CH246180A - Verfahren zur Herstellung des E-Thiokaprolaktams. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung des     E-Thiokaprolaktams.       Nach dem Hauptpatent Nr. 241651 wird  das     a-Thiokaprolaktam    durch     Umsetzung     von     s-Kaprolaktam    mit Schwefelkohlenstoff,  vorteilhaft unter Druck bei erhöhter Tempe  ratur hergestellt.  



  Die Ausbeute ist zwar wesentlich höher  als bei Anwendung der bisher bekannten  Verfahren, sie ist jedoch durch Bildung von  Polymeren stark herabgesetzt. Die     Polymeri-          sation    ist durch langes Erhitzen auf hohe  Temperaturen verursacht.  



  Es wurde gefunden, dass dieser Umstand  durch Zugabe von geeigneten Katalysatoren,  welche die Überführung der     Amide    in     Thio-          amide    allgemein beschleunigen, nahezu voll  ständig beseitigt wird.  



  Als Katalysator hat sich in erster Reihe  das     Phosphorpentasulfid    gut     bewährt.    Der  Katalysator beschleunigt die Umsetzung in  dem Masse, dass die erforderliche Tempera  tur um 10-20  C herabgesetzt werden kann.  Dabei wird unter sonst gleichen Bedingun  gen die Ausbeute um     20-30%    erhöht.    Die Darstellung von     Thioamiden    durch       Einwirkung    von     Phosphorpentasulfid    auf       Amide    ist an sich bekannt.

   In vorliegendem  Falle findet jedoch keine merkbare Umset  zung dieser     Art        statt;    das     Phosphorpenta-          sulfid    wirkt vielmehr als ein wirklicher  Katalysator. Es genügt ein Zusatz von 1,5 %,  um die Reaktion wesentlich zu beschleunigen       bezw.    in einer bestimmten Zeit die Ausbeute  wesentlich (um etwa 25 %) zu erhöhen. Das  unveränderte     Phosphorpentasulfid    kann im  Reaktionsprodukte festgestellt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  150 g     a-Kaprolaktam    wurden mit 750 g  Schwefelkohlenstoff und 2,25 g     PZS,    in  einem     Autoklaven    13 Stunden auf 220 bis  230  C .erhitzt. Der innere     Druck    war auf  etwa 7 5 atü gestiegen. Nach dem Abkühlen  und Ablassen des     Karbonylsulfids    wurde  der überschüssige Schwefelkohlenstoff ab  destilliert, das Reaktionsprodukt in     Benzol-          Toluol    aufgelöst und aus demselben Lösungs-           mittel    zweimal umkristallisiert. Die Aus  beute an reinem     E-Kaprothiolaktam    betrug  121 g, das heisst<B>70%</B> der Theorie.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des E-Thio- kaprolaktams nach dem Patentanspruch des Hauptpatentes, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von Schwefel übertragenden Katalysatoren durchgeführt wird.