CH248695A - Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH248695A CH248695A CH248695DA CH248695A CH 248695 A CH248695 A CH 248695A CH 248695D A CH248695D A CH 248695DA CH 248695 A CH248695 A CH 248695A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- nitro
- dye
- metallizable
- production
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- -1 polyazo Polymers 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 5-nitroanthranilic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(O)=O RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZTQGTYFYOODGOQ-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=C(OC)C=C1N ZTQGTYFYOODGOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- IYZRKVSLWPDVKX-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethoxy-2-nitroaniline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C([N+]([O-])=O)=C1N IYZRKVSLWPDVKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
- C09B35/60—Tetrazo dyes of the type
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 243333. Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines metallisier- baren Polyazofarbstoffes. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet"dass 1-Amino-8-oxy- na.phtha.Iin-3,6-disulfon.säure sauer mit 5- Nitro-2-amino-benzoesäure und alkalisch mit 5-Nitro-2-amino-1,4-dimethoxy-benzol gekup pelt,
nach Reduktion der Nitrogruppen der erhaltene Diamino-disazofarbstoff tetrazo- tiert und beidseitig mit 2-Oxy-3-na.phthoe- säure gekuppelt wird.
Der neue Tetrakisa.zofarbstoff bildet ein dunkles Pulver und löst sich in Wasser mit blaugrauer und in konzentrierter Schwefel säure mit grauer Farbe. Er färbt Zellulose fasern in neutralen grauen Tönen.
Durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat werden die Färbungen sehr gut licht- und massecht.
Beispiel: 18,2 Teile 5-Nitro-2-amino-benzoesäure werden in üblicher Weise diazotiert und in mineralsaurem Medium mit 31,9 Teilen 1 A.mino-8-oxy-naphthalin-3,6-disulfonsäurege- kuppelt. Man macht mit überschüssiger Soda alkalisch und vereinigt den erhaltenen Mono- azofarbstoff mit einer aus 19,8 Teilen 5 Nitro-2-amino-1,4-dimethoxybenzol, 6,
9 Tei len Natriumnitrit und der nötigen Menge Salzsäure hergestellten Diazoniumlösung. Der fertig gebildete Disazofarbstoff scheidet sich in bronzierenden Kristallen aus. Er wird ab- filtriert, in der notwendigen Menge Wasser gelöst und bei 35 mit 23,4 Teilen Natrium- sulfid reduziert. Der mit Salzsäure abge schiedene Diamino-disazofa@rbstoff wird in Sodalösung gelöst, vom gebildeten Schwefel abfiltriert, mit 13,8 Teilen Natriumnitrit ver mischt und in überschüssige verdünnte Salz säure eingetropft.
Nach einigen Stunden ist die Bildung der Tetrazoverbindung beendet. Man vereinigt sie mit 37,6 Teilen 2-Oxy-3- naphthoesäure in Gegenwart von 80 Teilen Soda. Nach einiger Zeit ist die Kupplung beendet und der Tetrakisazofarbstoff abge schieden. Er wird abfiltriert, mit verdünnter Sole gewaschen und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metalli- sierbarenPolyazofarbgtoffes, dadurch, gekenn zeichnet, .dass 1-Amino-8-oxy-naphthalin-3,6- disulfonsäure sauer mit 5-Nitro-2-amino- benzoesäure und alkalisch mit 5-Nitro-2- amino-1,4-dimethoxy-benzol gekuppelt, nach Reduktion der Nitrogruppen der erhaltene Diamino-disazofarbstoff tetrazotiert und beid seitig mit 2-Oxy-3-naphthoesäure gekuppelt wird.Der neue Tetrakisazofarbstoff bildet ein dunkles Pulver und löst sich in Wasser mit blaugrauer und in konzentrierter Schwefel säure mit grauer Farbe. Er färbt Zellulose fasern in neutralen grauen Tönen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH248695T | 1944-05-25 | ||
| CH243333T | 1944-05-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH248695A true CH248695A (de) | 1947-05-15 |
Family
ID=25728807
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH248695D CH248695A (de) | 1944-05-25 | 1944-05-25 | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH248695A (de) |
-
1944
- 1944-05-25 CH CH248695D patent/CH248695A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH241824A (de) | Verfahren zur Darstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH248695A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. | |
| DE889488C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE842100C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| CH248693A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH248696A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. | |
| DE693023C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| CH248694A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. | |
| DE728886C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupferkomplexverbindungen substantiver Azofarbstoffe | |
| CH248689A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. | |
| DE706672C (de) | Verfahren zur Herstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen | |
| CH249552A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH248692A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH262169A (de) | Verfahren zur Herstellung eines braunen Polyazofarbstoffes. | |
| CH289588A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH252291A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH289586A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH150006A (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Azofarbstoffes. | |
| CH252287A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH246189A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. | |
| DE1013019B (de) | Verfahren zur Herstellung von braunen Tris- und Polyazofarbstoffen | |
| CH252293A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH248691A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH246187A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH280739A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Trisazofarbstoffes. |