CH527897A - Riech- oder Geschmackstoffkomposition - Google Patents

Riech- oder Geschmackstoffkomposition

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CH527897A
CH527897A CH403371A CH403371A CH527897A CH 527897 A CH527897 A CH 527897A CH 403371 A CH403371 A CH 403371A CH 403371 A CH403371 A CH 403371A CH 527897 A CH527897 A CH 527897A
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Dietmar Dr Lamparsky
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Givaudan & Cie Sa
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Description


  
 



  Riech- oder Geschmackstoffkomposition
Die Erfindung betrifft eine Riech- oder Geschmackstoffkomposition, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie einen neuen   y,b-nngesättigten    Aldehyd der Formel
EMI1.1     
 worin R1 eine Alkylgruppe mit 1-9 Kohlenstoffatomen und   Rs,      R8    sowie R4 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1-6 Kohlenstoffatomen bedeuten.



   Geruchlich und/oder geschmacklich besonders   inter-    essante Untergruppen bilden die Verbindungen der Formeln
EMI1.2     
 worin   R.,1    eine Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen darstellt.



   Die neuen   y,8-ungesättigten    Aldehyde zeichnen sich durch besondere Riechstoff- bzw. Aromaeigenschaften aus. So weist z. B. der Geruch des   4 Decenals    starken Orangencharakter auf, darüber hinaus aber auch eine blumige, an Maiglöckchen und Flieder erinnernde Duftnote. Der Geruch des 3-Methyl-4-decenals und des 2 Methyl-4-decenals ist ebenfalls von fruchtigem Charakter (Citruseinschlag).



   Viele der hergestellten Aldehyde besitzen einen Grün-Geruch mit blumigem Einschlag, wobei die typisch aldehydige Geruchsnote verschieden stark in Erscheinung tritt.



   Auf   Grund    ihrer parfümistisch und geschmacklich wertvollen Eigenschaften können die Verbindungen der Formel I als Riechstoffe und/oder Aromastoffe Verwendung finden, z. B. in Riechstoffkompositionen (wie Parfums: bzw. zur Parfümierung alkoholischer Lösungen, Seifen, fester und flüssiger Detergentien, Aerosolen, kosmetischer Produkte aller Art, wie Salben, Gesichtsmilch, Schminke, Badesalzen und Badeölen). In Riechstoffkompositionen kann der Gehalt an Aldehyd der Formel I beispielsweise 0,01 bis 2   o!o    betragen.

  Ein bevorzugter Bereich bildet derjenige von 0,1 bis 1   D/o.    Zur   ParfüTnie-    rung von Seifen genügt üblicherweise ein Zusatz von 1 bis 2   O/o    einer solchen Riechstoffkomposition, für Lotions ein solcher von 2 bis 3   Olo    und für Badezusätze ein solcher von 0,3 bis 5   O/o.   



   Die Verbindungen mit wertvollen aromatischen Eigenschaften können zur Aromatisierung, z. B. von Nahrungsmitteln und Getränken, Verwendung finden.



   Beispiele von Riechstoffkompositionen sind die folgerrden:  a) Komposition mit 4-Decenal
Gewichtsteile   4Decenal    (10    /o    in Phthalsäurediäthylester PSDE) 70   v,-Undecalacton    1    /"    20 Orangenöl ital. 50 Zitronenöl ital. 20 Methanol 20 Undecylenaldehyd (10   O/o    in PSDE) 20 Dimethylbenzylcarbinolacetat 20 Benzylacetat 50 Fichtennadelöl 150 Bornylacetat flüssig 40 Linalylacetat 50   Hydroxycitronell al    30 Geraniol rein 70 Terpineol 250 Cedernholzöl amerik. 50 α

  ;-Methyljonon 50 Heliotropin 20 Vanillin 20
1000 b) Komposition mit 4-Tetradecenal und 3-Methyl-4decenal
Gewichtsteile 4-Tetradecenal (10   0/0    in PSDE) 70 3-Methyl-4-decenal (10   O/o    in PSDE) 30 Laurinaldehyd (10   O/o    in PSDE) 20 Decylaldehyd (10   O/o    in PSDE) 10 Undecylenaldehyd 1   O/o    50 Styrallylacetat 15 Amylsalicylat 15 Bergamotte-Öl Reggio 20 Mandarinenöl 20 Orangenöl ital. 20 Citronellol 50   Phenyläthylaikohol    50 Hydroxycitronellal 50 Phenyläthylmethyläthylcarbinol 100 Jasminblütenöl künstlich 150 Ylang Ylang-Öl 20    >  onon    25   a-Methyljonon    70 Isoeugenol 110 Aethyllinalool 45 Sandelholzöl ostind.

