CH236992A - Procédé de préparation de l'époxy-2,6-hexanol-1. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation de     Pépoxy-2,6-hexanol-1.       Il a été trouvé que par une hydrogénation  catalytique poussée de     l'époxy-2,6-hexène-5-al,     on obtient un nouvel alcool     cyclique,        l'époxy-          2,6-hexanol-1,    présentant de précieuses pro  priétés techniques.

   Ce nouveau composé est  en effet un excellent solvant de nombreuses  substances organiques techniques et particu  lièrement des résines     vinyliques        synthétiques,     ce qui le rend susceptible d'utilisations très  étendues, spécialement dans le domaine des  matières plastiques, vernis, etc.     Il    peut en  outre     servir    de matière première pour la  fabrication d'autres produits     techniques.     



  La présente invention a donc pour objet  un procédé de préparation de     l'époxy-2,6-          hexanol-1,    par hydrogénation catalytique pous  sée de     l'époxy-2,6-hexène-5-al,    appelé égale  ment     2-formyl-2-3-dihydropyrane    par     Scherlin,     Berlin,     Seerebrennikowa    et     Rabinowitsch     (Chien.     Journ.,    Série A.,     Journ.        obschtschei          Chimii    8 (70) p. 22-34 (1938) et par     Alder     et     Rüden    (Ber. 74; p. 920 (1941).  



  Cette hydrogénation est effectuée de pré  férence en     milieu        liquide    et en présence de    nickel ou de cobalt comme catalyseur. Elle  peut être exécutée en une seule étape,     c'est-          à-dire    jusqu'à saturation complète en hydro  gène, ou bien être exécutée en deux étapes,  la double     liaison    carbone-carbone de la ma  tière de départ étant saturée pendant la pre  mière étape avec formation     d'époxy-2,6-hexan-          al,    et cette aldéhyde étant transformée en  l'alcool recherché dans la deuxième étape.  



  Voici, à titre d'exemple, comment le pro  cédé de l'invention peut être exécuté en une  étape:  Dans un appareil muni d'un dispositif  d'agitation, on charge 75 parties     d.'époxy-2,6-          hexène-5-al,    200 parties d'alcool éthylique et  30 parties de nickel actif. On chauffe à 50   C  et fait passer un courant     d'hydrogène    avec  agitation de la masse: l'hydrogène s'absorbe  très rapidement. Quand l'absorption a cessé,  on sépare le nickel par     filtration    et le lave  à. l'alcool.

   On soumet     ensuite    le mélange  réactionnel à la     distillation.    Après départ de  l'alcool et d'une fraction de tête peu im  portante, on recueille 70 parties d'époxy-           2,6-hexanol-1,    liquide incolore, bouillant à  184-186  C, sous 760 mm; densité à     24,5 :     1,026;     nD 5    = 1,4565; R.     11T.    30,76. La       phényluréthane    fond à<B>83'.</B>  



  Lors de l'exécution du procédé en deux  étapes, on prépare d'abord l'aldéhyde saturée,  par hydrogénation partielle de     l'époxy-2,6-          hexéne-5-al,    puis on hydrogène en alcool cette  dernière aldéhyde.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation de l'époxy - 2,6 - hexanol-1, caractérisé en ce que l'on soumet de l'époxy-2,6-hexéne-5-al à une hydrogéna tion catalytique poussée. L'époxy-2,6-liexanol-1 est un liquide incolore, bouillant à 7_8-1-186 C sous 760 mm; densité à 24,5 = 1,026;

   n D 5 =<B>1,4565;</B> R. l1.<B>30,76;</B> sa phényl- uréthane fond à<B>831</B> C; il est un excellent solvant de nombreuses substances organiques, en particulier des résines vinyliques synthé tiques. SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce qu'on effectue l'hydrogénation en milieu liquide. 2. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce qu'on effectue l'hydrogénation en présence de nickel. 3. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce qu'on effectue l'hydrogénation en présence de cobalt. 4.

   Procédé selon la revendication, carac térisé en ce qu'on effectue l'hydrogénation en une étape jusqu'à saturation complète en hydrogène. 5. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce qu'on effectue l'hydrogénation en deux étapes, la première consistant à ne saturer que la double liaison carbone-carbone de la matière de départ pour obtenir de l'époxy-2,6-liexaii-al et la deuxième consistant à réduire la fonction aldéhyde de ce dernier corps en fonction alcool. 6.

   Procédé selon la revendication et la sous-revendication 5, caractérisé en ce qu'au moins la deuxième étape se fait en présence de catalyseur.