CH243969A - Verfahren zur Herstellung eines neuen p-Amino-benzolsulfonamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen p-Amino-benzolsulfonamids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen p-Amino-benzolsulfonamids. Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen p-Amino-benzolsulfonamids, das da durch gekennzeichnet ist, dass man 2-(p- Amino-benzolsulfonamido)-thiazol, Formal dehyd und a-T'hiomilchsäure miteinander umsetzt. Die so erhaltene Verbindung besitzt die Formel:
EMI0001.0006
Sie schmilzt bei 96-98 und ist in Natrium- bicarbonatlösung, Alkohol und Methanol leicht löslich. Sie. soll therapeutische Ver wendung finden.
Die Umsetzung kann in verschiedener Weise vorgenommen werden. Man lässt z. B. die Ausgangsstoffe in Mischung aufeinander einwirken. Auch kann das 2-(p-Amino-benzol- sulfonamido)-thiazol zunächst mit dem Form aldehyd kondensiert und hierauf mit der a-Thiomilehsäure umgesetzt werden. Ferner ist es möglich, den Formaldehyd zuerst mit der a-Thiomilchsäure und hierauf mit dem 2-(p-Amino-benzolsulfonamido) - thiazol re agieren zu lassen.
<I>Beispiel:</I> 25 g 2 - (p - Amino-benzolsulfonamido)- thiazol, 7,5 cm3 40%ige Formalinlösung und 10 cm' a-Thiomilchsäure werden in 150 cm3 Eisessig auf 60' erwärmt, bis Auflösung ein getreten ist. Beim Erkalten kristallisieren 34 g 2 - [p - (a - Carbogy-äthyl - thiomethyl- amino)-benzolsulfonamido]-thiazol der For mel
EMI0002.0001
F. 96-98 .
Die neue Verbindung ist leicht löslich in Natriumbicarbonatlösung, Alkohol und Methanol. Statt Formaldehyd kann man auch Para- formaldehy d oder andere Formaldehyd ab gebende Mittel wie z. B. Hexamethylen- tetramin verwenden. Salze, z. B. das Natriumsalz von der Formel
EMI0002.0009
lassen sich in üblicher Arbeitsweise auch in fester Form gewinnen. Das entsprechende Caleiumsalz wird z. B.
erhalten, wenn man zur freien Säure in Me thanol die zur Neutralisation erforderliche Menge konzentriertes wässeriges Ammoniak und darauf eine methanolische Lösung von Caleiumchlorid gibt. Ebenso lässt sieh das Magnesiumaalz herstellen. Sie sind beide in Wasser sehr leicht löslich.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines neuen p-Amino-benzolsulfonamids, dadurch gekenn zeichnet, da.ss man 2-(p Amino-benzolsulfon- amido)-thiazol, Formaldehyd und a-Thio- milchsäure miteinander umsetzt. Die so erhaltene Verbindung besitzt die Formel EMI0002.0027 Sie schmilzt bei 96-98 und ist in Natrium- biearbonatlösung leicht löslich. Sie soll the- rapeutisehe Verwendung finden.UI\TTERA\ SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man zunächst a Thiomilchsäure mit Formaldehyd und hier auf die erhaltene Verbindung mit 2-(p- Z, - benzolsulfonamido) - thiazol umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-(p- Amino- benzolsulfonamido)-thiazol zuerst mit Form aldehyd und hierauf mit a-Thiomilchsäure umsetzt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Formaldehyd verwendet, der in Gegenwart mindestens eines der beiden andern Ausgangsstoffe aus Formaldehyd abgebenden -Mitteln im Ver laufe der Umsetzung hergestellt wurde.
Applications Claiming Priority (2)
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