CH234805A - Verfahren zur Herstellung von Sensibilisatoren und diffusionsechte Farbstoffbildner enthaltenden Halogensilberemulsionen. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sensibilisatoren und diffusionsechte Farbstoffbildner enthaltenden Halogensilberemulsionen.

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CH234805A
CH234805A CH234805DA CH234805A CH 234805 A CH234805 A CH 234805A CH 234805D A CH234805D A CH 234805DA CH 234805 A CH234805 A CH 234805A
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CH
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sep
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rhodacyanine
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/08—Sensitivity-increasing substances
    • G03C1/10—Organic substances
    • G03C1/12—Methine and polymethine dyes
    • G03C1/26—Polymethine chain forming part of a heterocyclic ring

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Description


  Verfahren zur Herstellung von     Sensibilisatoren    und     diffusionsechte        Farbstoffbildner     enthaltenden     Halogensilberemulsionen.       <B>E</B>s ist bekannt, dass eine grosse Zahl der  bekannten     Sensibilissatoren    zur     Sensibilisie-          rung    von     Farbstoffbilidner    enthaltenden     Ila-          lagensil'beremuloionen,    die insbesondere zur  Herstellung von     Mehrschichtenmaterialien    für  Farbenphotographie dienen,     nicht    geeignet  sind,

   da die sensibilisierende Wirkung     in    An  wesenheit der     Farbstoffbüdnem        erheblich        ge-          mindert    oder     vollkommen        aufgehoben    wird.

         In    älteren Patenten der     Anmelderin,    Schweiz  Nr. 206204, 202568, 282629, 232630, Frank  reich     Nr.8156'602,    sind einige Gruppen von       Sensibilisatoren        vo@rgesichla,gen        ward@en,        de=ren            Senembilisierungsvermögen        in    Gegenwart von       Farbstoffblidnern        nicht        @gesühwü        tcht        bezw.     s ,gar .durch die     Gegenwart    von     FaTb,sto,

  ff-          bildnern    verbessert wird.  



  Die     Erfindung        betrifft        ein    Verfahren zur  Herstellung von     ;Sensibilisatoren    und diffu  sionsechte     Farbstoffbildner    enthaltenden     Ha-          l,o,oens#il#beremulisio#nen,    dadurch     :

  gekennzeich-          net,        @dass    als     Sensibilisatoren    verwendet wer  den     in,der        Kette    durch     einen        Phenylrest    sub  stituierte     Rhodacyanine    von der allgemeinen       Furmeh     
EMI0001.0054     
      worin Y, Y' und Z ein     zweiwertiges        Atom          oder    eine     zweiwertige        Atombruppie-          runb,     n =     einte        :

  ganze    Zahl, aber höchstens ?,       R1,        R,    und     R3    = Wasserstoff, oder ein ein  wertiges Radikal, und  X = einen     negativen:        Rest          bedeuten.            Itie        erfindungsgemäss    zu     verwendenden          Ltliodacy,airine    können auf vielfache     Weise          substituie@:

  t    sein und verschiedene     Konfigai-          ra.tionen    der     endständigen        Ringsysteme        auf-          weisen,    Es     können        beispielsweise        Rhod,,a-          cyanirie    der folgenden altgemeinen Formel       verwen,d@et    werden:

    
EMI0002.0032     
         worin,        wahlweise    bedeuten können       @    Y =     Schwefel,        Selen        und[        C(CH;,)2,     Y' =     Sauerstoff,        :Schwefel,    Selen,  C=     (CH3)."    CH= CH-,  Z =     Sauerstoff,        Schwefel,    Selen,     N-R,:"     n = 1     oder    2       R1    bis     R:

  ,    = eine oder mehrere     Alky1-,        Aryl-.          Alkogygruppen    oder     Was:ser.toff-          bezw.        Halogenatome,          R.,,        Po;,        RK    =     .gleiche    oder     verschiedene    Al  kyl-,     Aryl@    und     Aralkylgruppen,          R@,        R",,        R11.        R1:

  ..    für jeden der beiden     hete-          roeyelisehen    Ringe je, eine oder mehrere       Alkyl-,        Aryl-,        Aralkylgruppen,          R;

  ,        u!nd        Rlo    sowie     R.11        und        Rl@    zusammen je  eine     beliebig    substituierte     Phenylen-          bezw.        Naphthylengruppe,          R1,    = H,     Alkyl,        Aryl,        Aralkyl,     X = einen negativen Rest,     beispielsweise     Cl,     Br,    Jod,     C10.1,        SOICH3,

          SO1C2H5.     Diese Farbstoffe werden     beispielsweise     aus den     mach    den Verfahren des französischen    Patentes Nr. 879306     und    dem italienischen  Patent Nr.<B>397133</B>     hergestellten        Dleroeyani-          nen    nach dem Verfahren des französischen  Patentes Nr.<B>84,3668</B> erhalten.  



