CH238923A - Procédé de préparation de la para-aminobenzène-sulfonyl-N-thiourée. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation de la     para-aminobenzène-sulfonyl-N-thiour        ée.       Il est connu que la     préparation    des dé  rivés     arylsulfonés    de la     thiourée    de la forme  Ar .     SO@NH    . CS .

   NH,, dans lesquels Ar  représente un reste     arylé    substitué ou non,  ne peut s'effectuer par les procédés générale  ment utilisés pour introduire des groupes       arylsulfoniques.    Il existe un procédé spéci  fique pour les préparer,     qui    consiste en un  traitement à chaud en     milieu    anhydre des  éthers     alcoxyméthyliques    des arylsulfo-iso-         thiocarbamides    appropriées,

   par un alcool en  présence     d'HCL     On a maintenant trouvé que ces dérivés       arylsulfonés    de la     thiourée    peuvent être  obtenus avec de bons rendements en faisant  réagir un     sulf    hydrate métallique sur une       arylsulfo-N-isothiourée    substituée au soufre  par un radical alcoyle ou     aralcoyle,        qui    peut  lui-même être substitué.

   La réaction peut  s'écrire  
EMI0001.0020     
    dans laquelle Ar représente un reste     arylé     quelconque     éventuellement    substitué, R     un     radical alcoyle ou     aralcoyle        qui    peut égale  ment être substitué,     M    un métal,     particulière-          ment    un métal alcalin ou alcalino-terreux. Le  sel métallique de     l'arylsulfothiourée    obtenu  est ensuite transformé en     arylsulfothiourée     correspondante par action d'un acide.

      La présente invention a pour objet un  procédé de préparation de la     para-amino-          benzènesulfonyl-N-thiourée,    produit déjà  connu, qui possède des propriétés     anti-          microbiennes    et antimycosiques très mar  quées, et qui, de ce fait,     trouve    des applica  tions en thérapeutique.  



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on      fait réagir un     sulfhydrate    métallique sur une  para -     aminobenzènesulfonyl    - N -     isothiourée     substituée au soufre par un radical alcoyle  ou     aralcoyle,    puis en ce que l'on traite par  un acide le sel métallique de la     para-amino-          benzènesulfonyl-N-isothiourée    formé par la  réaction précédente pour obtenir la para  a.minobenzène-sulfonyl-N-thiourée.  



  Outre son originalité qui repose sur la  réalisation d'une réaction d'un type inconnu       jusqu'ici,    ce procédé présente, vis-à-vis de la  technique opératoire antérieurement décrite,  l'avantage de permettre d'éviter l'emploi de  dérivés     alcoxyméthyliques    de     l'isothiourée     et, par suite, d'éthers chlorés dont la prépa  ration est peu pratique au point de vue  industriel, du fait de la mise en     oeuvre    d'acide  chlorhydrique. De plus, le nouveau procédé  permet d'éviter une opération d'hydrolyse à.  chaud en milieu acide.  



  Voici, à titre d'exemple, comment le pro  cédé objet de l'invention peut être réalisé en  pratique:  On mélange 25 g de     p-aminobenzènesulfo-          N-méthyl-S-isothiourée    avec 190 cm' d'une  solution alcoolique de     sulfhydrate    de sodium,  obtenue en saturant à 20 , par     SH-,    une solu  tion deux fois normale     d'éthylate    de sodium.

    On chauffe en vase clos pendant 1 h. vers  100  en agitant: après refroidissement, on re  prend par 600 cm' d'eau à.     3r40 ,    on filtre  en présence de noir décolorant pour éliminer  une minime quantité d'insoluble et acidifie le  filtrat par 60 cm' d'acide acétique à     80/0,0'.     Après 1 h. de repos, on essore le produit  précipité, le lave à l'eau et sèche sous vide;    c'est la     p-aminobenzénesulfothiourée,    qui  fond en se décomposant vers 200  (Bloc     Ma-          quenne,    point de fusion instantané).  



  La     p-a.minobenzèiiesulfo-N-méthyl-S-iso-          thiourée,    utilisée comme produit de départ,  peut s'obtenir en     désacétylant    par l'acide       chlorhydrique    dilué la     p-acétylaminobenzène-          sulfo-N-niétliyl-S-isothiourée,    que l'on pré  pare avec un bon rendement en condensant le       p-acétylaminobenzène-sulfochlorure    avec un  sel de     méthyl-S-isothiourée    en présence d'al  cali en milieu     acétonique    dilué et à basse  température.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation de la para-amino- benzènesulfonyl-N-thiourée, caractérisé en ce que l'on fait réagir un sulfhy drate métallique sur une para.-aminobenzènesulfonyl-N-iso- thiourée substituée au soufre par un radical alcoyle ou aralcoyle. puis en ce que l'on traite par un acide le sel métallique de la para- aininobenzènesulfonyl - N - isothiourée formé par la réaction précédente pour obtenir la para-aminobenzènesulfonyl-N-thiourée. <RTI

   ID="0002.0041"> SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on utilise un sulfhydrate alcalin comme sulfhydrate métallique. 2. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on utilise un sulfhy drate alcalino-terreux, comme sulfhydrate mé tallique.