   30 Vetiverylacetat 40 Resinoid Olibanum 20 Pentadecanolid 20 Benzylsalicylat 50
1000
Die Verbindungen der Formel I können erhalten werden, indem man einen sekundären Allylalkohol der Formel
EMI2.1     
 mit einem Aldehydenoläther   (IIIa)    oder einem entsprechenden Acetal   (IIIb)    der Formeln
EMI2.2     
   worin R und R' Alkylgruppen mit 1- 4 I(ohlenstoffato-    men darstellen, in Gegenwart eines sauren Katalysators umsetzt.



   Zu den besonders interessanten Verbindungen der Formel Ia und Ib gelangt man durch Umsetzung eines sekundären Allylalkohols der Formeln
EMI2.3     
 mit einem Aldehydenoläther (IIIa-1) oder einem entsprechenden Acetal (lIIb-1) der Formel
EMI2.4     

Die durch die Symbole   R1-R4    sowie R und R' und   Rn    dargestellten Alkylgruppen können gleich oder verschieden und geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Alkylgruppen sind: Methyl, Aethyl, n-Propyl,   Isopropyl, n-Butyl, sec. Butyl, Isobutyl, Amyl, Hexyl; sowie Heptyl, Octyl und Nonyl (im Falle v. R1).



   Es können z. B. die folgenden sekundären   Allylalko    hole der Formel II als Ausgangsstoffe verwendet werden:    1 -Hexen-3-ol, 1 -Hepten-3-ol,      1-Octen-3-ol,    1-Decen-3-ol, 1-Dodecen-3-ol, 1-Tetradecen-3-ol, 2-Octen4-ol, 2-Nonen-4-ol,   6-Methyl-1-hepten-3-ol.   



   Als Ausgangsstoffe verwendbare Enoläther der For mel IIIa sind z. B. folgende Substanzen:
Vinylmethyläther, Vinyläthyläther,   Propen-( 1 )-yl-     äthyläther,   2-Methyl-propen-'( 1)-    yl-äthyläther.



   Acetale der Formel IIIb sind z. B.:
Acetaldehyd-diäthylacetal, Propionaldehyd-diäthylacetal, Propionaldehyd-dimethylacetal,   Isobutyraldehyd-    diäthylacetal,   Oenanthaldehyd-diäthylacetal.   



   Ein besonders geeigneter saurer Katalysator für die
Umsetzung eines sekundären Allylalkohols mit einem Enoläther oder einem Acetal ist die p-Toluolsulfonsäure.



   Die Konzentration der p-Toluolsulfonsäure im Reaktionsgemisch beträgt zweckmässig etwa   0,01-0,1,    ins besondere   0,02-0,05    Gewichtsprozent. Es können jedoch auch andere Mineralsäuren als Katalysatoren verwendet werden, wie Schwefelsäure oder Phosphorsäure; ferner starke organische Säuren, wie Oxalsäure oder Trichloressigsäure.



   Die Umsetzung wird vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, beispielsweise oberhalb etwa 50   OC,    zweckmässig bei Temperaturen über etwa 100   "C    vorgenom men. Temperaturen im Bereiche von etwa 120-250   OC    werden im allgemeinen bevorzugt.



   Die Umsetzung kann sowohl mit als auch ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Als Lösungsmittel können z. B. Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Cyclohexan, Isooctan, Benzol, Toluol, Petroläther, Ligroin, etc., verwendet werden.



   Es ist im allgemeinen vorteilhaft, die Umsetzung der
Ausgangsstoffe unter Anwendung von   überdruck    durchzuführen. Zu diesem Zwecke kann man z. B. die Erhit zung der Ausgangsstoffe im geschlossenen Gefäss vornehmen. Eine weitere Druckerhöhung lässt sich durch Einpressen eines indifferenten Gases, wie z. B. Stickstoff, erzielen. Die Reaktion kann aber auch unter At   mosphärendruck    ausgeführt werden, z. B. durch Erhitzen der Ausgangsstoffe zum Rückfluss, zweckmässig in Gegenwart eines der oben genannten Lösungsmittel.