  Die     erfindungsgemäss    zu verwendenden  Farbstoffe zeigen     besonders    zur     Sensib@ilisie-          rung    von     Mehrsehie.litenmaterial    für Farben  photographie> -günstige     Eigenschaften.    Beson  ders hervorzuheben ist, dass das     Sensibilisie-          rungsvermögen    der     genannten        Farbstoffe    in  Gegenwart von     FarbStoffbildnern    nicht nur  erhalten bleibt, sondern sogar erhöht und zum  Teil selektiver     ges        altet    wird.

   Ein beson  derer Vorzug der     Sensibilisatoren        besteht     darin, dass man von     Emuhsionsguss    zu.     Emul-          sionsguss    eine vollkommen     gleichmässige        Sen-          sibil.isierungshöhe    erreicht,     was    für die prak  tische Herstellung von     Mehrschiehtenfil-men     von     aus@schlag--gebender        Bedeutung    ist.

   Ferner  ist     es        mö@li.eh,    das ganze     Spektralgebiet,    das  für     den        rotempfind        iahen    Teil des Aufnahme  materials in Frage kommt, also von     orangerot     bis tiefrot,     ztt    erfassen.     Dies    ist sowohl für  das     Aufnahmematerial;

  ,    das eine. kurzwellige       Sensi.!bilisierung    erfordert, wie auch für das       Kopiermaterüal.    bei dem auch das tiefrote  Gebiet in Frage     kommt.    sehr     wi.ehti.g.    Ferner  ist noch     erwähnenswert,    dass schon     verhältnis         mässig     kleine    Mengen     d'es        Sen3ibilisierungs:-          farbs,toffes        genügen,    um     eine    genügend     inten:

  -          Eive    und     gleichmässige        Sensibilisierung    zu er  reichen,     wodurch    eine     Anfärbung        der        Sehieht          :durch        :den     von vornherein vermie  den wird,     was        besonders    bei der     Herstellung     von     Papierpositiven        ,grosse    Bedeutung hat.

    Ebenso ist es aber auch     möglich,    :eine grosse  Menge von     Sensibilisatom    anzuwenden, ohne  die hervorragenden     Sensibilisierungseigen-          schalten    zu     versthllechtern.    Die Farbstoffe  zeichnen     ,sich        auch        dlu;rch    eine     ,gute    Haltbar  keit und Schleierfreiheit aus.

   Darüber hinaus  zeigen     @die    Farbstoffe noch folgende     fomt-          schrittliche    Wirkung    1.     Die    Intensität der in :der     Kette    sub  besser     als    :die der  in der     Kette        nicht        substituierten        Farbstoffe.       2.

   Die     gettenssubsätution        bewirkt        eine        Ver-          eohm;älerung    des     Sensibilisierungsbereiches,     wodurch :die damit     s:ens.ibilisierten        Ein.zel-          schichteneine        grössere        Selektivität    erhalten.  



  3. Durch .die Substitution in der     Kette          wird        :düs        Senswbilisi:erungsmaximum    gegen  über     4em        unsensibilsä@erten    Farbstoff um  zirka     100-2,00    AB nach dem     langwelligen          Gebiet        vexsichoben.        Dadürrch    wird es noch       leichter        möglich,

      etwa     in.    dem     Gebiet    zwi  schen 6000     und    7200     AE    ein     SenAbiltisi!e-          runbo,smaximum    von     lestimmter        Intensität    au       eine        bekebigeStelle        dies    oben     angegebenen          Bereiches    zu legen.

