CH251025A - Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure-B-picolylester. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure-B-picolylester.Info
- Publication number
- CH251025A CH251025A CH251025DA CH251025A CH 251025 A CH251025 A CH 251025A CH 251025D A CH251025D A CH 251025DA CH 251025 A CH251025 A CH 251025A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- pyridyl
- picolyl
- preparation
- carbinol
- nicotinate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 title description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 title description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VPODXHOUBDCEHN-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-carbonyl pyridine-3-carboxylate Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(=O)OC(=O)C1=CC=CN=C1 VPODXHOUBDCEHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MVQVNTPHUGQQHK-UHFFFAOYSA-N 3-pyridinemethanol Chemical compound OCC1=CC=CN=C1 MVQVNTPHUGQQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- -1 aliphatic carbonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PHTYTTTWAHEIBN-UHFFFAOYSA-N pyridin-4-ylmethyl pyridine-3-carboxylate Chemical compound N1=CC=C(C=C1)COC(C1=CN=CC=C1)=O PHTYTTTWAHEIBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure-p-picolylester. Es wurde gefunden, dass Ester des Pyr- idyl,3-carbinols mit organischen Säuren. ga- pillarerweiterung bewirken. Diese blutdruck- senkenden Ester zeichnen sich durch Reiz losigkeit und gute Verträglichkeit aus.
Sie können sowohl oral a19 auch parenteral appli ziert werden.
Die Herstellung .der Ester des Pyridyl-3- .carbinols kann durch folgende Verfahren geschehen: Einwirken von Säuren auf das Pyridyl-3-carbinol, Veresterung mit Säure anhydriden, Umsetzung der Säurehalogenide mit dem freien Pyridyl-3-carbinoloder einem Salz desselben oder Behandeln des 3-Ghlor- methyl:
-pyridins mit einem Salz der zu ver- esternden Säure.
Das als Ausgangsverbindung dienende Pyri-dyl-3-,car'binol kann durch Einwirkung von Nitriten auf 3-Aminomethyl-pymidin bei tiefer Temperatur in Gegenwart von alipha.- tischen Carboneäuren gewonnen werden.
Gegenstand .des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Hentellung von Nicotin- säure-ss-picoly'lester, welches dadurch gekenn- zeichnet ist, dass Pyridyl-3,-carbinol mit Nico- tinsäureanhydrid erhitzt wird.
Der Nicotinsäure-ss-picolylester schmilzt bei 47 . Er ist leicht löslich in Wasser sowie in den üblichen, organischen Lösungsmitteln und schwer löslich in Ligroin und Petrol- äther. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 54,5 Gewichtsteile Pyridyl-3-carbinol und 113 Gewichtsteile Nicotinsäureanhydrid wer den in einer Stickstoffatmosphäre während 10 Stunden auf 150 erhitzt. Darauf wird der Ester in der gälte mit einer gesättigten. galiumcarbonatlösung in Freiheit gesetzt und der alkalischen Flüssigkeit mit Chloroform entzogen.
Die vereinigten Auszüge wenden mit gesättigter Kochsalzlösung alkalifrei ge waschen, die Lösung mit Pottasche getrock net und das Lösungsmittel im Teilvakuum verdampft. Nach einem Destillationsvorlauf von regeneriertem Pyridyl-3-car'binal destil liert der Nicotxi@nsäure-ss-picolylester im Hoch vakuum bei 134 unter einem Druck von 0,0,5 mm über.
Die Ausbeute an Nieotin6äure- ss-picolylesster, berechnet auf umgesetztes Pyridyl-3-carbinol, beträgt 80 % der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nicotin- säure-ss-picolylester, dadurch gekennzeichnet, dass Pyridyl - 3 -earbinol mit Nicotinsäure- anhydrid erhitzt wird:. Der Niüotinssäure-ss-picolylester schmilzt bei 47 .Er ist .leicht löslieh in Wasser sowie in den üblichen organischen Lösungsmitteln und schwer löslich in Ligroin und Petrol- äther.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH251025T | 1946-06-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH251025A true CH251025A (de) | 1947-09-30 |
Family
ID=4468557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH251025D CH251025A (de) | 1946-06-04 | 1946-06-04 | Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure-B-picolylester. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH251025A (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1106327B (de) * | 1955-12-14 | 1961-05-10 | Lannacher Heilmittel | Verfahren zur Herstellung von 7-ª-Oxyaethyltheophyllin-nicotinsaeureester |
| DE1109181B (de) * | 1955-12-14 | 1961-06-22 | Lannacher Heilmittel | Verfahren zur Herstellung des Morphin-bis-nicotinsaeureesters |
| US3265704A (en) * | 1966-08-09 | Picoline esters |
-
1946
- 1946-06-04 CH CH251025D patent/CH251025A/de unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3265704A (en) * | 1966-08-09 | Picoline esters | ||
| DE1106327B (de) * | 1955-12-14 | 1961-05-10 | Lannacher Heilmittel | Verfahren zur Herstellung von 7-ª-Oxyaethyltheophyllin-nicotinsaeureester |
| DE1109181B (de) * | 1955-12-14 | 1961-06-22 | Lannacher Heilmittel | Verfahren zur Herstellung des Morphin-bis-nicotinsaeureesters |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH251025A (de) | Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure-B-picolylester. | |
| AT163742B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern des Pyridyl-3-carbinols | |
| DE2436332A1 (de) | Substituierte tetrahydrofurane und verfahren zu deren herstellung | |
| CH251023A (de) | Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure-B-picolylester. | |
| DE322746C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aethylidendiacetat | |
| DE1803911C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-Chlor-2-methylamino-5-phenyl-3H-l,4benzodiazepin-4-oxid | |
| CH258206A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridyl-3-carbinolacetat. | |
| CH253657A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Abkömmlings einer Karbonsäure. | |
| AT232658B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen in 1- und 4-Stellung ungesättigten Steroiden | |
| AT233176B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 21-Halbester von im Ring A ungesättigten 3, 20-Dioxo-21-hydroxypregnanverbindungen | |
| CH258205A (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylessigsäure-B-picolester. | |
| AT266109B (de) | Verfahren zur Herstellung des Natriumsalzes der (1-p-Chlorbenzoyl-2-methyl-5-methoxy-3-indolyl)-essigsäure, gegebenenfalls im Gemisch mit der freien Säure | |
| DE842489C (de) | Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Oxyhydrophenanthrencarbonsaeuren aus den entsprechenden inaktiven Diastereomeren | |
| DE957943C (de) | Verfahren zur Herstellung der 3 Methyl-3-carboxycyclohexanon-(l)-2-/?-propionsaure und deren Derivaten | |
| CH251026A (de) | Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure-B-picolylester. | |
| AT227256B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoindanen und deren Salzen | |
| AT238886B (de) | Verfahren zur Herstellung von 16β-Methyl-1,4-pregnadien-9α-fluor-11β, 17α, 21-trihydroxy-3,20-dion und seinen 21-Estern | |
| CH251252A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridyl-3-carbinolacetat. | |
| CH373759A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen herzwirksamen Salzes | |
| DE1118783B (de) | Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Di- und bzw. oder Tricarbonsaeuren aromatischen Charakters | |
| DE1030825B (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Di- und Polycarbonsaeuren | |
| CH238688A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des 3,4-Dioxy-thiophans. | |
| DE1093793B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Steroidverbindungen | |
| DE1076683B (de) | Verfahren zur Herstellung der Ameisensaeureester von 1-Alkinylcycloalkanolen | |
| CH273602A (de) | Verfahren zur Herstellung von |