CH234521A

CH234521A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

Info

Publication number: CH234521A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1940-11-22
Filing date: 1940-11-22
Publication date: 1944-09-30

Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 232121.         Terfahren    zur Herstellung eines     Ilarnstoffderivates.            Ds        wurde        gefunden,         & .ssman    zu einem       neuen        Harnstoffderivat        gelangt,    das ,gleich  zeitig einen     wertvollen        Azafarbstoff        darstellt,     wenn .man auf 1 Mal der     2-Methyl-4-@(4"-          amino)        -benzoylamino-5-methoxy-2'-ogy-1,1'-          a7,

  obenzol-3'-oarbonsäure-5'-isulfonsä,ure    und  1     Mol        4-Amino-3-methyl-4'-@ogy-1,1'-azoben-          zol-3'-oarbonsäure    1     Mol        Phoisgen    einwirken  lässt.  



  Der     neue        Farbstoff        stellt        ein        Braunas          Pulver    ,dar, das Baumwolle     in        sehwach    alka  lischem     Bade,    das     mit    einer     Kupfersalzlösung          auis:

          Kup,fers@ulfat    und weinsaurem     Natrium     versetzt     wurde,        in        waschechtem        rotstnehng            gelbem        Toneanfärbt.            Beispiel:     38,1     Gewichtsteile    ,des     Monnazofarbsto.ffes     aus     diazotierter        1-Amino:

          4-ogybenzol-3-carb-          ogy-5asulfonsäure    und     1-Methyl-,3-arnino-4-          methogybenzol        werden;        als        Na-;

  Salz        unter    Zu  satz, von 13,5     Gewichtsteilen        Natriumacetat     in 250     Gewichtsteilen        Wasser        gelöst.    Diese       Lösung        wird    bei     etwa    60      mit    18,5 Gewichts-         teilen        4-Nitrobenzoylchl.orid,    die mit 5     Ge-          wichtsteilen        Aceton.        versetzt        wurden,

          behan-          delt.    Man     reduziert    das ,gebildete     Nitro-          benzoylp#rodukt        mit    42 Gewichtsteilen kri  stallisiertem     Natrriumsulfid,        die    in 75 Ge  wichtsteilen Wasser gelöst wurden, bei 65 bis  70  zum     Aminob,enzoylpro,dukt.    Das abge  schiedene     Reduktionsprodukt    wird mit 27,1       Gewichtsteilen        4-Amino-3-anethyl-4'-,ogy-1,1'-          azob,

  enzol--3'-carbon@s'äure        unter    Zusatz von       hTatriumearbonat    bis zur deutlichen     alka-          lischen        Reaktion    in 4000     Gewichtsteilen          Wasser    gelöst und     während    24 Stunden unter       Ruhren    bei     30--40         mit        Phosgen    behandelt,  bis     sich    keine freie     NH2-Grup@pe    mehr nach  weisen lässt.

   Das     aüegeschiedene        unsymme-          triisehe        Harnstoffderivat    wird     als        Natrium-          salzgefällt,        filtriert        und        getrocknet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einlos Harn- s'taffdeTivates,dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Mol der 2-Methyl=4-(4"-aanino)- benzoylamRno@ - 5 - m@ethogy-2'-ogy-1,1'=az@oben- zoI-3'-carbonsäure-5'-sulfonsäure und 1 111o1 4 -Amino- - 3 - methyl -4'-,oxy-1,

1'=azob enzol-3'- earb@ansäure 1 Mol Phosgen einwirken lässt. Der neue Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das Baumwolle in schwach a.lha- lischem Bade, das mit einer Kupfersalzlösung aus Kupfersulfat und weinsaurem Natrium versetzt wurde,

in wascheehtem rotstichig gelbenl Tone anfärbt.