CH249634A - Verfahren zur Herstellung einer Pyrimidinverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Pyrimidinverbindung.Info
- Publication number
- CH249634A CH249634A CH249634DA CH249634A CH 249634 A CH249634 A CH 249634A CH 249634D A CH249634D A CH 249634DA CH 249634 A CH249634 A CH 249634A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- oxy
- pyrimidine
- producing
- methyl
- pyrimidine compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- -1 pyrimidine compound Chemical class 0.000 title description 4
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung einer Pyrimidinverbindung. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-(p-Chlor- phenylguanidino) - 4-oxy-6-methyl-pyrimidill, welches ein wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von chemotherapeutischen Mitteln darstellt.
Die genannte neue Verbindung wird er findungsgemäss dadurch erhalten, dass p- Chlor-anilin mit 2-Cyanamino-4-oxy-6-me- thyl-pyrimidin zur Umsetzung gebracht wird.
Die Umsetzung wird vorzugsweise durch Erhitzen des 2-Cyanamino-4-oxy-6-methyl- pyrimidins und des p-Chlor-anilins oder eines Salzes davon, zweckmässig in Gegenwart eines LösungsmiUels oder Verdünnungsmittels, durchgeführt. Ein geeignetes Lösungsmittel ist beispielsweise ein Gemisch von ss-Äthoxy- äthanol und Wasser.
Das 2-Cyanamino-4-oxy-6-methyl-pyrimi- din wird vorzugsweise durch Umsetzung von Dicyandiamid mit einem Acetessigester er halten.
Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile.
<I>Beispiel:</I> 12,9 Teile p-Chlor-anilin, 12,9 Teile 2- Cyana.mino - 4 - oxy - 6 - methyl-pyrimidin, 50 Teile 7%ige Salzsäure und 120 Teile ,8- Äthoxy-äthanol werden zusammen während 20 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das Re aktionsgemisch wird hierauf gekühlt und durch Zugabe von wässrigem Ammoniak (spez. Gewicht 0,880) alkalisch gestellt, wo bei ein Niederschlag gebildet wird.
Dann ver setzt man mit 300 Teilen Wasser und rührt das Gemisch, worauf dieses filtriert wird. Der Filterkuchen besteht aus .sozusagen reinem 2-(p-Chlor-phenylguanidino)-4-oxy-6-methyl- pyrimidin, welches sich aus Nitrobenzol um kristallisieren lässt und dann einen Smp. von 268 bis 270 C (unkorr.) aufweist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-(p-Chlor- phenylg uanidino) -4- oxy-6-methyl-pyrimidin, dadurch gekennzeichnet, dass p-Chlor-anilin mit 2-Cyanamino-4-oxy-6-methylpyrimidin zur Umsetzung gebracht wird. Die neue Verbindung ist ein farbloses kristallines Produkt vom Sm-p. 2,68 bis 2,70 C (unkorr.) und stellt ein wertvolles Zwischen produkt für die Herstellung von ehemothera- heutischen Mitteln dar.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB249634X | 1944-02-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH249634A true CH249634A (de) | 1947-07-15 |
Family
ID=10220042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH249634D CH249634A (de) | 1944-02-04 | 1945-12-01 | Verfahren zur Herstellung einer Pyrimidinverbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH249634A (de) |
-
1945
- 1945-12-01 CH CH249634D patent/CH249634A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2025570B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetronsäure | |
| CH249634A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Pyrimidinverbindung. | |
| EP0480307A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylaminomethanphosphonsäuren | |
| DE1292142B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Picolinaniliden | |
| CH616927A5 (de) | ||
| DE749643C (de) | Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Carbonsaeureamide | |
| DE854357C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-alkylierten Halbamiden aliphatischer Dicarbonsaeuren | |
| AT227696B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-oxazolen | |
| AT206444B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazinderivaten | |
| DE887653C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanaminen aromatischer Oxycarbonsaeuren | |
| DE654559C (de) | Verfahren zur Herstellung von Naphthalindicarbonsaeurederivaten | |
| DE876240C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen | |
| DE825548C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminocinnolinen | |
| DE2819798A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-phenyl-pyridazon-(6) | |
| AT216510B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Benzothiadiazin-1,1-dioxydverbindungen | |
| AT218681B (de) | Verfahren zur Herstellung von Caffoylestern der Chinasäure | |
| CH306990A (de) | Verfahren zur Herstellung von Äthylenharnstoff-N,N'-dipropionsäure. | |
| DE1044821B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylnorharmanen (1-Alkyl-3-carbolinen) und deren Abkoemmlingen | |
| CH365730A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Triazine | |
| CH284262A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-2-amino-6-methylpyrimidin-1-metho-p-toluolsulfonat. | |
| CH247712A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Biguanyl-5-oxy-naphthalin-7-sulfonsäure. | |
| CH306198A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidinderivates. | |
| DE2706119A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,6- und 1,7-aminonaphthol | |
| DE2635205A1 (de) | 3-(beta, beta, beta-trichlor-alpha- hydroxy)aethyl-2,6-dihydroxypyridine und ein verfahren zu ihrer herstellung | |
| CH309830A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Hydrazinverbindung. |