CH246985A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Polyazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man wertvolle       Polyazofarbstoffe    erhält; wenn man     Disazo-          resp.        Polyazofarbstoffe    der allgemeinen For  mel  
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    in welcher  R die     Hydroxylgruppe    oder einen     in     eine     Hydröxylgruppe        überführbaren        Substi-          tuenten,     X den Rest einer beliebigen Kupplungs  komponente, welche auch     Azogruppen    ent  halten kann,

   und  Y die     Sulfonsäure-    oder     Carbonsäure-          gruppe     bedeuten, mit     diazotierten        Aminoazoverbin-          dungen    der allgemeinen Formel       A-N=N-B-NHZ        (II)     kuppelt, worin . .  



  A den Rest einer     Oxybenzol-o-carbon-          säure,    welche noch weiter substituiert sein  kann, und  B einen ein- oder     mehrkernigen    Rest der       Benzolreihe    oder einen Rest der Naphthalin  reihe, welche beliebig substituiert sein  können,  bedeuten, und die erhaltenen     Polyazofarb-          stoffe    in Substanz oder auf der Faser     mit     Kupfer abgebenden     Mitteln    behandelt.

      Die zur Verwendung gelangenden     Disazo-          resp.Polyazofarbstoffe    gemäss Formel     I    lassen  sich in folgender Weise herstellen: 1     Mol        1-          Oxy-2,6-diaminobenzol-4-sulfon8äure    oder 1  Methoxy -<B>2,6</B> -     diaminobenzol    - 4 -     sulf        ansäure     oder     1-Chlor-2,6-diaminobenzol-4-sulfonsäure     oder     1-Oxy-2,6-diaminobenzol-4-carbonsäure     usw.

   wird     tetrazotiert    und mit 1     Mol    einer be  liebigen Kupplungskomponente der Formel       X-H,    worin X den Rest der     Kupplungs-          komponente,    die auch     Azogruppen    enthalten  kann, bedeutet,

   vereinigt und dieses Zwi  schenprodukt mit 1     Mol        Resorcin    zum Dis  azo-     resp.        Polyazofarbstoff    weitergekuppelt  oder indem man     .1        Mol        diazotierter        1-Ogy-          2-amino    - 6 -     acetylaminobenzol    - 4 -     sulfonsäure     oder     1-liethoxy-    2     -amino-    6     -acetylaminoben-          zol-4-sulfonsäure    oder     1-Oxy-2-amino-6-          

  acetylaminobenzol-4-carbonsäure        usw.    mit  1     Mol    einer beliebigen     Kupplungskomponente          X-H    zum     Acylaminoazofarbstoff    vereinigt,  diesen zum     Aminoazofarbstoff    verseift,     di-          azotiertund    mit 1     Mol        Resorcin        weiterkup-          pelt.    Man kann aber auch z.

   B.     1-Oxy-2-          amino-6-acety        laminobenzol-4-sulfonsäure        di-          azotieren,    die     Diazoverbindung    in -schwach  mineralsaurer Lösung bei 40-45  zur     1-          Oxy-2-diazo-6-aminobenzol-4-sulfonsäure    ver  seifen,     mixt    1     Mol    einer beliebigen     Kupplungs-          komponente        X-H    zum     Aminoazofarbstof    f  vereinigen,

       diazotieren    und mit 1     Mol        Resor-          cin        weiterkuppeln.     



  Als erste Kupplungskomponenten     X-H     zum Aufbau der     Disazo-        resp.    Polyazofarb-           stoffe    der Formel I seien unter andern ge  nannt:     1,3-Diaminobenzol,        1-Oxynaphthalin-          4    -     sulfonsäure,    1-     Oxynaphthalin    - 5 -     sulfon-          säure,        2-Oxynaphthalin,        2-Oxynaphthalin-4-          sulfonsäure,        2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure,          2-Oxynaphthalin-7-s,

  lfonsäure,        2-Oxynaph-          thalin-d,ö-disulfonsäure,        2-Oxynaphthalin-          3-carbonsäure,        2-Oxy-3-carboxynaphthalin-          6-sulfonsäure,        2-Aminonaphthalin-3-carbon-          säure,        2-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sul-          fonsäure,        2-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-          sulfonsäure,        2-(3'-Carboxyphenylamino)-8-          oxynaphthalin-6-sulfonsäure,

          2-Phenylamino-          5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure,        3-Methyl-5-          pyrazölon,        1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon,          1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure,        4'-Ni-          tro-2'-carboxyphenyl        -1,1'-azo-2-amino-5-oxy-          riaphthalin-7-sulfonsäure,        4'-Oxy-5'-carboxy-          phenyl-,1,1'        -azo-    2     -amino-'5-oxynaphthalin-7-          sulfonsäure    usw.  