      Als     Sensibilisatoiren,    die     gemäss        der    Erfin  dung     verwendet    werden können,     sind        folgende          Farbstoffe    zu nennen:

    
EMI0003.0085     
  
    1. <SEP> Blhuviolietter <SEP> Farbstoff <SEP> von <SEP> der <SEP> Formel
<tb>  :
<tb>  S
<tb>  @NjC= <SEP> CH-C= <SEP> S <SEP> 0 <SEP> -CH3 <SEP> J
<tb>  <B><U>1</U> <SEP> 0==l</B> <SEP> N<B>/I</B>C-CH-C<B>r'</B> <SEP> N/O <SEP> -CH3
<tb>  <B>u2115</B> <SEP> C25 <SEP> <B>U2H5</B>
<tb>  e
<tb>  Ab@sorptionszrragimum <SEP> in <SEP> Methanol: <SEP> 5950 <SEP> AE
<tb>  Senäbiilisierungsmaximum: <SEP> 6320 <SEP> AB
<tb>  Sensibilismerungs@bereieh: <SEP> 5200-6700 <SEP> AE.
<tb>  z. <SEP> Blauer <SEP> Farbstoff <SEP> von <SEP> d'er <SEP> Formell: <SEP>   S <SEP> I
<tb>  0\N"iC=CH-C= <SEP> S <SEP> S <SEP> C104
<tb>  1 <SEP> 0 <SEP> <B><I>'N'</I></B> <SEP> C= <SEP> CH- <SEP> C<B>#</B> <SEP> <I>\</I>N <SEP> I@
<tb>  <B>C2H5</B>
<tb>  C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> <B><U>1</U> <SEP>  < D</B>
<tb>  Abso@rptianarra.xianum <SEP> in <SEP> Methanol:

   <SEP> 6050 <SEP> AE
<tb>  Sensiliilierungs#m#aximum: <SEP> 6600 <SEP> AE
<tb>  Sensbi@lnsnermigsbereich: <SEP> 5300-7100 <SEP> AE.       
EMI0004.0001     
  
    3. <SEP> Blaugrüner <SEP> Farbstoff <SEP> von <SEP> der <SEP> Formel:
<tb>  <B>0</B> <SEP> (CHs)2
<tb>  HsC- <SEP> S
<tb>  I
<tb>  HU<B>C--</B> <SEP> @N <SEP> @C <SEP> = <SEP> CH-C- <SEP> S <SEP> C@ <SEP> <B>CH-</B>
<tb>  <B>0</B> <SEP> J
<tb>  =@NIIC- <SEP> CH- <SEP> C'\,N,@@ <SEP> ,
<tb>  <B>C2H6 <SEP> I <SEP> I</B>
<tb>  C:H:"
<tb>  Absorptionsmaximum <SEP> in <SEP> Methanol: <SEP> 6420 <SEP> AE
<tb>  Senu'bili@sierunbsmaximum: <SEP> 6900 <SEP> AE
<tb>  Senoi#bi#lioierun,gbereieh:

   <SEP> 5500-7200 <SEP> AE.
<tb>  4. <SEP> Bliauer <SEP> Farbstaff <SEP> von <SEP> der <SEP> Formel:
<tb>  0 <SEP> CH3
<tb>  Ha
<tb>  HIC- <SEP> S <SEP> \,HQ <SEP> H;
<tb>  H3C- <SEP> @N.jC=CH-C <SEP> =I <SEP> @S- <SEP> S\ <SEP> @H@
<tb>  I <SEP> 0 <SEP> <B>\N" <SEP> <U>#c-</U> <SEP> <I>NI</I></B>I
<tb>  CzH:, <SEP> I <SEP> I
<tb>  C=Hs <SEP> <B>C:H6</B>
<tb>  Absorptionsmaximum <SEP> in <SEP> Methanol: <SEP> 6150 <SEP> AF.
<tb>  Sens.ibilisierun@bsrzmaximum: <SEP> <B>6550</B> <SEP> AE
<tb>  Senoibilkerumgsbereich: <SEP> 5400-7000 <SEP> AE.
<tb>  5. <SEP> Blauer <SEP> Farbstoff <SEP> von <SEP> der <SEP> Formel:
<tb>  0 <SEP> CH3
<tb>  i
<tb>  H3C-- <SEP> S <SEP> I
<tb>  HsC- <SEP> @C=CH-C<B>#</B>S <SEP> S
<tb>  @1V@ <SEP> 0-I <SEP> N <SEP> <B><I>I</I>C</B>=CH-C@N@ <SEP> J
<tb>  C$H.@ <SEP> I <SEP> I
<tb>  C2H' <SEP> C@Hs
<tb>  Absarp!bionsma.ximu <SEP> m <SEP> in <SEP> Kethanol:

