CH251646A - Verfahren zur Herstellung eines halogenierten Naphthochinonimids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines halogenierten Naphthochinonimids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines halogenierten Naphthochinonimids. Es wurde gefunden, dass man neue wert volle halogenierte Naphthochinonimide da durch herstellen kann, dass man Naphtho- chinonimide, vorzugsweise in Gegenwart von Katalysatoren, mit halogennerenden Mitteln behandelt.
Die zur Halogenierung gelangenden Naphthochinonimide können in bekannter Weise durch Behandlung von a.a-Dinitro- naphthalinen bezw. deren ss-substituierten Derivaten mit Reduktionsmitteln gewonnen -erden.
Die Halogenierung der Naphthochi- nonimide wird vorteilhafterweise gleichzeitig mit ihrer Bildung in ,einem geeigneten Lö sungsmittel, vorzugsweise in Gegenwart von Katalysatoren und unter Belichtung mit Ultraviolettstrahlen, vorgenommen.
Die neuen halogenierten Naphthochinon- imide sind violett bis blau gefärbte Verbin- dungen, die in Wasser unlöslich, in Äthanol mit roter, violetter bis reinblauer, in konzen trierter Schwefelsäure mit gelber bis rot brauner Farbe löslich sind und können als Farbstoffe wie auch als Zwischenprodukte für solche verwendet werden.
Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung eines bromierten Naphthochinonimides, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man 1,5-Dinitronaph- thalin mit Schwefelsesquioxyd in Schwefel säure behandelt und auf das entstehende Zwischenprodukt Brom einwirken lässt. <I>Beispiel:</I> In 1000 g Schwefelsäuremonohydrat wer den 50 g 1,5-Dinitronaphthalin und 14 g Schwefel aufgeschwemmt.
Zu dieser Suspen sion lässt man 200 g Oleum 40 % S03<I>so</I> zu laufen, dass die Temperatur auf 50 bis 55 C steigt. Nach ca. 1 Stunde hat sich alles 1,5- Dinitronaphthalin gelöst und man erhält eine rotbraune Lösung. Eine herausgenommene Probe ist in Äthanol mit brauner Farbe lös lich. Zu dieser Lösung setzt man nun 0,1 g Jod und lässt bei 50 C 100 g Brom einlau fen. Die Brom-Waeserstoffentwicklung setzt sofort ein.
Man rührt 24 Stunden bei 50 C, dann geht man auf 70 und rührt weitere 60 Stunden. Der Verlauf der Bromierung kann am besten spektroskopisch festgestellt werden. Wenn eine Probe mit Äthanol ver dünnt das Maximum der zwei Hauptadsorp- tionsbanden bei .1ss38, 5-83 anzeigt, ist die Bromierung beendet.
Der Ansatz wird nun in Eiswasser ausgeladen, filtriert und mit heissem Wasser gut nachgewaschen. Man er hält ca. 65 g eines dunkelblauen, etwas bron- zierenden Körpers, welcher beim Erhitzen über 300 nicht schmilzt. Bromgehalt 44,6 % ; Stickstoffgehalt 7,9 % .
Das Produkt löst sich in Athanol, Benzol, Nitrobenzol und Eis essig mit rein blauer Farbe, in konzentrier ter Schwefelsäure mit braungelber Farbe und besitzt wahrscheinlich die Formel
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Das Produkt, das ca. 44 % Br und 8 % N enthält, soll als Farbstoff oder als Zwischen produkt zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines bromier- ten Naphthochinonimides, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1;5-Dinitronaphthalin mit Schwefelsesquioxyd in Schwefelsäure behan- delt- und.- auf das entstandene Zwischenpro dukt Brom einwirken lässt.Das neue Produkt stellt einen dunkel blauen, etwas bronzierenden Körper dar, welcher beim Erhitzen über ä00 C nicht schmilzt. Es löst sich in Äthanol, Benzol, Nitrobenzol und Eisessig mit reinblauer Farbe und in konzentrierter Schwefelsäure mit braungelber Farbe. Das Produkt ent hält ca. 44 % Br und 8 % N. Es soll als Farbstoff oder als Zwischenprodukt zur Her stellung von Farbstoffen Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH251646T | 1946-02-20 |
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