CH244049A - Verfahren zur Herstellung eines esterartigen Azofarbstoffderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines esterartigen Azofarbstoffderivates.Info
- Publication number
- CH244049A CH244049A CH244049DA CH244049A CH 244049 A CH244049 A CH 244049A CH 244049D A CH244049D A CH 244049DA CH 244049 A CH244049 A CH 244049A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- azo dye
- dye
- ester type
- dye derivative
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 15
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines esterartigen Azofarbstoifderivates. Es wurde gefunden, dass man zu neuen, wertvollen esterartigen Azofarbstoffderivaten gelangt, die zur Erzeugung metallhaltiger, insbesondere chromhaltiger echter Färbungen auf der tierischen Faser geeignet sind, wenn man o,ö -Diogyazofarbstoffe mit solchen orga nischen Acylierungsmitteln behandelt,
die neben der die Acylierung bewirkenden Gruppe mindestens einen Substituenten ent halten, der gegebenenfalls nach geeigneter Umwandlung die Löslichkeit des Acylie- rungsproduktes bedingt bezw. erhöht.
Die o,ö -Diogyazofarbstoffe selbst werden erhal ten durch Kuppeln von aromatischen o hydrogylierten Diazoverbindungen mit sol chen aromatischen oder heterocyclischen Hy- drogylverbindungen, die in o-Stellung zur Hydrogylgruppe kuppeln, wobei die Kom ponenten derart zu wählen sind, dass, sofern die o-hydrogylierten Diazokomponenten nicht durch mindestens eine Nitrogruppe substi tuiert sind,
die Diogyazofarbstoffe ausser den beiden Hydrogylgruppen noch wenig- stens zwei, die Löslichkeit nicht bedingende Substituenten enthalten.
Die neuen Farbstoffderivate zeichnen sich durch sehr gute Löslichkeit und eine ausgesprochene Affinität zur tierischenFaser aus. Sie eignen sich daher besonders zum Färben von Wolle bezw. von Mischfasern und Mischgeweben, die tierische Fasern ent halten.
Überraschenderweise lassen sich die mit den neuen Farbstoffderivaten erzeugten Färbungen mit Erfolg auf der Faser metalli sieren, wenn man nach den Vorschriften der jenigen Einbadverfahren färbt, nach welchen das Färbegut mit Lösungen behandelt wird, die gleichzeitig einen Farbstoff und ein metallabgebendes Mittel enthalten.
Die auf diese Weise erzielten Färbungen, die je nach Wahl der Farbstoffkomponenten und der metallabgebenden Mittel in den ver schiedensten Tönen variieren können, zeich nen sich durch bemerkenswerte Echtheits eigenschaften aus.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines ester- artigen Derivates eines o,ö -Dioxyazofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass der Azo- f arbstof faus diazotiertem 1- Oxy - 2 - amino- 3,4,6-trichlorbenzol und 1-Ogy-5,
8-dichlor- naphthalin in Gegenwart von Pyridin mit 1 Benzoesäure-m-sulfochlorid verestert wird. Das neue Farbstoff derivat bildet nach dem Aufarbeiten und Trocknen ein braungelbes, wasserlösliches Pulver. Es färbt Wolle nach dem Einbadverfahren in Gegenwart chrom abgebender Mittel in blauen Tönen. <I>Beispiel:</I> 60 Teile Benzoesäure-m-sulfochlorid wer den in 250 bis 300 Teilen Pyridin bei 60 gelöst.
Bei etwa 40 bis 50 trägt man 43,5 Teile des Azofarbstoffes aus diazotiertem 3,4,6-Trichlor-l-oxy-2-aminobenzol und 1- Oxy-5,8-dichlornaphthalin. ein und rührt ge gebenenfalls unter Erhöhung der Temperatur, bis eine Probe der Pyridinlösung des Reah- tionsproduktes in Wasser klar löslich ist.
Durch Abdestillieren des Pyridins und Ein tragen des Rückstandes in Natriumchlorid- lösung, Verrühren, Abfiltrieren und Trock nen, erhält man ein gelbbraunes Pulver, das sich in Wasser leicht löst. und im Einbad verfahren in GegenR@art von chromabgeben den Mitteln Wolle in reinen blauen Tönen färbt.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines ester- artigen Derivates eines o,ö -Dioxyazofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass der Azo- farbstoff aus diazotiertem 1- Oxy - 2 - amino- 3,4,6-trichlorbenzol und 1-Oxy-5,8-dichlor- naphthalin in Gegenwart von Pyridin mit 1- Benzoesäure - m - sulfochlorid verestert wird. Das neue Farbstoff derivat bildet nach dem Aufarbeiten und Trocknen ein braungelbes, wasserlösliches Pulver. Es färbt Wolle nach dem Einbadverfahren in Gegenwart chrom abgebender Mittel in blauen Tönen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH244049T | 1945-08-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH244049A true CH244049A (de) | 1946-08-31 |
Family
ID=4463990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH244049D CH244049A (de) | 1945-08-22 | 1944-10-06 | Verfahren zur Herstellung eines esterartigen Azofarbstoffderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH244049A (de) |
-
1944
- 1944-10-06 CH CH244049D patent/CH244049A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE556544C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| CH244049A (de) | Verfahren zur Herstellung eines esterartigen Azofarbstoffderivates. | |
| DE863968C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, esterartiger Azofarbstoffderivate | |
| DE844768C (de) | Verfahren zur Herstellung esterartiger Derivate von o, o'-Dioxymonoazofarbstoffen | |
| DE848638C (de) | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen | |
| CH324391A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
| DE1048867B (de) | Verfahren zum Faerben von Textilstoffen aus aromatischen Polyestern | |
| DE1644125A1 (de) | Neue wasserunloesliche Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2016862C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von I zu 1- und I zu 2-Metailkomplexazofarbstoffen | |
| DE509289C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen | |
| AT165298B (de) | Verfahren zur Herstellung von esterartigen Derivaten aus o,o'-Dioxymonoazofarbstoffen | |
| DE920750C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer chromhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE954278C (de) | Verfahren zur Herstellung von kobalthaltigen Monoazofarbstoffen | |
| DE617949C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| AT165042B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, esterartiger Azofarbstoffderivate | |
| DE933353C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| AT230511B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen der Tetrazaporphinreihe | |
| DE556545C (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe | |
| AT163181B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe | |
| AT163420B (de) | Verfahren zur Herstellung echter Färbungen | |
| DE918698C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe | |
| DE842383C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE2017873B2 (de) | Blaue Diazofarbstoffe | |
| DE1063728B (de) | Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Monoazofarbstoffe | |
| CH373117A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe |