DE1016023B - Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyaethylenen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyaethylenen

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DE1016023B DEZ4604A DEZ0004604A DE1016023B DE 1016023 B DE1016023 B DE 1016023B DE Z4604 A DEZ4604 A DE Z4604A DE Z0004604 A DEZ0004604 A DE Z0004604A DE 1016023 B DE1016023 B DE 1016023B
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ivb
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ethylene
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high molecular
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Dr Dr E H Karl Ziegler
Dipl-Chem Dr Roland Koester
Dipl-Chem Dr Heinz Breil
Dipl-Chem Dr Heinz Martin
Dr Erhard Holzkamp
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E H KARL ZIEGLER DR DR
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyäthylenen Gegenstand der Patentanmeldungen Z 3799 IVb/39 c, Z 3862 IVb/39 c und Z 3882 IVb/39 c ist ein Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen kunststoffartigen Polyäthylenen durch Zusammenbringen von Äthylen mit Katalysatoren, die aus Mischungen von Aluminiumtrialkylen mit Verbindungen der Metalle der IV. bis VI. Nebengruppe des Periodischen Systems, einschließlich Thorium und Uran, bestehen. Andere Metalle lassen sich bei dieser Herstellung von hochmolekularen Äthylenpolymeren vom Kunststoffcharakter nicht verwenden.
  • Die Patentanmeldung Z 3941 IVb/39 c bezieht sich auf eine Abänderung dieses Grundverfahrens, bei der man an Stelle von oder neben Aluminiumtrialkylen andere Aluminiumverbindungen der allgemeinen Formel R A1 X2 verwendet, worin R Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest, X einen beliebigen anderen Substituenten, darunter auch Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest, bedeutet. Vorzugsweise werden an Stelle oder neben Aluminiumtriallzylen Dialkyl- bzw. Diarylaluminiummonohalogenide verwendet.
  • Die Patentanmeldungen Z 3799 IV b/39 c, Z 3862 I V b/39c und Z 3882IV b/39 c, die Patentanmeldung Z 3941 IV b/39 c und die vorliegende Erfindung beziehen sich auf die Herstellung hochpolymerer Polyäthylene mit Molekulargewichten über 2000, vorzugsweise über 10000. Im allgemeinen können sogar bei entsprechenden Katalysatorkonzentrationen Polyäthylene von einer Molekulargröße erhalten werden, die über derjenigen liegt, die bisher als obere Grenze für die technisch zugänglichen Polyäthylene angesehen wurde. Diese Grenze liegt etwa bei Molekulargewichten von rund 50000, wobei diese Zahl nicht mehr bedeuten soll als die Angabe, daß Lösungen derartiger Polyäthylene eine Viskosität zeigen, die mit einer bestimmten konventionellen Formel umgerechnet (Journal für Praktische Chemie, 2. Serie, Bd. 158 (1941), S. 136, und Journal of the American Society, Bd.73 (1951), S. 1901) zum Molekulargewicht 50000 führen. Im Sinne einer solchen Definition des Molekulargewichts kann man bei geeigneten Katalysatorkombinationen und -konzentrationen nach dieser Erfindung, ihrer Hauptanmeldung und den mit dieser zusammenhängenden Anmeldungen Polyäthylene mit Molekulargewichten bis zu 3000000 und darüber erhalten.
  • Es wurde nun gefunden, daß man an Stelle von oder neben den Aluminiumverbindungen der Patentanmeldung Z 3941 IVb/39 c und der Patentanmeldungen Z 3799 IVb/39 c, Z 3862 IVb/39 c und Z 3882 IVb/39 c Aluminiumverbindungen der allgemeinen Formel R2 A1 X verwenden kann, worin R die erwähnte Bedeutung hat, X aber den Rest eines sekundären Amins, sekundären Säureamids, Merkaptans, Thiophenols oder einer Carbonsäure oder Sulfonsäure bedeutet. Als X können also folgende Reste beispielsweise benutzt werden Weitere Angaben sind den Beispielen zu entnehmen. Von den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen ist nur der Typ R2 A1- N R2, und zwar die Verbindung, in der R jeweils Methyl ist, bekannt (H. C. Brown und N. R. Davidson, Journ. Am. Chem. Soc., 64 [1942], 316). Die Mehrzahl der anderen Verbindungen ist neu, weshalb ihre Eigenschaften in folgender Tabelle, ihre Herstellung in den Beispielen beschrieben werden. Diese Herstellung wird hier nicht beansprucht.
