CH241901A - Process for purifying ethers. - Google Patents

Process for purifying ethers.

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CH241901A
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CH
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ether
hydroxylamine
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ethers
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French (fr)
Inventor
Guinot Henri-Martin
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Melle Usines Sa
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01Preparation of ethers
    • C07C41/34Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C41/44Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatments giving rise to a chemical modification

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Procédé d'épuration d'éthers.    La présente     invention    a pour objet un  procédé d'épuration d'éthers contenant des  aldéhydes. Elle peut s'appliquer en particu  lier à l'épuration d'éther éthylique en vue  de le rendre propre à être     utilisé    comme  anesthésique.  



  On sait que l'éther destiné à être utilisé  comme anesthésique doit répondre à des con  ditions de pureté extrêmement sévères et qu'il  doit être soumis au     préalable    à un certain  nombre d'essais destinés à contrôler     l'absence     de certaines impuretés: eau, aldéhydes, per  oxydes, produits éthyléniques, acides. Seul un  éther donnant des résultats nettement néga  tifs à ces différents tests est reconnu apte à  cet usage spécial.  



  La présence de peroxydes,     susceptibles     d'exercer sur =l'organisme des actions secon  daires nuisibles, doit être évitée avec un soin  tout particulier. On a proposé différentes  méthodes d'élimination des impuretés et no-         tamment    des peroxydes, mais aucune ne  donne     pleinement        satisfaction,    les peroxydes  ayant tendance à se reformer plus ou moins  rapidement dans l'éther traité tout en don  nant naissance à des aldéhydes, et ceci, quelle  que soit la méthode d'épuration employée.  



  Le mécanisme de la formation des per  oxydes dans l'éther n'a pas encore été élucidé  d'une façon certaine.     Plusieurs    théories ont  été émises mais, jusqu'à présent, aucune n'a  rallié l'unanimité des opinions. Par contre,  tous les chercheurs sont d'accord sur le fait  que les aldéhydes, en particulier     l'a.cétaldé-          hyde,    dont il existe presque toujours des  traces dans l'éther du commerce, jouent     un     rôle essentiel dans la     peroxydation    de l'éther,       peroxydation    au cours de laquelle elles pa  raissent     agir    comme promoteurs de l'oxyda  tion.

   Sachant, d'autre part, que     l'acétaldéhyde     figure     parmi    les produits de décomposition  du peroxyde, on conçoit que ce dernier puisse      se reproduire indéfiniment, quelles que soient  les précautions prises pour l'éliminer, et on  voit l'importance qu'il y a à éliminer cette  aldéhyde.  



  On sait     aussi    que pour assurer une bonne  conservation des éthers autres que l'éther  anesthésique, il est de même nécessaire de les  obtenir dans un degré de pureté très élevé.  C'est le cas notamment de l'éther     isopropy-          lique,    qui est devenu un produit industriel  depuis qu'il est utilisé comme constituant des  carburants à haut indice d'octane. Or, ce qui  vient d'être dit sur la formation des peroxydes  de l'éther ordinaire, s'applique à l'éther     iso-          propylique    et aux autres éthers.  



  Selon le procédé qui fait l'objet de l'in  vention, on traite l'éther, préalablement rec  tifié et possédant déjà de ce fait un degré de  pureté assez grand, par de     l'hydroxylamine     ou un sel     d'hydroxylamine,    de façon à former  une     oxime,    que l'on élimine.         L'oxime    se forme suivant la réaction  bien     connue:          NH20H+RCHO        >-RCH=NOH+H20            L'hydroxylamine    peut être utilisé sous  forme de chlorhydrate du commerce.

   Toute  fois, étant donné le prix relativement élevé de  ce réactif, la demanderesse a trouvé plus  avantageux d'utiliser le mélange brut obtenu  par action du gaz sulfureux sur le     nitrite    de  sodium, en présence de carbonate de soude,  mélange qui, à côté du sulfate     d'hydroxyl-          amine        constituant    le produit actif, renferme  du sulfate et du     bisulfate    de soude.

      Pour la purification du produit, après for  mation de     l'oxime,    l'éther est ensuite grossiè  rement déshydraté, par exemple, au moyen       d'une    solution concentrée de carbonate de  potasse,     puis        soumis    à une rectification soi  gnée, avec tirage de produits de tête et de  queue,     rectification    au cours de laquelle les       dernières        traces    d'eau sont éliminées à l'état  de mélange à point d'ébullition minimum       eau-éther    contenant 1,3     ro    d'eau.  



  Il est décrit ci-après, en regard du dessin  annexé à titre d'exemple seulement, un mode    d'exécution du procédé selon l'invention,  appliqué à la purification d'éther éthylique.  



