CH235908A - Verfahren zur Herstellung eines Di-(p-cyclohexanolyl)-diäthyl-äthans. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Di-(p-eyeloheganolyl)-diäthyl-äthans.       Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur Herstellung des     Di-(p-          cycloheganolyl)-diäthyl-äthans    vom Schmelz  punkt 117-120 .

   Man gewinnt den Stoff er  findungsgemäss, indem man     Di,        (p-ogyphe-          nyl)-diäthyl-äthan    vom     Schmelzpunkt    184   der     Einwirkung    hydrierender Mittel unter  wirft, bis die 6     gerndoppelbindungen    durch  Wasserstoff     abgesättigt    sind, und aus dem       Hydrierungsprodukt    das gleichzeitig ent  stehende     Di-(p-cycloheganolyl)-diäthyl-äthan     vom Schmelzpunkt 166  abtrennt. Aus den       hinterbleibenden    Produkten kann dann der  gewünschte Stoff isoliert werden.  



  Die Hydrierung kann nach an sich     be=     kannten Methoden erfolgen, z. B. in geeigne  ten organischen Lösungsmitteln in     Gegenwart     von     Hydrierungskatalysatoren.    Methoden die  ser Art sind beschrieben z. B. in     Houben-          Weyl,        "Methoden    der organischen Chemie",  3.     Auflage,    Band 2, Seite 3112 ff. (1925), ins  besondere     326    ff. Als besonders geeignet er  wies sich die Verwendung von Nickelkataly-         satoren,    besonders solcher nach     Raney,    in       Cycloheganol.     



  Das Verfahrensprodukt hat die     Zusam-          xnensetzung        C18@344z.    Es ist in Äther leicht  löslich und lässt sich aus     wässrigem    Methanol,  besonders aber aus Benzol     umkristallisieren.     So gereinigt, bildet es kleine, farblose     .Stäb-          chen    und dient zur Weiterverarbeitung auf  Stoffe, die als Arzneimittel Verwendung fin  den können.  



       Beispiel:     10 g     Di-(p-ogyphenyl)-diäthyl-äthan    vom  Schmelzpunkt 184  werden im     Autoklaven    in  Gegenwart von 5 g Nickelkatalysator nach       Raney    in 100 cm?     Cyelohegan    bei 210-215   bei einem     Anfangsdruck    von     1.1,0        Atm.    unter  Rühren bis zur Beendigung der Wasserstoff  aufnahme hydriert. Dann wird der Katalysa  tor     abfiltriert    und mit heissem Methanol mehr  fach ausgewaschen.

   Aus den vereinigten Lö  sungen entfernt man     die    Lösungsmittel     durch          Vakutuudestillation.    Der hinterbleibende  Rückstand wird mit 200     em3    Äther     verriebeu,         wodurch sich das in Äther schwer lösliche       Di    - (p -     cyclohexanolyl)    -     diäthyl    -     äthan    vom       Schmelzpunkt    166  kristallin abscheidet.

   Es  wird     abfiltriert.    Aus der Ätherlösung kristal  lisiert     beim    Einengen ein     Di-(p-cyclohexano-          lyl)-diäthyl-äthan    aus, das als Rohprodukt  bei     1112-120     schmilzt. Durch     Umkristalli-          sieren    aus     wässrigem    Methanol oder besser aus  Benzol erhält man es in kleinen farblosen  Stäbchen vom Schmelzpunkt     117-12.0 ,    die  auch im Methanol leicht löslich sind.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Di-(p- cyclohexanolyl)-diäthyl-äthans vom Schmelz punkt 117-120 , dadurch gekennzeichnet. dass man auf das Di-(p-oxyphenyl)-diäthyl- äthan vom Schmelzpunkt 184 hydrierende <B>1</B> Mittel bis zur Absättigung der 6 Kerndoppel bindungen einwirken lässt, und aus dem Hv- drierungsprodukt das gleichzeitig entstandene Di - (p - cyclohexanolyl)

   - diäthyl - äthan vom Schmelzpunkt 166 abtrennt. Aus Benzol erhält man die Verbindung in_ kleinen farblosen .Stäbchen. UN TERAN SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Hydrie rung in Gegenwart von Katalysatoren durch führt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Nickelkatalysatoren verwendet.