Bergamotteöl <SEP> 39.7 <SEP> Teile
<tb>  Vetiveröl <SEP> 6.8 <SEP> "
<tb>  Eichenmoos <SEP> absolut <SEP> 10 <SEP> "
<tb>  Patschouliöl <SEP> 10 <SEP> "
<tb>  Cumarin <SEP> 20 <SEP> .,
<tb>  Moschus <SEP> Ambrett'e <SEP> 3,5 <SEP> "
<tb>  Sandelholzöl <SEP> künstlich <SEP> (s. <SEP> oben) <SEP> 10 <SEP> ,
<tb>  100 <SEP> Teile       Den oben     bezeichneten    Austauschstoff  für     Sandelholzöl        kann    man z.

   B. auf folgende  Weise erhalten:  Man leitet in     2000-3000    Teile     2-Oxobutan          (Methyläthylketon)    und 1000 Teile Zimt  aldehyd bei 0-5  150 g Chlorwasserstoff ein  und lässt 24 Stunden bei .gewöhnlicher Tem  peratur stehen. Darauf gibt man unter Rüh  ren 1000 Teile 15 %     ige    Natronlauge zu, de  stilliert das     überschüssige        2-Oxobutan    ab und  fraktioniert im Vakuum.

   Man erhält das     2-          Oxo-3-methyl-6-phenyl-hexadien-(3,5),    einen  mit schwach gelber Farbe kristallisierenden       Körper    vom Schmelzpunkt 65-69  und  Kp. 165-170  bei 4-5 mm Druck, das mir  einen schwachen wertlosen Geruch besitzt.  1000 Teile     dieses        Körpers    werden zunächst  mit einem der üblichen Katalysatoren zum       gesättigten        Keton        bezw.    Alkohol hydriert;  hierauf werden nach     Abtrennung    des Kata  lysators 40-50 Teile Nickel in hochaktiver  Form, z.

   B.     als        Skelettkatalysator,    zugegeben,  und     bei        Drucken    von 20-50     Atm.    und einer       Temperatur    von     150-200     wird die voll  ständige     Hydrierung    durchgeführt. Man er  hält so das     2-Oxy-3-methyl-6-cyclohexyl-          hexan.        Sel.bstvenständlich    kann die Hydrie  rung in     Gegenwart    eines hochaktiven     Nickel-          katalysators    auch in einem Arbeitsgang       durchgeführt    werden.  



  Für die Herstellung des     Ketons    werden  900 Teile der genannten Verbindung mit  900 Teilen Eisessig und 900 Teilen Wasser  verrührt und mit einer Lösung von 450     Tei-          letl        1V@itriuml)ichromat    in 1100 Teilen  50 %     iger        Sch#,N-efelsäirre    innerhalb von 2     Stun-          df>n    versetzt.

   Man rührt     noch    einige     Zeit    nach  und erhält beim     Aufarbeiten    das     2-Oxo-3-          methyl-6-cyc.lohexyl-hexan    vom Kp. 118 bis  120  bei 3-4 mm     Druck.    Dieses     Keton    hat  einen ausgesprochenen     Sandelholzölgeruch.     



       Ähnlich    riechende Verbindungen aus     an-          Jern        Ketonen,    z. B.     Diäthylketon,    sind in  analog     "er    Weise erhältlich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Riechstoffgemisch, dadurch gekennzeich net, dass es eine nach.Sandelholz riechende Verbindung der allgemeinen Formel EMI0003.0001 in welcher R einen niedern Alkylrest bedeu tet, enthält. UNTERANSPRUCH: Riechstoffgemisch nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, @dass es 2-Ogo-3- methyl-6-cyclohegyl-he%an enthält.
CH233190D 1942-02-07 1942-12-05 Riechstoffgemisch. CH233190A (de)

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