   Die Reaktionszeiten variieren naturgemäss stark mit den Reaktionstemperaturen. Zur Erzielung optimaler Ausbeuten können z. B. vorgängig Probeansätze   durch-    geführt werden; auf Grund des analytischen Befundes des Reaktionsgemisches (z. B. gaschromatographisch) kann nachher die Reaktionsdauer des Ansatzes festgelegt werden.



   Aus dem Gemisch der Reaktionsprodukte kann der   ,8-ungesättigte    Aldehyd auf an sich bekannte Art, zweckmässig durch fraktionierte Destillation, isoliert werden. Vorteilhaft wird vor der Destillation der saure Katalysator durch Zusatz eines anorganischen oder or ganischen basischen Mittels, wie Natriumacetat, Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat, Ammoniak, eines tertiären Amins, wie Triäthylamin oder Pyridin, etc. neutralisiert und hierauf gegebenenfalls aus dem Reaktionsgemisch entfernt.



   Nach einer bevorzugten Ausführungsart des Verfah rens setzt man den sekundären Allylalkohol der Formel
II mit einem Aldehyd-enoläther der Formel IIIa um.



   Man verwendet dabei zweckmässig pro Mol Allylalkohol
2 bis 3 Mol Enoläther. Als Reaktionsprodukt erhält man in diesem Fall neben dem   y,r)-ungesättigten    Aldehyd (I) rund 1 Mol des dem eingesetzten Enoläther (IIIa) ent sprechenden Acetals   (IIIb)    (entstanden durch Anlage rung von 1 Mol Alkohol R'OH an den überschüssigen
Enoläther   IIIa).    Das Acetal   (sieb)    kann durch Abspal tung von ROH bzw. R'OH, z. B. mittels Pyrolyse, wieder in den Enoläther IIIa zurückverwandelt und dieser erneut für die Umsetzung verwendet werden.



   Verwendet man für die Umsetzung anstelle des be vorzugten Enoläthers der Formel IIIa ein Acetal der
Formel IIIb, so empfiehlt es sich, den bei der Umset zung sich bildenden Alkohol aus dem Reaktionsgemisch laufend abzudestillieren.



   Die Umsetzung kann ohne weiteres auch kontinuier lich durchgeführt werden, indem man z. B. das Reak tionsgemisch unter Druck durch ein auf höhere Tempe ratur geheiztes Rohr treibt und dabei Verweilzeiten ein hält, die eine möglichst vollständige Umsetzung der Aus gangsstoffe gewährleisten.



   In den nachfolgenden Synthese-Beispielen sind die
Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
44 g 1-Octen-3-ol und 15 mg p-Toluolsulfonsäure werden bei   0     mit 74 g Vinyläthyläther versetzt. Das
Reaktionsgemisch wird 30 Minuten bei Raumtempera tur gerührt und dann in ein geeignetes Druckgefäss über geführt.



   Man presst 5 Atmosphären Stickstoff auf und heizt den Autoklaven innerhalb von 30 Minuten auf 1800 In nentemperatur (Badtemperatur 2200). Der Druck steigt dabei auf 11 bis 12 Atmosphären an, fällt dann aber bei    gleichbleibender    Innentemperatur auf ca. 9 Atmosphären ab. Die genannte Innentemperatur wird während achtzig
Minuten aufrecht erhalten. Danach wird der Autoklav abgeschreckt, das Reaktionsgemisch neutralisiert, mit
Wasser gewaschen, getrocknet und destilliert.



   Man erhält 46 g 4-Decenal; Siedepunkt 94 bis
950/14 mmHg, n D 1,4421 bis 1,4432, Reinheit ca,
94   '/o.   

 

   Der Aldehyd besitzt einen sehr starken Geruch, der an Agrumen, speziell Orangen erinnert.



   Beispiel 2
14,2 g 1-Decen-3-ol werden auf   0     gekühlt, unter
Rühren mit 5 mg p-Toluolsulfonsäure und anschliessend mit 19,6 g Vinyläther versetzt. Das Reaktionsgemisch wird während 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, dann in ein Druckgefäss umgefüllt und unter einem
Stickstoffdruck von 5 Atmosphären in ein vorgeheiztes
Bad von   220     gestellt. Nach 20 Minuten ist die erforderliche Innentemperatur von 175 bis   1800    erreicht, die dann 90 Minuten beibehalten wird. Der Druck steigt wiederum zunächst auf ca. 12 kg/cm2 an, fällt dann aber auf den üblichen Wert von 8 bis 9   kg/cim2    ab.