  La figure unique est un schéma de  l'appareillage propre à cette mise en     oeuvre.     L'éther rectifié contenu dans le bac 1 est  introduit par le tuyau 2 dans un dispositif  de traitement par     l'hydroxylamine    3     qui    peut  être constitué par un simple bac muni d'un  agitateur annexé à un décanteur. Toutefois,  il peut être avantageux d'utiliser une petite  batterie d'un type quelconque de deux à trois  éléments. Quoi qu'il en soit, l'éther est traité  dans ce dispositif 3 par la solution de sel       d'hydroxylamine    provenant du bac 4 et arri  vant, en quantité réglable, par le tuyau 5.

         Pratiquement,    on utilise 0,6     molécule    de sel       d'hydroxylamine    par 100 litres d'éther anes  thésique obtenu. La solution de réactif sor  tant de 3 par le tuyau 6 et qui renferme les  petites quantités     d'aldoxime    résultant de la  réaction peut, avant d'être rejetée, être sou  mise à une distillation en vue de récupérer  les petites quantités d'éther     dissous.     



  L'éther parfaitement débarrassé d'aldé  hydes sort du dispositif 3 par le tuyau 7 et  pénètre dans un deuxième dispositif de trai  tement 8, identique au premier et dans lequel  il est traité par une solution concentrée de  carbonate de potasse provenant du bac 9 et  amenée en quantité réglable par le tuyau 10.  L'éther épuré et partiellement déshydraté  pénètre alors par le tuyau 11 dans la partie  médiane d'une colonne 12; vers la partie infé  rieure de la colonne 12, on tire l'éther anesthé  sique à la vitesse voulue par le tuyau 13.  Après refroidissement dans le réfrigérant 14,  l'éther anesthésique est recueilli en 15.

   A la  base de la colonne 12, on tire par le tuyau  16 des queues d'éther anesthésique consti  tuées par de l'éther contenant les traces  de produits lourds, tels que l'alcool, que pou  vait renfermer le     produit    de départ. De même,  on tire au sommet de la colonne, en 17,  après condensation, de l'éther contenant     6ven-          tuellement    des traces de produits volatils et  qui constitue les têtes d'éther anesthésique.  Enfin, pour éliminer les dernières traces  d'eau, on effectue, en 18, à la vitesse voulue,      un tirage latéral de produit constitué par  l'azéotrope eau-éther et que l'on renvoie en  amont du dispositif de traitement 8.  



  Quant à la solution de carbonate de po  tasse ayant servi au traitement de l'éther, en  8, elle est envoyée par le tuyau 19 dans une  chaudière 20 qui la ramène à la concentration  voulue. L'eau est tirée en 21, après conden  sation en 22, tandis que la solution de carbo  nate de potasse concentrée qui s'écoule dans  le bac 23 est     reprise    par la pompe 24 qui la  renvoie dans le bac 9.  



  Pratiquement, on a avantage à annexer  directement le dispositif d'épuration qui vient  d'être décrit à l'appareil producteur d'éther.



  Process for purifying ethers. The present invention relates to a process for the purification of ethers containing aldehydes. It can be applied in particular to the purification of ethyl ether in order to make it suitable for use as an anesthetic.



  It is known that the ether intended for use as an anesthetic must meet extremely strict purity conditions and that it must first be subjected to a certain number of tests intended to check the absence of certain impurities: water, aldehydes, per oxides, ethylenics, acids. Only an ether giving clearly negative results in these various tests is recognized as suitable for this special use.



  The presence of peroxides, liable to exert harmful secondary actions on the organism, must be avoided with very special care. Different methods have been proposed for removing impurities and in particular peroxides, but none is fully satisfactory, the peroxides having a tendency to reform more or less rapidly in the treated ether while giving rise to aldehydes, and this, whatever the purification method used.



  The mechanism of the formation of peroxides in ether has not yet been definitively elucidated. Several theories have been put forward, but so far none has won unanimous support. On the other hand, all researchers agree on the fact that aldehydes, in particular a.cetaldehyde, of which there are almost always traces in commercial ether, play an essential role in the peroxidation of l ether, peroxidation during which they appear to act as oxidation promoters.

   Knowing, on the other hand, that acetaldehyde appears among the decomposition products of peroxide, it is conceivable that the latter can reproduce itself indefinitely, whatever the precautions taken to eliminate it, and we see the importance that it there is to eliminate this aldehyde.



  It is also known that in order to ensure good preservation of ethers other than anesthetic ether, it is likewise necessary to obtain them in a very high degree of purity. This is particularly the case with isopropyl ether, which has become an industrial product since it was used as a constituent of high octane number fuels. Now, what has just been said on the formation of peroxides of ordinary ether applies to isopropyl ether and to other ethers.