  Als     Aminoazoverbindungen    entsprechend  obiger     Formel        II    kommen beispielsweise     fol;          gende        Monoazofarbstoffe        bezw.        Monoazo-          farbstoffzwischenprodukte        in        Betracht:

      w  und     p-Aminobenzolazosalicylsäure,        5-Aminö-          2-oxybenzolcarbonsäure   <B>--*</B>     1-Aminonaphtha-          lin,        5-Amino-2-oxybenzolcarbonsäure        -#;        1-          Aminonaphthalin-7-sulfonsäure;    die Zwi  schenprodukte:

       4-Diazodiphenyl-4'-azo-sali-          cylsäure,        4-Diazodiphenyl-4'-azo-o-kresotin-          säure,    -     4-Diazo-3,3'-dimethoxydiphenyl-4'-          azo-nl.-kresotinsäure,        4-Diazostilben-disulfon-          säure-4'-azo-saIicylsäure,        4-Diazodiphenyl-3-          monosulfonsäure-4'-azo-salicylsäure,    m- oder       p-Diäzobenzoyl-m-    oder     -p-aminabenzol-azo-          salicylsäure,

      3- oder     4-Diazödiphenylharn-          stoff-3'-    oder     -4'-azo-salicylsäure,        4-Diazodi-          phenylthioharnstöff-4'-azo-saIicylsäure    usw.  



  Die neuen Farbstoffe ziehen auf natür  liche und     regenerierte        Cellulosefasern    in  braunen bis schwarzbraunen Tönen. Durch       Nachbehandlung    der neuen Farbstoffe auf  der     Faser    mit Kupfer     abgebenden    Mitteln  werden Färbungen von     guter    Nass- und  Lichtechtheit erhalten. Die     Kupferung    kann  wie bekannt beispielsweise mit Kupfersulfat  in neutralem oder schwach essigsaurem Bade       vorgenommen        werden.    Gegebenenfalls kann    man auch gegen Alkalien beständige Kup  ferverbindungen verwenden, wie sie z. B.

    bei der Umsetzung von Kupfersalzen mit       Natriumtartrat    in     sodaalkalischem    Bade  erhalten werden.  



  Die Farbstoffe können aber auch in Sub  stanz nach bekannten     Verfahren    in saurem,  neutralem oder alkalischem Medium mit den  üblichen Kupferverbindungen in die     Kupfer-          komplexverbindungen    übergeführt werden.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein       Verfahren    zur     Herstellung    eines     Polyazofarb-          stoffes.    Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man die     diazotierte        Aminoazo-          verbindung        4-Amino-diphenyl-4'-azo-salicyl-          säure    in alkalischem Medium     mit    dem     Disazö-          farbstoff        vereinigt,

  .    der erhältlich ist durch       Kuppeln    von 1     Mol        tetrazotierter        1-Oxy-          2,6-diamino-benzol-4-sulfonsäure    einerseits  mit 1     Mol        1-Oxy-naphthalin-4-sulfonsäure     und anderseits     mit        1Mol        Resorcin:     Der erhaltene neue     Polyazofarbstoff    bil  det ein dunkles Pulver, welches sich in  Wasser mit brauner und in     konzentrierter     Schwefelsäure mit     violettstichig    blauer  Farbe löst.

   Er färbt     Cellulosefasern    in dun  kelbraunen Tönen, welche beim Nachkupfern  in ein schönes     rotstichiges    Braun mit sehr  guten Echtheitseigenschaften übergehen.  



  <I>Beispiel: -</I>  20,4 Teile 1-     Oxy    - 2, 6 -     diaminobenzol    -     4-          sulfonsäure        Urerden    in salzsaurer Lösung mit  13,8 Teilen.

       Natriumnitrt        tetrazotiert,        die     überschüssige Mineralsäure     mit    Natrium  aeeta.t     abgestumpft    und in     Gegenwart    von       überschüssigem,        Natriümacetat        mit    einer  neutralen     Lösung    von 22,4 Teilen     -1-Oxy=          naphthalin-4-sulforlsäure    gekuppelt. Nach  kurzer Zeit ist- die- Bildung des Zwischen  produktes beendet.

   Man versetzt erst mit  einer neutralen Lösung von 11 Teilen     Resor-          cin    und     dann    allmählich mit 40 Teilen Soda  in 250 Teilen     Wasser.    Die Bildung des       Disazofarbstoffes    ist rasch beendet:- Man  isoliert- durch Zugabe von Kochsalz, filtriert  und wäscht den     Presskuchen    mit Sole, bis im  Filtrat kein     Resorcin    mehr -nachzuweisen      ist.

   Der     Disazofarbstoff    wird dann in 600  Teilen Wasser gelöst und bei     Gegenwart    von  20 Teilen Soda mit dem     Zwischenprodukt,     dargestellt aus 18,4 Teilen     tetrazotiertem          Benzidin    und 13,8 Teilen     Salicylsäure,    ver  einigt. Am andern Morgen ist die     Kupplung     beendet. Durch Zugabe von Kochsalz wird       die        Farbstoffällung    vervollständigt. Man  filtriert und trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Poly- azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die diazotierte Aminoazoverbindung 4- Amino-diphenyl-4'-azo-salicylsäure in alka- lischem Medium mit dem Disazofarbstoff vereinigt, der erhältlich ist durch- Kuppeln von 1 Mol tetrazotierter 1-Ogy-2,

   6-diamino- benzol-4-sulfonsäure einerseits mit 1 Mol 1-Ogy-naphthalin-4-sulfonsäure und ander seits mit 1 Mol Resorcin. Der erhaltene neue Polyazofarbstoff bil det ein dunkles Pulver, welches sich in Wasser mit brauner und in konzentrierter Schwefelsäure mit violettstichig blauer Farbe löst.

   Er färbt Cellulosefasern in dunkel braunen Tönen, - welche beim Nachkupfern in ein schönes rotstichiges Braun mit sehr guten Echtheitseigenschaften übergehen.