   Nach Abschrecken des Autoklaven mit Eiswasser wird das Reaktionsgemisch neutralisiert und wie in Bei  spiel 1 aufgearbeitet. Man erhält 10 g 4-Dodecenal   von   
20
Siedepunkt   74 /0,3 mmHg,    n D 1,4460, mit   frl--      scher,    citrusartigem Geruch.



   Beispiel 3
65,4 g 1-Dodecen-3-ol, 15 mg p-Toluolsulfonsäure und 76,4 g Vinyläthyläther werden wie in Beispiel 1 und 2 zusammengemischt und anschllessend   unter    einem Stickstoffdruck von 5   kg/cmS    während 2 Stunden auf eine Autoklaven-Innentemperatur von   1800    erhitzt.



  Nach Abschrecken des Druckgefässes und Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wie in den Beispielen 1 und 2 erhält man 49 g 4-Tetradecenal vom Siedepunkt   1230/1 mm'Hg.    n   g)    1,4498, mit an   Tannenknospen    frisches keinen erinnerndem Geruch.



   Beispiel 4
20,0 g 2-Octen-4-ol werden mit 7 mg   p-Toluolsulfi    fonsäure und 33,6 g Vinyläthyläther bei   0     gemischt und wie in den vorhergehenden Beispielen unter einem Stickstoffdruck von 5   kg/cm2    während 2 Stunden auf eine Autoklaven-Innentemperatur von   195     erhitzt.



  Nach Abschrecken und Aufarbeiten des Reaktionsgemisches wie in den Beispielen 1-3 lassen sich 10g 3 Methyl-4-nonenal vom Siedepunkt   32 /0,02 mmHg,   
20 n D 1,4387 gewinnen. Der Geruch dieses Aldehyds ist citrusartig und fruchtig (Apfelsaft).



   Beispiel 5
38,3 g 2-Nonen-4-ol, erhaIten aus 1-Brompentan und Crotonaldehyd mittels der Grignard-Reaktion, werden mit 12 mg p-Toluolsulfonsäure und 58 g Vinyläthyläther wie in Beispiel 1 vermischt. Nach   Überführung    in ein Druckgefäss werden 5 kg/cm2 Stickstoff aufgedrückt. Der Autoklav wird dann innerhalb 20 Minuten auf eine Innentemperatur von 1900 aufgeheizt, wobei der Druck auf 14 Atmosphären steigt. Die Temperatur von 1900 wird 2 Stunden aufrechterhalten, dann wird abgeschreckt und das Reaktionsgemisch nach Öffnen des Autoklaven wie üblich neutral gewaschen, getrocknet und destilliert. Man erhält 19,1 g 3-MethyI-4-decenal
20 vom Siedepunkt   63 /0,05    mmHg, n n 1,4419. Dieser Aldehyd besitzt einen frischen, an Orangenschalen erinnernden Geruch.



   Beispiel 6
44 g   1-C)cten-3-ol    werden mit 15 mg p-Toluolsulfonsäure und 86 g Propenyläthyläther wie in Beispiel 1 zuerst bei Raumtemperatur gerührt und anschliessend in ein Druckgefäss übergeführt. Nach Aufdrücken von 5 Atmosphären Stickstoff wird der Autoklav innert 15   Mi    nuten auf   195     erhitzt und dann 2 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Der erreichte Druck beträgt 11 bis
11,5 kg/cm2. Nach dem Auf arbeiten wie in den vorste hend beschriebenen Beispielen erhält man 28,7 g 2-Me
20 thyl-4-decenal vom Siedepunkt   52 /0,07      mmlIg,    n D
1,4358.



   Der Geruch dieses Aldehyds ist citrusartig und leicht seifig.



   Beispiel 7
44 g 2-Octen-4-ol werden wie vorstehend beschrieben mit 15 mg p-Toluolsulfonsäure und 86 g Propenyl äthyläther versetzt, gerührt und in einem Druckgefäss nach Aufdrücken von 5   kg/cm"    Stickstoff innerhalb von 20 Minuten auf 1950 erhitzt. Diese Temperatur wird 2 Stunden beibehalten, wobei der Druck von 10 auf 12   kg/cm'    ansteigt, um gegen Ende der   Reaktion    auf 11,8   kg/cmf    abzusinken. Nach Aufarbeiten, wie oben beschrieben, werden aus   dem    Reaktionsgemisch 41,5 g 2,3-Dimethyl-4-nonenal vom Siedepunkt
20   46 /0,5    mmHg; n   n    1,4404, gewonnen.



