CH312530A - Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 6 ,-VIorpho- lino-2-phenyl-pyiidazon-(3) der Formel
EMI0001.0004
Die neue Verbindung wird erhalten, wenn man 2-Phenyl-pyridazon-(3), das in 6-Stel- lung einen austauschfähigen Substituenten aufweist, mit Morpholin umsetzt.
Ein aus tausehfähiger Substituent ist zum Beispiel ein Halogen-, insbesondere ein Chloratom, oder auch eine substituierte Oxy-, wie Phenoxy-, oder Mereapto-, wie bTethylmercaptogruppe.
Die Reaktion kann in An- oder Abwesen heit von Verdünnungsmitteln und/oder Kon densationsmitteln undloder Katalysatoren im offenen oder geschlossenen Gefäss unter Druck durchgeführt werden.
Das Verfahrensprodukt, das 6-Morpliolino- 2-phenyl-pyridazon-(3) vom F. =181-183 , ist neu. Es zeigt eine antipyretische und anal- getischeWirkung und soll als Heilmittel Ver wendung finden.
Die Erfindung wird im nachfolgenden Bei spiel. näher beschrieben. Zwischen Gewichts teil und Volumteil besteht die gleiche Bezie- hung wie zwischen Gramm und Kubikzenti meter.
<I>Beispiel:</I> 57 Gewichtsteile 2-Phenyl-6-chlor-pyrid- azon-(3) werden mit 140 Gewichtsteilen Mor- pholin 10 Stunden auf 150 erhitzt. Das Re aktionsgemisch wird in 630 Volumteilen 2n- Salzsäure heiss gelöst und nach dem Erkalten genutscht. Der Rückstand wird in 96o/oigem Äthanol heiss gelöst, die Lösung heiss durch Zugabe von konzentriertem wässerigem Am moniak alkalisch gestellt, über Tierkohle fil triert und mit Wasser versetzt,
worauf in der Kälte das 6-Morpholino-2-phenyl-pyridazon-(3) auskristallisiert und abgenutseht wird. Es schmilzt nach Umkristallisieren aus Äthanol- Wasser bei 181-183 .
Das als Ausgangsstoff verwendete 2-Phe- nyl-6-chlor-pyridazon-(3) kann auf folgende Weise hergestellt werden: 235 Gewichtsteile Maleinsäureanhydrid werden in 2000 Volumteilen Eisessig gelöst. und mit einer Lösung von 270 Gewichtstei len Phenylhydrazin in 500 Volumteilen Eis essig 3 Stunden -unter Rückfluss gekocht. Die heisse Lösung wird dann unter Rühren auf 700 Volumteile Wasser gegossen, wobei Kri stallisation eintritt.
Die gekühlte Mischung wird genutscht, der Rückstand mit Wasser gewaschen, zur Reinigung in ln-Sodalösung gelöst und nach Filtrieren mit 2n-Salzsäure wieder ausgefällt. Der Niederschlag wird ge- nutscht, mit Wasser gewaschen und getrock net.
Das so erhaltene 2-Phenyl-6-oxy-pyrid- azon-(3) schmilzt bei 272-274 . 100 Gewichts teile desselben werden mit 750 Volumteilen Phosphoroxychlorid 1 Stunde auf dem sieden den Wasserbad erhitzt, die Lösung unter Rüh ren vorsichtig auf 5500 Gewichtsteile Eis ge gossen und nach einstündigem Stehen in der Kälte der Niederschlag abgenutscht. Man wäscht ihn mit Wasser und kristallisiert ihn aus Wasser um.
Das so erhaltene 2-Phenyl- 6-ehlor-pyridazon-(3) der Formel
EMI0002.0011
schmilzt bei 116-118 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Pyrid- azons, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Phenyl-pyridazon- (3), das in 6-Stellung einen austauschfähigen Substituenten auf weist, mit Morpholin umsetzt. Das Verfahrensprodukt, das 6-Morpholino- 2-phenyl-pyridazon-(3) vom F. -18l-183 , ist neu. Es soll als Heilmittel Verwendung fin den. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Phenyl-6- halogen-pyridazon-(3) mit Moipholin umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Phenyl-6-ehlor-pyridazon-(3) mit Morpholin umsetzt.
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1952
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