    Tabelle
    Substanz I Fp. °C I Fip. °C/p (Tor.,) , Bemerkungen
    H5 C2 . . CH,
    1, ;AI -N 5 bis 6 66/0,15 d = 0,87 farblose, leicht
    bewegliche Flüssigkeit
    H5 CI CH,
    H5 C2 H, H2
    2. "Al - N - \ .- H2 44 bis 45 95 bis 100!10-3 farblose Kristalle
    H" C. . H, H2
    H5 C2 . CH,
    3. : A1 - N . 100 bis 101 145/5 .10-4 farblose Kristalle
    H, C2 ' C6 H11
    H5 C2 w_ @ C6 H11
    4. A1 - N , etwa 165 - destilliert unter Zersetzung
    farbloser Kristalle
    H5 C2 C6 H11
    wobei der Rest C.H11 die vorstehend
    angegebene Bedeutung hat
    H5 C2 CH, A1 61 bis 62 130/10-3 zersetzt sich unter Braun-
    5. -N färbung an der Luft
    H5 C2 . C6 H5
    O
    H5C2 li H2
    6. -Al - N H2 - - ölige Flüssigkeit (gelblich)
    H5 C2' H2 H2
    H502
    7. -AI - S - C2 H5 - 160 bis 162/12 farblose, leicht bewegliche
    Flüssigkeit
    .:
    H5Ca
    H5 C2 Sirup, der bei Zimmertempe-
    8. Al - O - C O - C H3 .@ 30 73 bis 74/5 .10-4 ratur langsam durchkristalli-
    siert
    H5C2-
    H5 c,
    9. 1-A1-0 -CO - C6 H5 ? 130 bis 135/10- 3 (farbloser Kristalle)
    H5 C2
    i-H,C4
    10. . Al - O - C O - C6 H5 58 - farblose Kristalle
    i-H,C4
    n-H9C4
    11. \ "-Al - O _S02 - n - C4 H9 - nicht ohne schwer beweglich, leichtgelb
    n -HsC4' Zersetzung destilliert gefärbtes Öl
    n - H17 C3 .,
    12. : AI- O _S02- C6 H5 - Zersetzung dickes Öl, schwachgelb
    n - H17 C6 .
    Die übrigen Arbeitsbedingungen stimmen mit denen der Voranmeldungen überein. Als Metallverbindungen werden vorzugsweise verwendet Verbindungen des Titans, Zirkons, Thoriums, Urans und Chroms, beispielsweise Halogenide, Oxyhalogenide, komplexe Halogenide, frisch gefällte Oxyde oder Hydroxyde, Alkoholate, Acetate, Benzoate oder Acetylacetonate. Das Verfahren kann bei unteratmosphärischem, atmosphärischem oder überatmosphärischem Druck durchgeführt werden, wobei Drücke über 100 Atm. nicht verwendet zu werden brauchen, obwohl selbstverständlich die Wirkung der neuen Katalysatoren auf das Äthylen grundsätzlich unverändert bleibt, wenn der Druck auf eine beliebige technisch noch mögliche Größe gesteigert wird. Vorteilhafterweise arbeitet man bei Drücken von 1 bis 10 Atm.
  • Die neuen Polymerisationskatalysatoren sind schon bei Raumtemperatur und darunter wirksam. Es ist vorteilhaft, bei höherer Temperatur, insbesondere über 50', zu arbeiten.
  • An Stelle von reinem Äthylen können auch äthylenhaltige Gasmischungen ohne weiteres erfindungsgemäß verarbeitet werden.
  • Man kann in Gegenwart von Lösungsmitteln, insbesondere höheren gesättigten Kohlenwasserstoffen, wie Hexan oder Paraffin, oder aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, arbeiten.