   <SEP> 6090 <SEP> AE
<tb>  Seneibilisierungsmaximum: <SEP> 6550 <SEP> AE
<tb>  Sensibilisierungsbereich: <SEP> 5400-6900 <SEP> AE.       
EMI0005.0001     
  
    6. <SEP> Blaugrüner <SEP> Farbstoff <SEP> von <SEP> der <SEP> Formel:
<tb>  <B>H0</B>
<tb>  <B>5020-- <SEP> S</B>
<tb>  H5020- <SEP> @NjC-CH-G=I <SEP> s <SEP> s<U>l</U>
<tb>  1-N(CHa)2 <SEP> J
<tb>  0-@NJC=CH-C@N@@ <SEP> I/
<tb>  02H5
<tb>  C2115 <SEP> <B>um</B>
<tb>  Absorptionsmaximum <SEP> in <SEP> Methanol: <SEP> 6350 <SEP> AE
<tb>  Sensiklisierungsmaximum: <SEP> 6900 <SEP> AE
<tb>  SensibiEskrungsbereich:

   <SEP> 5700--7200 <SEP> AE.
<tb>  7. <SEP> Violettbliau <SEP> er <SEP> Farbstoff <SEP> von, <SEP> der <SEP> Formel:
<tb>  <B>112</B>
<tb>  <B>112 <SEP> H2</B>
<tb>  <B>112</B>
<tb>  s
<tb>  \N <SEP> ;C <SEP> =CH- <SEP> C <SEP> - <SEP> 0 <SEP> S <SEP> -011a <SEP> C104
<tb>  0 <SEP> \N <SEP> i0=CH-CI@Ni <SEP> -0H5
<tb>  02H5
<tb>  <B>C285 <SEP> C285</B>
<tb>  Abso@rptionsm!aximu@m <SEP> in <SEP> Methanol: <SEP> 5900 <SEP> AE
<tb>  Sensifbi@lmsieru,n,gismaximum: <SEP> 6,2!00 <SEP> AE
<tb>  Sensibiltisierungsbereich:

   <SEP> 5300-6500 <SEP> AE.
<tb>  B. <SEP> Blauer <SEP> Farbstoff <SEP> von <SEP> der <SEP> Formel:
<tb>  H2 <SEP> Cl
<tb>  <B>H2 <SEP> H2 <SEP> Cl <SEP> H2</B>
<tb>  <B>112</B>
<tb>  <B>\-S <SEP> 112( <SEP> \112</B>
<tb>  0= <SEP> CH-<B>C=</B><U>I</U>S <SEP> S<U>I</U> <SEP> 112
<tb>  NJ)
<tb>  O=@l@T@C- <SEP> CH <SEP> <B>Cl</B>
<tb>  02H5
<tb>  02H5 <SEP> 02H5
<tb>  Absarptionemaxinnum <SEP> in <SEP> Methanol: <SEP> 6150 <SEP> AE
<tb>  Senssibilä#sierungsm#aximum: <SEP> 6630 <SEP> AE
<tb>  Sensbilisi@erungs@bereich: <SEP> 5600-6900 <SEP> AE.

         
EMI0006.0001     
  
    9. <SEP> Blauvioletter <SEP> Farbstoff <SEP> von <SEP> der <SEP> Formel:
<tb>  H2
<tb>  H2 <SEP> #H2
<tb>  H2
<tb>  I
<tb>  t <SEP> <B>"l <SEP> #I</B>
<tb>  s <SEP> s_-H2 <SEP> c104
<tb>  i@@ <SEP> T@C=CH-C=i
<tb>  0 <SEP> \\N <SEP> ,c'^CH--CI\X-;H\
<tb>  C2H:, <SEP> I <SEP> I
<tb>  C2H;,
<tb>  Ab-sorptio@nsm-aximu@m <SEP> in <SEP> Methanol: <SEP> #7920 <SEP> AE
<tb>  Sensi:b,i-l-i:sieru,m,o,;smaximuni: <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> <B>70</B> <SEP> AE
<tb>  SenLsibilieiei-ungsb@ereich:

