CH236523A - Verfahren zur Herstellung eines neuen primären Amins der Benzolreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen primären Amins der     Benzolreihe.       Die vorliegende Erfindung     betrifft    ein Ver  fahren zur Herstellung eines neuen primären  Amins der     Benzolreihe,    nämlich des     N-Äthyl-          N-ss-clilorpropionyl-p-phenylendiamins.     



  Erfindungsgemäss wird     N-Äthyl-N-ss-          chlorpropionyl-p-phenylendiamin    dadurch er  halten, dass man     N-Äthyl-N-p-clilorpropionyl-          p-nitroanilin    in einem     inerten,    mit Wasser       vermischbaren    organischen Lösungsmittel mit  tels Eisen und Säure reduziert.  



  N -Äthyl     -N-ss    -     chlorpropionyl-p    -     phenylen-          diamin    bildet     weisse        Kristalle    vom Schmelz  punkt 1080 C und findet als     Azofarbstoff-          Zwischenprodukt    Verwendung.  



  Als Säure kann man beispielsweise Salz  säure verwenden, während als     inertes,    mit  Wasser viermischbares organisches Lösungs  mittel beispielsweise Äthylalkohol Verwen  dung     finden    kann.  



  Die Erfindung sei durch das nachstehende  Beispiel, in welchem die Teile Gewichtsteile  bedeuten, erläutert, ohne jedoch darauf be  schränkt zu sein.    <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 26 Teilen Eisen     (Eisen-          staub),        55        Teilen        98        %igem        Äthylalkohol          und    3     Teilen        36        %        iger        Salzsäure        wird        wäh-          rend       

   1'/z    Stunden unter     Rückfluss    und Rühren  gekocht. Dann versetzt man mit 27 Teilen       N-Äthyl-N-ss-chlorpropionyl-p-nitranilin    und  rührt kochend weiter während 3     Stunden.     Hierauf wird das Gemisch auf 60-650 C  gekühlt, durch Zugabe von Ammoniak (gleiche  Teile Ammoniak vom     spez.    Gewicht 0,88 und  Wasser) auf     Brilliantgelbpapier        alkalisch    ge  stellt und filtriert. Der aus Eisenschlamm be  stehende Niederschlag wird mit wenig warmem  Äthanol gewaschen und die Filtrate gesam  melt. Die alkoholische Lösung wird nun auf  150 C gekühlt und unter Rühren in ein Ge  misch von 160 Teilen Eis und 160 Teilen  Wasser eingegossen.

   Dabei fällt das rohe N  Äthyl-N-p-     chlorpropionyl-p-phenylendiamiii     aus ; es wird     abfiltriert    und weist dann einen  Schmelzpunkt von 98-1020C auf. Dasselbe  kann durch Lösen in verdünnter Salzsäure      und Behandeln dieser Salzsäuren Lösung mit  2 Teilen Tierkohle bei 50  C während     i@i     Stunde gereinigt werden. Hierauf wird die  Tierkohle     abfiltriert    und das freie Amin durch  Zugabe von     Natriumcarbonat    bei 0-5  C  wiederum ausgefällt. Nach dem Waschen mit  etwas Wasser und Trocknen unterhalb 30  C       schmilzt    das Amin bei<B>103-1050</B> C. Durch       Umkristallisieren    aus Benzol wird der Schmelz  punkt auf 108  C erhöht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-Äthy 1- N-p-chlorpropionyl-p-phenylendiamiri, daduieli gekennzeichnet, dass man N-Äthyl-N-j3-clilor- propionyl-p-nitroanilin in einem inerten, mit Wasser vermischbaren organischen Lösungs mittel mittels Eisen und Säure reduziert.

   N -Äthyl - \ -i9-clilorpropionyl - p -phenylen- diamin bildet weile Kristalle vom Schmelz punkt 108 C und findet als Azofarbstoff- Zwischenprodukt Verweiiduiig. UN TERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als inertes, mit Wasser misehbares organisches Lösungsmittel Äthylalkohol verwendet. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daC) als Säure Salzsaure ver wendet wird.