  • Beispiel 1 Zu einer Lösung von 4,06 g (24 mmol) Piperidyldiäthylaluminium in 40 ml Über Natrium destilliertem hydriertem Fischer-Tropsch-Dieselöl werden 0,46 g (2,4 mmol) Titantetrachlorid unter Rühren zugetropft. Die Lösung färbt sich dabei rötlich, und ein brauner Niederschlag fällt aus. Durch Erhitzen auf 80'C wird die Ausfällung des Niederschlags vervollständigt, wobei dieser sich schwarzbraun verfärbt, während die überstehende Lösung gelbbraun ist. Man füllt die so gewonnene Katalysatormischung (Lösung und Niederschlag) in einen 200-ml-Autoklav und preßt 20 g Äthylen bis zu 30 at auf. Beim Erwärmen auf 60 bis 70'C und insgesamt 24stündigen Schütteln nimmt der Äthylendruck ab. Danach kann aus dem Autoklav nach Abblasen des überschüssigen Äthylens (5 g) ein brauner Brei erhalten werden, aus dem das Äthylenpolymere (etwa 15 g) durch Zersetzen der Katalysatorverbindung mit methanolischer Salzsäure und anschließendem Waschen mit Aceton als schneeweißes Pulver zu gewinnen ist. Piperidyldiäthylaluminium wird wie folgt hergestellt Zu 1 Mol Aluminiumtriäthyl wird langsam bei Zimmertemperatur unter Rühren bei Luft- und Feuchtigkeitsausschluß 1 Mol völlig trockenes Piperidin zugetropft. Dabei steigt die Temperatur auf etwa 50', und es bildet sich zunächst eine Anlagerungsverbindung. Beim anschließenden vorsichtigen Erhitzen auf 120 bis 140'C wird diese Anlagerungsverbindung des Aluminiumtriäthyls an Piperidin unter Äthanabspaltung zersetzt. Man erhält so das Piperidyldiäthylaluminium als eine im Hochvakuum destillierbare (95 bis 100'C, 10-3 Torr) farblose zähe Flüssigkeit, die beim Abkühlen mit Eiswasser vollkommen durchkristallisiert. Schmp. 44 bis 45'. Beispiel 2 0,58 g (2,5 mmol) Zirko_ltetrachlorid werden zusammen mit 4 ml Dimethylaminodiäthylaluminium in 50 ml Hexan unter Stickstoff 3 bis 4 Stunden in einer Kugelschwingmühle geschüttelt. Die erhaltene Katalysatorsuspension (hellbraune Flüssigkeit und brauner Niederschlag) wird in` einen 200-ml-Autoklav eingefüllt. Nach Aufpressen von Äthylen (20 g) wird für etwa 50 Stunden unter Erhitzen auf 100 bis 120'C geschüttelt. Nach Abblasen des überschüssigen Äthylens (5 g) kann Äthylenpolymeres (etwa 15 g) isoliert werden. Die Aufarbeitung erfolgt auch hier wie im Beispiel 1 angegeben. Die Herstellung des Dimethylaminodiäthylaluminiums erfolgt auf folgende Weise: In 1 Mol Aluminiumdiäthylhydrid in 100 ml Pentan wird langsam unter Rühren bei Zimmertemperatur 1 Mol Dimethylamin eingeleitet. Durch die Reaktionswärme kommt das Pentan zum Sieden, und 1 Mol Wasserstoff wird in Freiheit gesetzt. Nach Abdampfen des Lösungsmittels destilliert das entstandene Dimethylaminodiäthylaluminium bei einem Druck von 0,15 Torr und 66'C. Durch Abkühlen in Eiswasser kann es in kristallisierter Form erhalten werden (F. = 5 bis 6'C). Beispiel 3 11,4g (78 mmol) Äthylmerkaptyldiäthylaluminium in 50m1 Hexan werden mit 1,48g (7,8 mmol) Titantetrachlorid vorsichtig vermischt. Die braunschwarze Katalysatorlösung wird in einen 200-ml-Autoklav eingefüllt und nach Aufpressen von Äthylen (etwa 30 at) unter Schütteln auf 50 bis 60'C erhitzt. Der Äthylendruck fällt innerhalb von 5 bis 6 Stunden vollständig ab. Das dem Autoklav entnommene Äthylenpolymere (15 g) wird wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Das Äthylmerkaptyldiäthylaluminium wird wie folgt hergestellt Unter Rühren bei Luft- und Feuchtigkeitsausschluß wird in 1 Mol Aluminiumtriäthyl bei Zimmertemperatur langsam 1 Mol Äthylmerkaptan eingeleitet. Dabei wird sofort unter Selbsterwärmung der Mischung die entsprechende Menge Äthan entwickelt. Nach kurzem Nacherhitzen kann das Äthylmerl#:aptyldiäthylaluminium durch Destillation im Wasserstrahlvakuum (160 bis 162'C, 12 Torr) als farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit erhalten werden.

Claims (1)

  1. PATENT A\SPPLCII Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyäthylenen durch Polymerisation von Äthylen in Gegenwart von Polymerisationserregermischungen aus Aluminiumverbindungen der allgemeinen Formel R A1 X., worin R Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest und X einen beliebigen anderen Substituenten, darunter auch Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest, bedeutet, mit Verbindungen der Metalle der Gruppen IVa bis VIa des Periodischen Systems, einschließlich Thorium und Uran, bei beliebigen Drücken und Temperaturen von -20' aufwärts nach Patentanmeldung Z 3941 IVb/39 c und den Patentanmeldungen Z 3799 IVb,!39 c, Z 3862 IVb/39 c und Z 3882 IVb%39 c, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle von oder neben den genannten Aluminiumverbindungen Aluminiumverbindungen der allgemeinen Formel R.,AIX verwendet, worin X den Rest eines sekundären Amins, sekundären Säureamids, Merkaptans, Thiophenols oder einer Carbonsäure oder Sulfonsäure bedeutet.
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