CH248694A - Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH248694A CH248694A CH248694DA CH248694A CH 248694 A CH248694 A CH 248694A CH 248694D A CH248694D A CH 248694DA CH 248694 A CH248694 A CH 248694A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- amino
- dye
- nitro
- metallizable
- production
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- -1 polyazo Polymers 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 5-nitroanthranilic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(O)=O RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IMZSHPUSPMOODC-UHFFFAOYSA-N 5-oxo-1-phenyl-4h-pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound O=C1CC(C(=O)O)=NN1C1=CC=CC=C1 IMZSHPUSPMOODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
- C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 248888. Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines metalli- sierbaren Polyazofarbstoffes. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass 1-Amino-8- oxy-naphthalin-3,
6-disulfonsäure sauer mit diazotierter 5-Nitro-2-amino-benzoesäure und alkalisch mit diazotiertem 5-Nitro-2-amino-l- methoxybenzo,1 gekuppelt, nach Reduktion der Nitrogruppen der erhaltene Diamino- clisazofarbstoff tetrazotiert und beidseitig mit 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure ge kuppelt wird.
Der neue Tetrakisazofarbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit grauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrauer Farbe löst. Er färbt Cellulose- fasern in grünstichig grauen Tönen.
Beim Nachbehandeln mit Schwermetallsalzen wer den diese in der Nuance nur unwesentlich verändert, aber in den Echtheiten erheblich verbessert. <I>Beispiel:</I> 18,2 Teile 5-Nitro-2-amino-benzoesäure werden in üblicher Weise diazotiert und in mineralsaurem Medium mit 31,9 Teilen 1- Amino- 8 - oxy-naphthalin- 3,6 - disulfonsäure gekuppelt.
Man macht mit überschüssiger Soda alkalisch und vereinigt den erhaltenen Monoazofarbstoff mit einer aus 16,8 Teilen 5-Nitro-2-amino-l-methoxybenzol, 6,9 Teilen Natriumnitrit und der nötigen Menge Salz säure hergestellten Diazoniumlösung. Der fertig gebildete Disazofarbstoff scheidet sich in bronzierenden Kristallen aus.
Er wird ab- filtriert, in der notwendigen Menge Wasser gelöst und bei 35 mit 23,4 Teilen Natrium- sulfid reduziert. Der mit Salzsäure ab.ge- sehiedene Diaminodisazofarbstoff wird in Sodalösung ,gelöst, vom gebildeten Schwefel abfiltriert, mit 13,8 Teilen Natriumnitrit vermischt und in überschüssige verdünnte Salzsäure eingetropft.
Nach einigen Stunden ist die Bildung der Tetrazoverbindung be endet. Man vereinigt sie mit 40,8 Teilen 1- Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure in Gegen wart von 80 Teilen Soda. Nach einiger Zeit ist die Kupplung beendet und der Tetrakisa,zo-- farbstoff abgeschieden. Er wird abfiltiiert, mit verdünnter Sole gewaschen und ge trocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metalli- sierbaren Polyazofarbstoffes; dadurch ge kennzeichnet, dass 1-Amino-8-oxy-naphthalin- 3,6-disulfonsäure sauer mit diazotierter 5 Nitro-2-amino-benzoesäure und alkalisch mit diazotiertem 5-Nitro-2-amino-l-methoxyben- zol gekuppelt,nach Reduktion der Nitro- gruppen der erhaltene Diamino-disazofarb- stoff tetrazotiert und beidseitig mit 1-Phe- nyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure gekuppelt wird. Der neue Tetraki,sa.zofarbstoff ist eindunk les Pulver, das sich in Wasser mit grauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrauer Farbe löst. Er färbt Cellulosefasern in grün stichig grauen Tönen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH243333T | 1944-05-25 | ||
| CH248694T | 1944-05-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH248694A true CH248694A (de) | 1947-05-15 |
Family
ID=25728806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH248694D CH248694A (de) | 1944-05-25 | 1944-05-25 | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH248694A (de) |
-
1944
- 1944-05-25 CH CH248694D patent/CH248694A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH241824A (de) | Verfahren zur Darstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH248694A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. | |
| DE842100C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| CH248696A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH248695A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH248693A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH248689A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. | |
| DE848677C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE706672C (de) | Verfahren zur Herstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen | |
| DE443522C (de) | Verfahren zur Darstellung beizenziehender Disazofarbstoffe | |
| CH248692A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH372408A (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| CH246187A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH252287A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH289588A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH249552A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH252288A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH252291A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH135390A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH252292A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH252293A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH246189A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH301640A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Trisazofarbstoffes. | |
| CH262169A (de) | Verfahren zur Herstellung eines braunen Polyazofarbstoffes. | |
| CH249549A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. |