  According to the process which is the object of the invention, the ether, previously rec tified and already having a fairly high degree of purity, is treated with hydroxylamine or a hydroxylamine salt, so to form an oxime, which is eliminated. The oxime is formed by the well known reaction: NH2OH + RCHO> -RCH = NOH + H2O The hydroxylamine can be used in the form of a commercial hydrochloride.

   However, given the relatively high price of this reagent, the Applicant has found it more advantageous to use the crude mixture obtained by the action of sulphurous gas on sodium nitrite, in the presence of sodium carbonate, a mixture which, alongside hydroxylamine sulfate constituting the active product, contains sulfate and sodium bisulfate.

      For the purification of the product, after formation of the oxime, the ether is then roughly dehydrated, for example, by means of a concentrated solution of potassium carbonate, then subjected to a self-rectification, with drawing of products. head and tail, rectification during which the last traces of water are removed in the state of a mixture with minimum boiling point water-ether containing 1.3 ro of water.



  An embodiment of the process according to the invention, applied to the purification of ethyl ether, is described below with reference to the accompanying drawing by way of example only.



  The single figure is a diagram of the apparatus specific to this implementation. The rectified ether contained in tank 1 is introduced through pipe 2 into a device for treatment with hydroxylamine 3 which may be constituted by a simple tank provided with a stirrer attached to a settling tank. However, it may be advantageous to use a small battery of any type with two to three cells. In any event, the ether is treated in this device 3 with the hydroxylamine salt solution coming from the tank 4 and arriving, in an adjustable quantity, through the pipe 5.

         In practice, 0.6 molecules of hydroxylamine salt are used per 100 liters of thesic anes ether obtained. The reagent solution leaving 3 through pipe 6 and which contains the small quantities of aldoxime resulting from the reaction can, before being discarded, be subjected to distillation in order to recover the small quantities of dissolved ether. .



  The ether completely free of aldehydes leaves the device 3 through the pipe 7 and enters a second treatment device 8, identical to the first and in which it is treated with a concentrated solution of potassium carbonate from the tank 9 and supplied in an adjustable amount through pipe 10. The purified and partially dehydrated ether then enters through pipe 11 into the middle part of a column 12; towards the lower part of the column 12, the anesthetic ether is drawn off at the desired speed through the pipe 13. After cooling in the condenser 14, the anesthetic ether is collected in 15.

   At the base of column 12, anesthetic ether tails consisting of ether containing traces of heavy products, such as alcohol, which could contain the starting product, are drawn through pipe 16. Likewise, at the top of the column, at 17, after condensation, ether is drawn off, possibly containing traces of volatile products, and which constitutes the heads of anesthetic ether. Finally, in order to remove the last traces of water, in 18, at the desired speed, a lateral drawing of the product consisting of the water-ether azeotrope is carried out, which is returned upstream of the treatment device 8.



  As for the carbonate solution of po cup having been used for the treatment of ether, in 8, it is sent by the pipe 19 in a boiler 20 which brings it back to the desired concentration. The water is drawn off at 21, after condensation at 22, while the concentrated potassium carbonate solution which flows into the tank 23 is taken up by the pump 24 which returns it to the tank 9.



  In practice, it is advantageous to directly attach the purification device which has just been described to the ether-producing apparatus.

 

Claims (1)

REVENDICATION Procédé d'épuration d'éthers contenant des aldéhydes, caractérisé par le fait que l'on traite l'éther à purifier préalablement rectifié, par de l'hydroxylamine et/ou un sel d'hydro- xylamine, de façon à former une oxime que l'on élimine, puis on soumet l'éther à une déshydratation. partielle par un corps avide d'eau et enfin à une rectification avec tirage de produits de tête et de queue, en vue d'ache ver la déshydratation par distillation azéo- tropique et d'éliminer les dernières traces d'impureté. CLAIM Process for the purification of ethers containing aldehydes, characterized in that the ether to be purified, rectified beforehand, is treated with hydroxylamine and / or a salt of hydroxylamine, so as to form a oxime which is removed, then the ether is subjected to dehydration. partial by a body greedy for water and finally to a rectification with drawing of head and tail products, in order to complete dehydration by azeotropic distillation and to eliminate the last traces of impurity. Sous-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, carac térisé par le fait que le corps avide d'eau est du carbonate de potasse. 2. Procédé selon la revendication, carac térisé par le fait que le réactif employé est le mélange brut obtenu par l'action du gaz sulfureux sur le nitrite de sodium en présence de carbonate de soude. 3. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce qu'on épure de l'éther sulfurique en vue de son emploi comme anesthésique. SUB-CLAIMS: 1. A method according to claim, characterized in that the water-hungry body is carbonate of potash. 2. Method according to claim, charac terized in that the reagent employed is the crude mixture obtained by the action of sulphurous gas on sodium nitrite in the presence of sodium carbonate. 3. Method according to claim, charac terized in that sulfuric ether is purified with a view to its use as an anesthetic.
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