CH246419A - Verfahren zur Herstellung eines neuen N-Polyoxy-alkylaminderivats. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen N-Polyoxy-alkylaminderivats.Info
- Publication number
- CH246419A CH246419A CH246419DA CH246419A CH 246419 A CH246419 A CH 246419A CH 246419D A CH246419D A CH 246419DA CH 246419 A CH246419 A CH 246419A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- new
- hydrogenation
- preparation
- condensation
- polyoxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 5
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 claims description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen N-Polyoxy-alkylaminderivats. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen N-Polyoxy-alkylaminderivat gelangt, wenn man das aus technischer Ölsäure erhal tene p-Amino-ölsäure-anilid mit d-Glucose kondensiert und 1 Mol Wasserstoff in Gegen wart eines Hydrierungskatalysators an das Kondensationsprodukt addiert.
Die Umsetzung mit der d-Glucose wird zweckmässig bei 60-100 C, vorteilhaft unter Zusatz eines Lösungsmittels, z. B. einer Methanol-Wasser-Mischung, vorgenommen. Die Anlagerung des Wasserstoffes kann z. B. bei 80-180 erfolgen, zweckmässig in Ge genwart eines Lösungsmittels und unter Be nützung eines Nickelkatalysators. Bei der katalytischen Hydrierung kann unter Über druck, z. B. bei 5-30 atü, gearbeitet werden.
Das Verfahrenserzeugnis bildet ein an nähernd farbloses Pulver, das nach dem Lösen in Eisessig beim Verdünnen mit Wasser eine klare, schäumende Lösung lie fert. Es kann z. B. als Netzmittel verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 20 Teile p-Amino-ölsäure-anilid aus tech nischer Ölsäure, 10,7 Teile wasserfreie d-Glu- cose, 200 Teile Äthylalkohol und 20 Teile Wasser werden unter Zusatz eines auf ge mahlene Tonscherben aufgebrachten Nickel katalysator in einem mit Wasserstoff gefüll ten druckfesten Gefäss während 1 Stunde bei 90-95 geschüttelt. Anschliessend wird der Wasserstoffüberdruck auf etwa 20 at ge- steigert und das Reaktionsgemisch bei 90 bis 15 bis zur beendigten Wasserstoffaufnahme geschüttelt.
Das durch Auskochen mit Metha nol vom Katalysator getrennte Hydrierungs- erzeugnis bildet ein annähernd farbloses Pulver, das nach dem Lösen in Eisessig beim Verdünnen mit Wasser eine klare, schäu mende Lösung liefert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen N-Polyoxy-alkylaminderivats, dadurch ge kennzeichnet, dass man das aus technischer Ölsäure erhaltene p-Amino-ölsäure-anilid mit d-Glucose kondensiert und 1 Mol Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators an das Kondensationsprodukt addiert. Das Verfahrenserzeugnis bildet ein an nähernd farbloses Pulver, das -nach dem Lösen in Eisessig beim Verdünnen mit Wasser eine klare, schäumende Lösung lie fert. Es kann z.B. als Netzmittel verwendet werden. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Ilydrie- rungskatalysator einen Nickelkatalysator be nützt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation und die Hydrierung in Gegenwart eines Lösungsmittels ausführt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man bei der Kon densation und bei der Hydrierung eine Methanol-Wasser-Mischung als Lösungsmittel benützt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH243331T | 1944-03-29 | ||
| CH246419T | 1944-03-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH246419A true CH246419A (de) | 1946-12-31 |
Family
ID=25728798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH246419D CH246419A (de) | 1944-03-29 | 1944-03-29 | Verfahren zur Herstellung eines neuen N-Polyoxy-alkylaminderivats. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH246419A (de) |
-
1944
- 1944-03-29 CH CH246419D patent/CH246419A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1287084B (de) | Verfahren zur Herstellung von Furan | |
| CH246419A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen N-Polyoxy-alkylaminderivats. | |
| DE2004156A1 (de) | Polyfluorierte Aminodiole | |
| CH243331A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen N-Polyoxy-alkylaminderivats. | |
| DE1004158B (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyalkoxyessigsaeureestern | |
| DE2309536C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,4,5,6,7,8-Hexahydrocumarin | |
| CH246418A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen N-Polyoxy-alkylaminderivats. | |
| DE878652C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylolgruppen enthaltenden Aryloxycarbonsaeuren | |
| CH217132A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| DE580139C (de) | Verfahren zur Herstellung sekundaerer Alkohole | |
| CH248686A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Ölsäurepolyglykolesters. | |
| DE842048C (de) | Verfahren zur Herstellung von polymeren Allylsulfonsaeuren | |
| DE877762C (de) | Verfahren zur Herstellung hoeherer Tetrahydrofurfurylalkylcarbonsaeuren | |
| AT225683B (de) | Verfahren zur Herstellung von Fettsäurealkanolamiden | |
| DE747518C (de) | Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Schwefelsaeureestern | |
| AT236983B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyalkoholen bzw. deren Gemischen | |
| CH300438A (de) | Verfahren zur Herstellung eines primären Alkohols. | |
| CH235563A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Diacylderivats. | |
| CH246420A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen N-Polyoxy-alkylaminderivats. | |
| CH640816A5 (en) | Process for preparing 2-vinyllactic acid | |
| CH268088A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten aliphatischen Aminocarbonsäureamides. | |
| DE1919287A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxamid | |
| CH242836A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH238330A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Amidderivates. | |
| CH238442A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Diacylderivates. |