CH234979A

CH234979A - Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins.

Info

Publication number: CH234979A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1938-05-11
Filing date: 1938-05-11
Publication date: 1944-10-31

Description


  Verfahren zur     Darstellung    eines neuen therapeutisch     wirksamen        Amidins.     
EMI0001.0004     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> befunden, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zu <SEP> einem
<tb>  neuen <SEP> therapeutisch <SEP> wirksamen <SEP> Amidin <SEP> ge  langen <SEP> kann, <SEP> wenn <SEP> man <SEP> einen <SEP> 1-Naphthyl  ami:no <SEP> acetimi@doäther <SEP> mitÄthylendiamin <SEP> um  setzt. <SEP> Zweckmässig <SEP> arbeitet <SEP> man <SEP> in <SEP> Gegenwart
<tb>  eines <SEP> Lösungsmittels:.
<tb>  



  Das <SEP> so <SEP> gewonnene <SEP> 2- <SEP> [1'-Naphthyla.mino  m,ethyl]-imida.zol.in <SEP> :der <SEP> Formel     
EMI0001.0005     
  
EMI0001.0006     
  
    bildet <SEP> ein <SEP> Hydrochlorid <SEP> vom <SEP> F. <SEP> 218-222 ,
<tb>  das <SEP> :sich: <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> leicht <SEP> löst.
<tb>  



  Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> therapeutische
<tb>  Verwendung <SEP> finden.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  <B>30,1</B> <SEP> Teile <SEP> 1-Naphthylamäno-ac@timido  äthe-r-dihydrochiorid <SEP> (hergestellt <SEP> z. <SEP> B. <SEP> durch
<tb>  Einwirkung <SEP> von <SEP> Chlorwasserstoff <SEP> auf <SEP> ein
<tb>  Gemisch <SEP> äquivalenter <SEP> Mengen <SEP> a-Na.p#hthyl  <B>i</B> <SEP> am <SEP> ino <SEP> - <SEP> acetonäträl <SEP> und
<tb>  in     
EMI0001.0007     
  
    Chlorofo@rmlös-ung), <SEP> aus <SEP> dem <SEP> sich <SEP> während
<tb>  der <SEP> Reaktion <SEP> die <SEP> freie <SEP> Base <SEP> bildet, <SEP> wurden
<tb>  unter <SEP> guter <SEP> Kühlung <SEP> in <SEP> :die <SEP> Lösung <SEP> von
<tb>  9,3 <SEP> Teilen <SEP> Äthylendiamin <SEP> in <SEP> Allkohol <SEP> einge  tragen <SEP> und <SEP> hiss <SEP> zur <SEP> Beendigung <SEP> ider <SEP> Ammo  niakab.spaltung <SEP> :

  zum <SEP> .Sieden <SEP> erhitzt. <SEP> Nach <SEP> er  folgter <SEP> Umsetzung <SEP> wird <SEP> vom <SEP> ausgeschiedenen
<tb>  Athylend,iamin--dihydroohlori4 <SEP> abgenütscht
<tb>  und, <SEP> die <SEP> Lösung <SEP> eingeengt, <SEP> wobei <SEP> man <SEP> 2-[1'  N <SEP> aphthylaminomethyl] <SEP> -imidazolinhydrochlo  ri:d <SEP> erhält.
<tb>  



  Statt <SEP> von <SEP> 1--Naphthyl!amino-aceitimi@doäthyl:  äther <SEP> kann <SEP> man <SEP> ebenso:gut <SEP> auch <SEP> von., <SEP> einem
<tb>  andern. <SEP> Äther, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> vom <SEP> Methyl-, <SEP> Propyl  oder <SEP> Butyläther, <SEP> ausgehen.
<tb>  



  An <SEP> Stelle <SEP> ,des <SEP> isalzsauren <SEP> Salzes: <SEP> des
<tb>  1-Naphthylamino-acetimädoäthyläthers <SEP> kann
<tb>  auch <SEP> die <SEP> freie <SEP> Base <SEP> selbst <SEP> oder <SEP> ein <SEP> anderes
<tb>  Salz, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> das <SEP> Hydrobromid <SEP> oder <SEP> das
<tb>  sehwefels,aure@ <SEP> Salz <SEP> Verwendung <SEP> fänden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidine, dadurch EMI0002.0001 gekennzeichnet, <SEP> dass:

<SEP> man <SEP> einen <SEP> 1-Naphth;vl am,iino-aoetimidoäther <SEP> mit <SEP> Äthylendiamin <SEP> um setzt. <tb> Das <SEP> sa <SEP> gewonnene <SEP> 2-[l'-Naphthylamino m@ethyl]-imid.izolin <SEP> der <SEP> Förmel EMI0002.0002 EMI0002.0003 bildet <SEP> ein <SEP> Hydrochloiid <SEP> vom <SEP> F. <SEP> ?18-222". <tb> (las <SEP> sich <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> leicht <SEP> löst. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> therapeutische <tb> Verwendung <SEP> finden. <tb> UNTERANSPRÜCHE:

<tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentan,sprueli, <SEP> da durch <SEP> gekennzeiehii@et, <SEP> dass <SEP> ma-n <SEP> zur <SEP> Umset zung <SEP> 1-Naphthylamino-a.cetimi@doäthyläther <tb> verwendet. <tb> 2. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patenta_nsprucli, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> da.ss <SEP> man <SEP> zur <SEP> Umset zung <SEP> einen <SEP> 1-Naph <SEP> ''thyl,amino-acetimi.doäiher EMI0002.0004 vcrt@-endct, <SEP> d-ur <SEP> <B>aus</B> <SEP> eiiiern <SEP> Salz <SEP> desselben <SEP> er halten <SEP> wurde. <tb> 3.

<SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <tb> Unteran,sprucli <SEP> ?, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeiehnet, <tb> dass <SEP> man <SEP> zur <SEP> ITmsetzuu,g <SEP> einen <SEP> 1-Naphthyl amino-acetinii.doät.Iier <SEP> verwendet, <SEP> der <SEP> aus <tb> einem <SEP> Hj#drohalogeni@l <SEP> dEsselben <SEP> erhalten <tb> v-urde. <tb> 4.

<SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> P'atentansprueh <SEP> und <tb> den <SEP> Unteransprüchen <SEP> \? <SEP> und <SEP> 3, <SEP> dadurch <SEP> be kennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zur <SEP> Umsetzung <SEP> einen <tb> l.-Nap.ht,ltyla.inino-aeel.iinidoäl#lier <SEP> verwendet, <tb> der <SEP> aus <SEP> dem <SEP> Hydrochlorid <SEP> desselben <SEP> erhalten <tb> wurde. <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <tb> den <SEP> Unterariapriichen <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 4, <SEP> dadure <SEP> .h <SEP> gekenn zeichnet:

, <SEP> dass <SEP> nian <SEP> ziu <SEP> Vmsetzu <SEP> g <SEP> 1-Naphthyl a.mino-aeetimidoät.liyl.ä.ther <SEP> verwendet, <SEP> der <tb> ans <SEP> dem <SEP> Hvdroehlorid <SEP> desselben <SEP> erhalten <tb> wurde. <tb> 6. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> ge <SEP> ennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> in <SEP> Cregenwart <tb> eines <SEP> Lösungsmittels <SEP> arbeitet.