CH293103A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Herstellung    eines neuen     Kondensationsproduktes.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes     ist     ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  Kondensationsproduktes, welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man Formaldehyd,     1-Me-          thyl-cyelopentan-2,5-dion        und    eine Verbin  dung der Formel     CH3-CO-CH2X,    worin X  einen bei der Reaktion     abspaltbaren    Rest, wie  z.

   B. eine freie oder     veresterte        Carboxyl-          gruppe,    bedeutet, gleichzeitig aufeinander ein  wirken lässt.  



  Das so erhaltene     9-1blethyl-8-oxy-3,6-diketo-          perhydroinden    der Formel  
EMI0001.0017     
    ist neu und soll als Zwischenprodukt Verwen  dung finden. Es     schmilzt    bei 162 bis 164 .  



  Die Umsetzung wird vorzugsweise in wäs  seriger Lösung vorgenommen. Dabei ist es vor  teilhaft, das     1-Methyl-cyclopentan-2,5-dion    in  Form eines     Enolats    und zum Beispiel     Acet-          essigsäure    in Form eines Salzes zu verwenden.  Die Kondensation kann auch in Gegenwart  von     Kondensationsmitteln,    insbesondere alkali  schen, wie z. B. den     Hydroxyden    der     Alkali-          oder        Erdalkalimetalle,    durchgeführt werden.  Der Formaldehyd kann allenfalls in Gegenwart  der übrigen Reaktionsteilnehmer aus Form  aldehyd liefernden     Verbindungen,    z.

   B. aus       Paraformaldehyd,    erzeugt werden.    <I>Beispiel:</I>  Zu 5,1 Gewichtsteilen     Acetessigsäure    in 50       Volumteilen        ln-Natronlauge    gibt man eine  Lösung von 5,6 Gewichtsteilen     1-Methyl-cyclo-          pentan-2,5-dion    in 50     Volumteilen        ln-Natron-          lauge,    4     Volumteilen    einer 40      /o        igen    Form  aldehydlösung und 1     Volumteil        Pipeiidin.     Dann wird in Abständen von 24 Stunden ins  gesamt dreimal.

   mit 5,1 Gewichtsteilen     Acet-          essigsäure    in 50     Volumteilen        ln-Natronlauge     und 4     Volumteilen    einer     40o/oigen        Formalde-          hydlösung    versetzt. Nach Zugabe von 25     Vo-          lumteilen    konzentrierter     Salzsäure    sättigt man  mit     Kochsalz        und    extrahiert mit Äther.

   Durch  Umkristallisation des Rückstandes der ge  trockneten und     eingedampften    ätherischen  Lösungen aus Äther wird     unumgesetztes        1-          Methyl-cyclopentan-2,5-dion    abgetrennt. Die  Mutterlauge wird im Vakuum eingedampft  und bei 0,01 mm Druck destilliert.

   Bei der  ehr     omatographischen        Trennung    des zwischen  65 und 145  übergehenden Destillates an Alu  miniumoxyd erhält man das     3,6-Diketo-8-oxy-          9-methyl-octahydro-inden    der Formel  
EMI0001.0064     
    das nach     Umlösen    aus     Chloroform-Isopropyl-          äther    bei 162 bis 164  schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes, dadurch gekenn zeichnet, dass man Formaldehyd, 1-Methyl- cyclopentan-2,5-dion und eine Verbindung der Formel CH3- CO-CH@X, worin X einen bei der Reaktion abspaltbaren Rest bedeutet, gleichzeitig aufeinander einwirken lässt. Das so erhaltene 9-Methyl-8-oxy-3,6-diketo- perhydroinden der Formel EMI0002.0008 ist neu und soll als Zwischenprodukt Verwen dung finden. Es schmilzt bei 162 bis 164 .

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Formaldehyd ver- wendet, der in Gegenwart. der übrigen Reak tionsteilnehmer aus einer Formaldehyd lie fernden Verbindung erzeugt. wurde.