CH238764A - Verfahren zur Darstellung von Pantothensäure. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung von     Pantothensäure.       Aus dem     a,y-Dioxy-ss,ss-dimethylbutter-          säure-3-oxopropylamid,    das nach der schwei  zerischen Patentschrift Nr. 238146     gewonnen     werden kann, lässt sich durch Oxydation die  entsprechende Säure     (Pantothensäure)    erhal  ten. Das bei dem genannten Verfahren zur       Darstellung    des Aldehyds verwendete     a,y-Di-          oxy-ss,ss-dimethyl-3;4-dioxybutylamid    kann  zwar direkt zu     P'antothensäure    oxydiert wer  den.

   Bei der richtigen Wahl der Oxydations  mittel lohnt sich aber der Umweg über den  rohen oder durch Destillation im Hoch  vakuum gereinigten Aldehyd, wenn dieser  sofort weiterverarbeitet wird. Es wurde näm  lich gefunden, dass bei der     Einwirkung    von  Silberoxyd auf     a,y-Dioxy-ss,ss-Dimethylbut-          tersäure-3-oxopropylamid    in Gegenwart von  säurebindenden Mitteln, wie z. B. von     Alkali-          oder        Erdalkalihydroxyden,    die Oxydation so  glatt verläuft, dass die entsprechenden Erd  alkali- oder     Alkalisalze    in fast theoretischer       Ausbeute    und sofort in hoher Reinheit ge  wonnen werden.

   Eine weitere Reinigung mit  kostspieligen Basen erübrigt sich.    Die     Pantothensäure        wird    in Form ihrer     2s     Salze als     Arzneimittel    verwendet.    <I>Beispiel:

  </I>  10 Gewichtsteile frisch im     Hochvakuum     destilliertes     a,y-Dioxy-ss,ssl-dimethyl-butter-          säure-3-oxopropylamid    werden in 200     Ge-          -,vzchtsteilen    Wasser und dem aus 35 Ge  wichtsteilen     Silbernitrat    frisch gefällten und  gut ausgewaschenen Silberoxyd stark ver  rührt und allmählich     gesättigte    wässerige       Bariumhydroxydlösung        zugetröpft,    bis der  leichte Anschlag der Lösung auf Phenol  phthaleinpapier auch nach dem letzten     Baryt-          zusatz    noch 10 Minuten bestehen bleibt.

   Die  anfänglich braune Suspension wird dadurch  schwarz. Zur Aufarbeitung wird die Reak  tionsmasse zunächst filtriert und dann durch  Einleiten von Kohlensäure die Lösung neu  tralisiert und im Vakuum vollständig einge  dampft. Der. Rückstand wird in absolutem  Alkohol aufgenommen und die filtrierte Lö  sung     mit    Aceton gefällt. Das in fast quanti  tativer Ausbeute erhaltene     Barium-pantothenat              wird        mitAceton        undÄther    gewaschen und im  Vakuumgetrocknet.

   Die Reinheit des amorphen  Salzes folgt daraus, dass durch     Umsetzung     mit-     Benzy        lthiuroniumsulfat    sofort das be  kannte kristallisierte     Benzylthiuroniumsalz     der     Pantothensäure    resultiert. Das Salz  schmilzt bei 149-150      (korr.).    Aus dem       Bariumpantothenat    wird durch Zufügung der  berechneten Menge     Schwefelsäure    die     Panto-          thensäure    in Freiheit gesetzt.  



  Verwendet man bei der Oxydation des       a,y        -Dioxy-ss,ss-dimethyl-buttersäure-3-oxopro-          pylamids        Calciumhydroxy    d (z. B. Kalkmilch)  an Stelle von     Bariumhydroxy    d (gesättigte  wässerige     Barytlösung),    so wird bei gleich  artiger Verarbeitung     pantothensaures    Cal-         eiuni    erhalten. Die Kristallisation dieses  Kalksalzes in an sich bekannter Weise liefert  vollkommen reines Salz. Die intermediäre       Überführung    in Salze kostspieliger organi  scher Basen ist auch in     diesem    Falle nicht  erforderlich.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung, von Pa,ntothen- säure, dadurch gekennzeichnet, dass a,y-Di- oxy -ss,ss-dimethylbuttersäure-3-oxopropylamid mit Silberoxyd in Gegenwart von säurebin denden Mitteln oxydiert wird.