CH251023A - Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure-B-picolylester. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure-B-picolylester.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Nieotinsäure-@-picolylester. Es wurde gefunden, dass Ester des Pyr- idyl - 3 - carbinols mit organischen Säuren Kapillarerweiterung bewirken. Diese blut drucksenkenden Ester zeichnen sich durch Reizlosigkeit und gute Verträglichkeit aus. Sie können sowohl oral als auch parenteral appliziert werden.
Die Herstellung der Ester des Pyridyl-3- carbinols kann durch folgende Verfahren ge schehen: Einwirken von Säuren auf das Pyr- idyl - 3 - carbinol, Veresterung mit Säure anhydriden, Umsetzung der Säurehalogenide mit dem freien Pyridyl - 3 - carbinol oder einem Salz desselben oder Behandeln des 3-Chlormethyl-pyridins mit einem Salz der zu veresternden Säure.
Das als Ausgangsverbindung dienende Pyridyl-3-carbinol kann durch Einwirkung von Nitriten auf 3-Aminomethyl-pyridiu bei tiefer Temperatur in Gegenwart von ali- phatischen Carbonsäuren gewonnen werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Nicotin- säure-ss-picolylester, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass Pyridylcarbinol mit Nicotinsäurechlorid umgesetzt wird.
Der Nicotinsäure ss-picolylester schmilzt bei 47 . Er ist leicht löslich in Wasser sowie in den üblichen organischen Lösungsmitteln und schwer löslich in Ligroin und Petrol- äther.
Die neue Verbindung soll als Arzneimit- tel verwendet werden. <I>Beispiel:</I> 72 Teile Nieotinsäurechlorid werden in 200 Teilen wasserfreiem Pyridin gelöst und unter Umschütteln mit einer Lösung von 54,5 Teilen Pyridyl-3-carbinol versetzt. Nach dem Abkühlen scheidet sich das Chlorhydrat des Nicotinsäure-ss-picolylesters kristallin ab. Durch Einengen der Mutterlauge auf 1/3 ihres Volumens können weitere Mengen Chlorhydrat gewonnen werden.
Die Roh ausbeute beträgt<B>80%.</B> Die Kristalle werden aus Alkohol umgelöst und schmelzen bei 157 bis 159 C. Durch Behandeln ihrer wässerigen Lösung mit Ammoniak oder Kaliumcarbonat wird die Esterbase ölig abgeschieden. Man nimmt in Chloroform auf, trocknet mit Ka- liumcarbonat und vertreibt das Lösungsmit tel im Vakuum. Der Rückstand kann aus Petroläther oder Ligroin umkristallisiert werden; die auskristallisierenden Nädelchen des Nicotinsäure-ss-picolylesters schmelzen bei 47 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nicotin- säure-ss-picolylester, dadurch gekennzeich net, dass Pyridyl-3-carbinol mit Nicotinsäure- ehlorid umgesetzt wird. Der Nicotinsäure-ss-picolylester schmilzt bei 47 C. Er ist leicht löslich in Wasser so wie in den üblichen organischen Lösungs mitteln und schwer löslich in Ligroin und Petroläther.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH251023T | 1946-06-04 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH251023A true CH251023A (de) | 1947-09-30 |
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ID=4468555
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH251023D CH251023A (de) | 1946-06-04 | 1946-06-04 | Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure-B-picolylester. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH251023A (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1106327B (de) * | 1955-12-14 | 1961-05-10 | Lannacher Heilmittel | Verfahren zur Herstellung von 7-ª-Oxyaethyltheophyllin-nicotinsaeureester |
| DE1109181B (de) * | 1955-12-14 | 1961-06-22 | Lannacher Heilmittel | Verfahren zur Herstellung des Morphin-bis-nicotinsaeureesters |
| US3265704A (en) * | 1966-08-09 | Picoline esters |
-
1946
- 1946-06-04 CH CH251023D patent/CH251023A/de unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3265704A (en) * | 1966-08-09 | Picoline esters | ||
| DE1106327B (de) * | 1955-12-14 | 1961-05-10 | Lannacher Heilmittel | Verfahren zur Herstellung von 7-ª-Oxyaethyltheophyllin-nicotinsaeureester |
| DE1109181B (de) * | 1955-12-14 | 1961-06-22 | Lannacher Heilmittel | Verfahren zur Herstellung des Morphin-bis-nicotinsaeureesters |
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