CH234106A - Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl-3-oxy-pyrrolidin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl-3-oxy-pyrrolidin.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl-3-ogy-pyrroRdin. Unterwirft man 1.2.4-Triogy-butan der Einwirkung von primären Monoaminen der Benzolreihe bezw. ihren Alkyl- oder Halogen derivaten in Gegenwart von halogenwasser- stoffsauren Salzen dieser Basen auf höhere Temperaturen, so erfolgt, wie gefunden wurde,
unter Abspaltung von Wasser in der 1.4-SteRung die Bildung der bisher un bekannten N-Aryl-3-ogy-pyrrolidine. Vor teilhaft bedient man sich der Chlorhydrate der betreffenden Basen. Bei leicht umsetz baren Aminen, wie zum Beispiel Anilin, ge nügt es, durch Zugabe geringer Mengen Salz säure zum Reaktionsgemisch einen kleinen Anteil des Amins in das Salz überzuführen. Zur Durchführung der Reaktion werden in diesem Falle noch höhere Temperaturen, etwa 200 bis 300 , benötigt. Die erhaltenen Ver bindungen sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl- 3-ogy-pyrrolidin, welches dadurch gekenn- zeichnet isst, dass man 1.2.4-Trioxy-butan mit Anilin in Gegenwart von halogenwasser- stoffsaurem Salz des Anilins auf höhere Tem peratur erhitzt.
<I>Beispiel 1:</I> Man erhitzt ein Gemisch von 47 Teilen Anilin, 30 Teilen Anilinchlorhydrat und 60 Teilen 1.2.4-T'riogy-butan während 12 Stunden im geschlossenen Rohr auf 195 bis 200 . Nach dem Erkalten versetzt man das Reaktionsprodukt mit Sodalösung bis zur alkalischen Reaktion, trennt das 01 von der wässrigen Lauge und destilliert es im Va kuum. Man erhält 46,1 Teile<B>(56,5%</B> d. Th.) N-Phenyl-3-ogy-pyrrolidin, Kp." = 173 bis 174 .
Das Produkt erstarrt alsbald kristal- linisch. Fp. aus Benzin 93 bis 94 .
Beispiel <I>2:</I> Zu einem Gemisch von 47 Teilen Anilin und 80 Teilen 1.2.4-Trioxy-butan netzt man 1 Teil konz. Salzsäure hinzu und erhitzt darauf 15 Stunden im geschlossenen Rohr auf etwa 2ä0 . Das Reaktionsprodukt wird direkt im Vakuum destilliert, wobei zunächst Wasser übergeht und dann bei 11 mm Druck in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 das N-Phenyl-3-oxy-pyrrolidin. Die Ausbeute be trägt etwa 40 % d. Th. m
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl- 3-oxy-pyrrolidin, dadurch gekennzeichnet, dass man 1.2.4-Trioxy-butan mit Anilin in Gegenwart von halogenwasserstoffsaurem Salz des Anilins auf höhere Temperaturen er hitzt. Das erhaltene Produkt vom KP., = 173 bis l74 und Fp. aus Benzin 93 bis 94" ist zur Verwendung als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen bestimmt.
Applications Claiming Priority (1)
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| DE234106X | 1939-04-14 |
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| CH234106D CH234106A (de) | 1939-04-14 | 1943-01-26 | Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl-3-oxy-pyrrolidin. |
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1943
- 1943-01-26 CH CH234106D patent/CH234106A/de unknown
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