   Der Geruch dieses Aldehyds erinnert an frisch   ge-    schabte Karotten.



   Beispiel 8
23 g 1-Octen-3-ol werden mit 70 mg kristallisierter Phosphorsäure versetzt. Unter Rühren werden 17 g Isobutyraldehyddiäthylacetal zugegeben und die Mischung unter Stickstoff-Begasung 4 Stunden am Rückfluss gehalten. Der Rückflusskühler wird anschliessend durch eine geeignete Füllkörperkolonne ersetzt und das Erhitzen des Reaktionsgemisches im Stickstoffstrom fortgesetzt. Im Verlauf von 3 Stunden destilliert Aethylalkohol bei einer von   98"    auf 1800 steigenden Kolbeninnentemperatur ab. Das Reaktionsgemisch wird in 100 ml Aether aufgenommen, wie oben beschrieben neutral gewaschen, getrocknet und vom Lösungsmittel befreit.

  Das Rohrprodukt (22g) wird fraktioniert destilliert, wobei zunächst ca. 8 g nicht umgesetztes 1-Octen-3-ol und anschliessend ca. 6 g   2,2-Dimethyl-4-decenal    (Siedepunkt
20   520/0,1 mmHg;      n D    1,4393) übergehen. In den bei   5:60/0,1 mmHg    destillierenden   Schlussfraktionen    sind weitere 1,3 g des genannten Aldehyds enthalten. Der Geruch   ist,grün,    humus'artig, mit zurückgedrängter Aldehydnote, an Sellerie erinnernd.



   Beispiel 9
In zu den vorhergehenden Beispielen analoger Weise werden die folgenden   y,8-ungesättigten    Aldehyde erhalten:   - 2-Methyl-4-dodecenal,    Siedepunkt   910/0,4mmHg.   



     
20 n r) 1,4461, Geruch grün, aldehydig.   



     - 2-Methyl-4-octenal,    Siedepunkt   72"/12 mmHg,       20 n D 1,4345, Geruch grün, fettig, in Verdünnung   
Orange-ähnlich.

 

     - 2,2Dimethyl-4-octenal,    Siedepunkt   37 /0,2    mmHg,    20    n D 1,4343, Geruch grün, fruchtig, leicht fettig.  



     - 3-Propyl-4-octenal,    Siedepunkt 680/0,7 mmHg,
20 n D 1,4473, Geruch grün, geraniumartig, mit leicht   anivnalischer    Note.



  - 2-Pentyl-4-octenal, Siedepunkt   75:0/0,15: mmHg       20 n D 1,4459, Geruch: leinölartig, fruchtig in Rich-    tung Mandarinenschale.



  -   8-Methyl-4-nonenal,    Siedepunkt 42-44    C/0,5    mm
Hg, n20   1,4409, Geruch:    fruchtig, aldehydig.



   D    - 2-Isopropyl-3-methyl-4-octenal, Siedepunkt 5557 / 0,05 mrmHg, n D 1,4485, Geruch: fettsäureesterartig,
20    in Richtung Oenanthäther.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Riech- oder Geschmackstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel EMI5.1 worin R1 eine Alkylgruppe mit 1-9 Kohlenstoffatomen und R., R3 sowie R4 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1-6 Kohlenstoffatomen bedeuten.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,2-Dimethyl4-decenal.
    2. Riech- oder Gesdhmackstoffkomposition nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2 Methyl4-decenal.
    3. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Patentanspruch, gakennzeichnet durch einen Gehalt an 2,3-Dimethyl-4-nonenal.
    4. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel EMI5.2 5. Riech- oder Geschmaokstoffkomposition nach Unteranspruch 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4-Decenal.
    6. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Unteranspruch 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4WDodecenal.
    7. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Unteranspruch 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4-Tetradecenal.
    8. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Pn- tentanspruch, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel EMI5.3 worin R21 C1-C6-Aikyl bedeutet.
    9. Riech- oder Geschmaekstoffkoanposition nach Unteranspruch 8, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3 Methyl-4-nonenal.
    10. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Unteranspruch 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3 -Methyl-4-decenal .
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