CH234582A - Verfahren zur Herstellung von 1,13-Dimethyl-3-oxy-6,7,8,9,11,12,14-heptahydrocyclopentano-phenanthren. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     1,13-Dimethyl-3-ogy-6,7,8,9,11,12,14-heptahydro-          eyclopentano-phenanthren.       Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur Herstellung von     1,13-Di-          methyl        .-3    -     oxy-    6, 7, 8, 9,11,12,14-     heptahydro-          evclopentano-phenanthren,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     Cholesta-dien-          (1,2;

          4,5)-on-(3)    mit     Mitteln    behandelt, durch  welche .die     Methy        bgruppe    vom Kohlenstoff  atom 10 an das     Kohlenstoffatom    1 wandert  unter gleichzeitiger     Aromatisierung    des  Ringes A.  



  Diese Wanderung der     Methyl.gruppe    kann  z. B. durch Erhitzen auf höhere     Tempera-          turen,    vorzugsweise     250-3-50     in An- oder  Abwesenheit von     Lösungsmitteln    für das       Ausgangsmaterial.    erfolgen. Gegebenenfalls  kann man auch in Gegenwart von Gasen oder  von Gasen und     Lösungsmitteln,    vorzugsweise  unter Druck, erhitzen.  



  Das so erhaltene     1,13-Dimethyl-3-oxy-          6    , 7 ,'8 , 9     ,11,,1.2,14-heptahydro-,cyclopentano-          phenanthren    ist neu und :stellt ein '<B>01</B> dar, das    als     Zwischenprodukt    zur     Herstellung    von.       Arzneimitteln    Verwendung finden kann.  



       Beispiel:     4 g     Cholestadien-(1,2;        4,5)-on-(3)    und  12     ems        Tetrahydmonaphthalin    werden in ein       evakuiertes    Rohr     eingeschmalzen    und 15 Mi  nuten auf 390  erhitzt.

   Der Rohrinhalt wird  dann in     eine    Retorte übergespült und das       Tetrahydronaphthalin    im Vakuum bei 110        abdestilliert.    Das zurückbleibende braune 01  wird     in.        Äther    aufgenommen und mehrmals  mit 5 %     iger        Kalilauge        extrahiert,    wobei ge  ringe Mengen von sauren Produkten     entfernt     werden. Die neutrale Hauptmenge wird nach  dem Verdampfendes Äthers in wenig     Benzol-          Benzin    aufgenommen     und    an Aluminiumoxyd  absorbiert.

   Der     grösste    Teil ist mit Benzin  wieder     eluierbar.    Nachdem Verdampfen des  Lösungsmittels erhält man das aromatisierte  Produkt     in    Form eines Öls, das mit Natrium  p-nitrophenyl=anti-diazotat     in    essigsaurer Lö-           sung    kuppelt. Es     stellt    ein     Sterinphenol    dar,  das als     1,13-Dimethyl-3-oxy-6,7,8,9,11,12,14-          heptahydro-cyclopentano-phenanthren    anzu  sprechen ist.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung von 1,13-Di- m-et.hyl-3-oxy-6,.7, 8, 9,11,12,14-hepta.hydro- cyclopentano.-phenanthren, dadurch gekenn zeichnet, dass man Cholestadien-(1,2; 4,5)-on- (3) mit Mitteln behandelt, durch welche die 141ethylgTuppe am Kohlenstoffatom 10 an das Kohlenstoffatom 1 unter Aromatisierung des Ringes A wandert. Das neue Produkt stellt ein 01 dar. UNTERANSPRt1 CHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da. durch gekennzeichnet, dass man die Wande rung der M.ethylgruppe durch Einwirkung höherer Temperaturen bewirkt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ausgangsstoff auf 250-350 erhitzt. 3. Verfahren nach Pa.tentaaispruch und Unteranspriichen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Erhitzung in C egen- wa.rt eines Lösungsmittels fair den Ausgangs- stoff durchführt. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Erbitzung in Gegen wart von Gasen durchführt. 5. Verfahren nach Patentanspruch und L"nteran spriichen 1 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Erhitzung in Gegen wart eines Lösungsmittels für den Au sgangs- stoff und von Oasen durchführt;. 6.

   Verfahren nach Patentansprucb und U nteranspriichen 1 und \?, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Erhitzung unter Druck durchführt.