   <SEP> 5300-6600 <SEP> AE.
<tb>  10. <SEP> Blauer <SEP> Farbstoff <SEP> von <SEP> der <SEP> Formel:
<tb>  H2
<tb>  H2 <SEP> H2
<tb>  H21
<tb>  CHs
<tb>  S <SEP> @' <SEP> I
<tb>  I <SEP> I <SEP> IC <SEP> - <SEP> CH-C
<tb>  <U>i</U>
<tb>  Ni <SEP> 0 <SEP> ##T<B>"</B> <SEP> C-CH--C@<B>\</B>.,V#\ <SEP> --# <SEP> C10
<tb>  <B>C2H5 <SEP> 1</B>
<tb>  I
<tb>  C@H <SEP> C2 <SEP> W
<tb>  Ab,soiTtzoüsm@ax-imu@m <SEP> in <SEP> ilIethanol: <SEP> (i030 <SEP> AE
<tb>  Sensibil:sieru@nsm < 3.ximu.m <SEP> : <SEP> 6500 <SEP> AE
<tb>  Sen@sibilisierun@bereieh:

   <SEP> 5500-6800 <SEP> AE.
<tb>  11. <SEP> Blauer <SEP> Farbutoff <SEP> von <SEP> der <SEP> Formel:
<tb>  H2 <SEP> 0 <SEP> CHF <SEP>   <B>H2</B>
<tb>  <B>H2 <SEP> [S</B>
<tb>  <B>5</B> <SEP> ,S
<tb>  <B><I>\,Z</I></B>\NZC= <SEP> CH-C  0 <SEP> #\N,C-CH-C'<B><I>"</I></B>N <SEP> ## <SEP> J
<tb>  C2H5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> I <SEP> \c%
<tb>  C-,IH, <SEP> C-1lh,
<tb>  Absorptionsmaximum <SEP> in <SEP> lIethaiiol: <SEP> 6080 <SEP> AE
<tb>  Sentsibilisierungsmaximum: <SEP> 6500 <SEP> AE
<tb>  Senooibil:isierunbsbereieh: <SEP> 5500-6800 <SEP> AE.

         
EMI0007.0001     
  
    12. <SEP> Blauer <SEP> Farbstoff <SEP> von <SEP> der <SEP> Formel:
<tb>  H2 <SEP> <B>Cl</B> <SEP>   <B>H2 <SEP> H2</B> <SEP> [ <SEP> <B>,Cl</B>
<tb>  <B>H2</B> <SEP> \ <SEP> .
<tb>  s
<tb>  y,N <SEP> JC <SEP> - <SEP> CH_CS
<tb>  <B>0-1</B> <SEP> NJC <SEP> CH <SEP> Cl
<tb>  C2H" <SEP> I <SEP> I
<tb>  O
<tb>  <B>C2H5</B> <SEP> C2H5
<tb>  Absoarptionsmaximum <SEP> in <SEP> Methanol: <SEP> 6070 <SEP> AE
<tb>  Sensibiläsierungsmaximum: <SEP> 6580 <SEP> AE
<tb>  Sensibilissieruna <SEP> herekh:

   <SEP> 5700-6800 <SEP> AE.
<tb>  13. <SEP> Blauer <SEP> Farbstoff <SEP> von <SEP> der <SEP> Formel:
<tb>  <B>H2 <SEP> H2</B>
<tb>  <B>H2 <SEP> H2</B> <SEP> H2nH2
<tb>  <B>H2</B> <SEP> H2,H <SEP> <B>@H2</B>
<tb>  N <SEP> s <SEP> s <SEP> #O <SEP> C104
<tb>  1 <SEP> 0-\N <SEP> <B>ic</B>=CH-C,NZ@
<tb>  <B>C2H5</B>
<tb>  <B>U2<U>M</U></B>
<tb>  Absorptto#usmua.gimum <SEP> in <SEP> Methanoi: <SEP> 6050 <SEP> AE
<tb>  Sensbiläsieruna <SEP> maximum: <SEP> 6480 <SEP> AE
<tb>  Senoibilisieruu#ggssbereich: <SEP> 5600-6800 <SEP> AE.
<tb>  14. <SEP> Blaugrüner <SEP> Farbstoff <SEP> von <SEP> der <SEP> Formel:
<tb>  I
<tb>  <B>\-</B>
<tb>  S
<tb>  #,#,N <SEP> JC <SEP> = <SEP> CH-C <SEP> <B><I>=-b</I></B> <SEP> S <SEP> -N(C2H5<B>)</B>2
<tb>  0-I <SEP> -CH--C<B>,</B> <SEP> NJ <SEP> N<B><I>"</I></B>C285 <SEP>   C2<B>11</B>5 <SEP> CzHS
<tb>  Absorptionsmaximum <SEP> in <SEP> Methanol:

   <SEP> 6350 <SEP> AE
<tb>  Sensibilisierangsmagimum: <SEP> 6800 <SEP> AE
<tb>  Sensibi!lissierungsbereieh: <SEP> 5800-7200 <SEP> AE.       
EMI0008.0001     
  
    15. <SEP> Blauer <SEP> Farbstoff <SEP> von <SEP> der <SEP> Formel:
<tb>  Se
<tb>  113C0-@ <SEP> l( <SEP> C-= <SEP> CH- <SEP> C'=' <SEP> <U>@</U>S <SEP> S
<tb>  0=\N@ <SEP> C- <SEP> C11-0, <SEP> \N@@/
<tb>  CzHS
<tb>  I <SEP> I
<tb>  CsH5 <SEP> C2115
<tb>  Absorptiomsmaximum <SEP> in <SEP> lIethanol: <SEP> 6150 <SEP> AE
<tb>  Sew#bil,isieru,agsm,a.ximum: <SEP> 6500 <SEP> AE
<tb>  Semsibilisierun#o"sbereich:

   <SEP> 5500---6900 <SEP> AE.
<tb>  16. <SEP> Grünblauer <SEP> Farbstoff <SEP> von <SEP> der <SEP> Formel.:
<tb>  Ha
<tb>  Hz, <SEP> 111a
<tb>  Hz
<tb>  S
<tb>  @\N,.C=CH-C=_ <SEP> @S
<tb>  _ <SEP> S <SEP> S
<tb>  CzHS <SEP> <B>0 <SEP> \N</B> <SEP> / <SEP> # <SEP> ! <SEP> <B>S04CH3</B>
<tb>  0_.._
<tb>  I <SEP> <B>\</B> <SEP> N<B><I>Z</I> <SEP> I</B>C= <SEP> <B>CH-C# <SEP> <I>\N'</I></B> <SEP> C211.; <SEP> I <SEP> ,I
<tb>  C2115 <SEP> C211:;
<tb>  Absorptionsmaximum <SEP> in <SEP> Methanol: <SEP> 64:L0 <SEP> AE
<tb>  Sensilbilisierungsmaximum: <SEP> 0950 <SEP> AE
<tb>  Senisibi!I!ioierun@@sbereich:

   <SEP> 6000-7200 <SEP> AE.
<tb>  17. <SEP> Grünblauer <SEP> Farbstoff <SEP> von <SEP> der <SEP> Formel:
<tb>  113C- <SEP> S
<tb>  H3C-<B>C</B>
<tb>  @ <SEP> IC <SEP> = <SEP> CH-C= <SEP> -S
<tb>  <I>\ <SEP> yNi</I>
<tb>  _IC- <SEP> S <SEP> O <SEP> -C113
<tb>  C@HS <SEP> \N/ <SEP> 0=@ <SEP> iC=CH-C@<B>\</B> <SEP> , <SEP> ; <SEP> -C113 <SEP> <B>S</B>04CH3
<tb>  I <SEP> N <SEP> N
<tb>  C@HS
<tb>  C@ <SEP> .H.; <SEP> C@@HS
<tb>  Absorptio@nsma.ximum <SEP> in <SEP> 1Tethanol: <SEP> 63$0 <SEP> AE
<tb>  Sensiibilisierungs.maximum: <SEP> 68:50 <SEP> AE
<tb>  SenisibilisJerumgsbereich: <SEP> <B>5700-7200</B> <SEP> AE.

