CH245893A

CH245893A - Process for the preparation of a new imidazoline.

Info

Publication number: CH245893A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1944-03-23
Filing date: 1944-03-23
Publication date: 1946-11-30

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    das dadurch gekennzeichnet ist,  dass man einen reaktionsfähigen Ester des       2-(y-Oxypropyl)-imidazolins        bezw.    ein Salz  dieses Esters mit     N-Phenyl-benzylamin    um  setzt.  



  Das so erhaltene     2-(N-Phenyl-N-benzyl-          aminopropyl)-imidazolin    bildet ein     Hydro-          chlorid    in Form von farblosen Kristallen, die  bei 193     bis    195  schmelzen. Es soll pharma  zeutische Verwendung finden oder als Zwi  schenprodukt zur Herstellung von Heilmit  teln dienen.  



  Als reaktionsfähiger Ester des     2-(y-Oxy-          propyl)-imidazolins    wird insbesondere ein  solcher mit einer starken anorganischen oder       organischen    Säure,     wie    z. B. einer Halogen  wa.sserstoffsäure     sowie    einer     Alkyl-    oder       Arylsulfonsäure,    und vorzugsweise in Form  eines seiner Salze verwendet.

   Die Umsetzung  kann in An- oder Abwesenheit von     Verdiin-          nungsmitteln    und/oder Kondensationsmitteln  durchgeführt     werden.       <I>Beispiel:</I>  18,3 Teile     2-(y-Chlorpropyl)-imidazolin-          hydrochlorid,    45,8 Teile     N-Phenyl-benzyl-          amin    und 50 Teile     Butylalkohol    werden  während einigen Stunden auf 90 bis 105        ir_    einem Ölbad erhitzt.

   Sodann wird .der  Alkohol     abdestilliert    und der Rückstand mit  einer     wässrigen    Lösung von 8,4 Teilen     Na-          ti-iumbicarbonat    oder mit der entsprechenden  Menge Ammoniak verrieben. Das unver  brauchte N -     P'henyl-benzylamin    wird mit  einem Lösungsmittel, wie Äther, Benzol oder       Toluol,    ausgezogen, die     wäss.rige    Schicht mit  wenig     verdünnter    Salzsäure neutralisiert und  zum Sieden erhitzt.

   Beim Abkühlen der Lö  sung fällt     da.s        2-(N-Phenyl-N-benzyl-amino-          propyl)    -     imidazolin    -     hydrochlorid    in Form  farbloser Kristalle vom F. 193 bis 195  aus.  



  An Stelle von     Chlorpropyl-imidazolin-          hydrochlorid        kann    man von einem andern       reaktionsfähigen    Ester des     2-(y-Oxypropyl-          imidazolins,    wie z. B. vom Bromwasserstoff  säure- oder     Toluolsulfosäureester,    ausgehen.  Ebenso     lässt    sich an Stelle des Hydrochlorids      ein anderes Salz oder die freie Base ver  wenden.



      Process for the preparation of a new imidazoline. The present patent is a process for the preparation of a new imidazoline, which is characterized in that a reactive ester of 2- (γ-oxypropyl) imidazoline BEZW. a salt of this ester with N-phenyl-benzylamine sets.



  The 2- (N-phenyl-N-benzylaminopropyl) imidazoline obtained in this way forms a hydrochloride in the form of colorless crystals that melt at 193-195. It should be used pharmaceutical or as an inter mediate product for the production of Heilmit items.



  As a reactive ester of 2- (γ-oxy-propyl) -imidazoline is in particular one with a strong inorganic or organic acid, such as. B. a halogen hydrogen acid and an alkyl or aryl sulfonic acid, and preferably used in the form of one of its salts.

   The reaction can be carried out in the presence or absence of diluents and / or condensation agents. <I> Example: </I> 18.3 parts of 2- (γ-chloropropyl) imidazoline hydrochloride, 45.8 parts of N-phenylbenzylamine and 50 parts of butyl alcohol are brought to 90 to 105 parts for a few hours Heated oil bath.

   The alcohol is then distilled off and the residue is triturated with an aqueous solution of 8.4 parts of sodium bicarbonate or with the appropriate amount of ammonia. The unused N-phenylbenzylamine is extracted with a solvent such as ether, benzene or toluene, the aqueous layer is neutralized with a little dilute hydrochloric acid and heated to the boil.

   When the solution cools, the 2- (N-phenyl-N-benzylamino-propyl) -imidazoline-hydrochloride precipitates in the form of colorless crystals with a melting point of 193-195.



  Instead of chloropropylimidazoline hydrochloride one can start from another reactive ester of 2- (γ-oxypropylimidazoline, such as, for example, the hydrobromic acid or toluenesulfonic acid ester. Likewise, another salt or can be used instead of the hydrochloride use the free base.

Claims

<B> PATENT CLAIM: </B> Process for the production of a new Tmidazoline, characterized in that a reactive ester of 2- (γ-oxypropyl) -imidazoline respectively. a salt of this ester is reacted with N-phenylbenzylamine. The 2- (N-phenyl-N-benzylaminopropyl) imidazoline obtained in this way forms an Ily.drochloride in the form of colorless crystals which melt between 193 and 195.

It is intended to be used in pharmaceuticals or as an intermediate in the manufacture of medicinal products. U. TERAi \ SPRüCHE 1. Method according to claim, as characterized by. that one uses a salt of a 2 - (y -halopropyl) - imidazoline as a starting material. 2. The method according to claim, characterized in that 2- (y-chloropropyl) - imidazoline - hydrochloride is used as the starting material.