         
EMI0009.0001     
  
    18. <SEP> Grünblauer <SEP> Farbstoff <SEP> von <SEP> der <SEP> Formel:
<tb>  .132
<tb>  H2 <SEP> 1
<tb>  H2
<tb>  S <SEP> I
<tb>  J@N@C=CH-C= <SEP> s
<tb>  I <SEP> _ <SEP> o <SEP> @NJ<B>c#</B> <SEP> @ <SEP> s_ <SEP> p@ <SEP> @'i_ <SEP> S04CH3
<tb>  C@II@ <SEP> I <SEP> p-@N@C-CH-C\N@@ <SEP> OCH3
<tb>  C2 <SEP> H5 <SEP> I
<tb>  C2H5 <SEP> C2H5
<tb>  Ab,sorp@t:ions:ma.ximum <SEP> in <SEP> Methanol: <SEP> 6420 <SEP> AE
<tb>  Sen@sbd#lisierungsm,aximum: <SEP> 6850 <SEP> AE
<tb>  Senssiib#illisierungsb#ereich:

   <SEP> 5900-7200 <SEP> AE.
<tb>  19. <SEP> Blaugrüner <SEP> Farbstoff <SEP> von <SEP> der <SEP> Formel:
<tb>  H3 <SEP> C-7\- <SEP> <B>8</B>
<tb>  H2IC-I <SEP> I
<tb>  <B>\</B> <SEP> @N,C-CH <SEP> -C= <SEP> S
<tb>  O <B><I>\</I>/C-</B> <SEP> S <SEP> S <SEP> -H2
<tb>  3135 <SEP> N <SEP> 0=-,N <SEP> IC=CH-CI <SEP> NIIH2 <SEP> 804CH3
<tb>  C215 <SEP> I <SEP> I
<tb>  C@H5 <SEP> <B>u211</B>
<tb>  Absorptionsmaximum <SEP> in <SEP> Methanol: <SEP> 6330 <SEP> AB
<tb>  Sensibilisierungsmaximum: <SEP> 6850 <SEP> AE
<tb>  Sensibiltioi@erungsbereich: <SEP> 5700-7200 <SEP> AE.

         Die     Seneibilisato-ren    werden im allgemei  nen in Mengen von     2--30        mb    auf 1 kg Emul  sion zugesetzt, doch können in besonderen  Fällen     .diese    Mengen .auch unter-     bezw.    über  schritten werden.

       Als        Farbstoffbildner,        die     zusammen mit den     obengena.nnten        Sensibi-          lieatomen    den     Ha.logenoilberemulsionen    zuge  setzt     werden,    kommen vor allem blau  entwickelnde     Fa.rbstoffbildner,    beispielsweise  Derivate     -des        a-Naphtholss,        insbesondere        soIe.he     mit     diffusions,eehtmach,end'en        Gruppen    in  Frage, !die     beierpieliswe@is:

  e    in den Patenten  Schweiz     Nr.192171,        199495,    197606, 209582,  204253, 208556, 208557, 208558, 214630,    <B>9-</B>23972, 213625, 207354, 219951, 2.32384,       Frankreich    Nr. 787388, 818388, 826602,  827626,     83-0926,    841425, 870393;

   852803,  852942, 857918     vorgeschlagen    wurden.     Be-          sonders        geeignet        rsind        Farbstoffbildner    mit  höheren     Korhlenstoffketten,    die gegebenen  falls     Sulfobgruppen    enthalten,     beispielsweisse          1-Oxy-    2 -     SteraTOyl-        amino-naphtha.Lin;-4-,sulfo,-          säur@e,        1-Oxy-2.-pelargonyl,aminabenzol.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfashren zur Herstellung von Sensibil- satoren und diffus:ionse,cMe Farbstoffbil:dnar enthahenfden Halügensilberemulsionen, - @da,- durch ,gekennzeichnet, :
    d'ass a.lo Sensibilisa- toren verwendet werden in der Kette durch einen Phenylrest substituierte Rhodacyanine von der allgemeinen Formel:
    EMI0010.0012 tvarin Y, Y' und Z ein zweiwertiges Atom oder eine z-,vei@vertio,,e Atom"-#ruppie- @'nb n = eine ganze Zahl, aber höchstens ?, R, R, und R; = Wasserstoff, oder ein ein wertiges Radikal, und X = einen negativen Rest bedeuten. UNTERANSPRüCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet., ,da.ss ein Rhadacyanin verwendet wird, dessen die Kette substituie render Phenyl:
    rest durch mindestens eine Alkylg-ruppe substituiert ist. 2. Verfahren nach da durch gekennzeichnet, dass ein Rhod@acyanin verwendet wird, dessen die Kette substituie render Phenylrest durch mindestens eine Arylgruppe substäuiert ist. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch, dia- durch -e,1ennzei:chn@et, dass ein Rhodacy an.in verwendet wird, dessen .die Kette substituie render Phenylrest durch mindestens eine Alkoxygruppe substituiert ist. 4.
    Verfahren nach. Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass ein Rhoda.eyanin verwendet wird, dessen die Kette substituie render Phenylrest durch mindestens ein Ha- lio,genatom swbstituiert ist. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch:, <B>da-</B> durch gekennzeichnet, dass ein Rhodaci-ann verwendet wird, dessen die Kette substituie render Phenylrest mindestens teilweiee hy driert ist. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch äekennzeichnet, dass ein Rhodaeyanin verwendet wird, in welchem Y Schwefel be deutet. 7.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch ekennzeichnet, dass ein Rhodacyanin verwendet wird, in welchem Y Selen be- deutet. B.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass ein Rhodiacyanin verwendet wird, in welchem Y = C(.CH;
    )_ bedeutet. 9. Verfahren nach Patenta.nspruch, da durch b kennzeichnet, dass ein Rhod@acyanin verwendet wird, in welchem Y Bestandteil von einem kondensierten heterocyclischen Ringsystem ist. 10.
    Verfahren nach Patentanspruch, @da- durch gekennzeichnet, .dass ein Rhodacyanin verwendet wird, in welchem Y' Sauerstoff bedeutet. 11. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass ein R.hodacyan.in verwendet wird, in welchem Y' Schwefel be deutet.
    12. Verfa.hr@en nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass ein Rhodacyanin verwendet wird;, in welebenm Y' Selen be deutet.
    13. Verfahren nach Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass ein Rhodacyanin verwendet wird, in welchem Y' -CH =CH- bedeutet. 14.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch -gekennzeichnet, dass ein Rhodacyanin verwendet wird, in welchem Y' Bestandteil eines kondensierten heterocyclis,chen Ring- Systems ist. 15.
    Verfahren nach Patentanspruch, @da- d@urch gehennzeichn@et, dass, ein Rhodacyanin verwendet wird,, in welchem Z Sauerstoff bedeutet. 16. Verfahren nach: P.atentansprwch, da durch gekennzeichnet, dass; ein Rhoducyanin verwendet wird, in welchem Z Schwefel bei deutet. 17.
    Verfahren nach Patentanspruch,<B>da-</B> durch, gekennzei!chn@et, dassi ein Rho:dacyanin verwendet wird, in Z Selen be deutet. 18. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass ein Rhodacyanin verwendet wird, in welchem Z =NH be deutet.
    19. Verfahren nach Patentanspruch, :d!a- durch ge:kenn:zetobnet, dass ein Rho:d:
    acyanin verwendet wird, in welchem Z die Gruppe = N -R bedeutet, wobei R ein organisiches Radikal is!t. 20. Verfahren nach P.atentanepruch, 4a- dürch gekennzeichnet, dassl ein Rho,dacyanin verwendet wird, in welchem X .den Cl-Rest bedeutet. 21.
    Verfahrnen nach Patentanspruch, da- durch .gekenuzei@chnet, dass ein Rho.dacyanin verwendet wird, in welchem X den Br-Rest bedeutet. 22.
    Verfahren nach Patentanspruch, @d@a- dürch gekennzeichnet, daB ein RhoJacyamin verwendet wird, in welchem X den J-Rest bedeutet. 2:ä. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass: ein Rho,dacyanin verwendet wird, in welchem X den C104 Rest bedeutet.
    24. Verfahren nach Patentansprueh, :da- durch .gekennizieicbnet, dass. ein Rhod@acyanin verwendet wird., in welchem X .den SO,CH3- Rest bedeutet.
    25. Verfahren nach Patentanispruch, da- dürch gekennzeichnet, @dass ein Rhod@acyaniu ve:rwendlet wird, in. welchem X den SO,IC_>H,- Rest bedeutet.
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