CH253480A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonabkömmlings. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Anthrachinonabkömmlings.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Anthrachinonabkömmling    hergestellt werden  kann, wenn man ein in     2-Stellung    einen aus  tauschbaren     Substituenten    enthaltendes 1  Amino-4-anilido-anthra.chinon mit Mitteln  behandelt, die den austauschbaren     Substi-          tuenten    durch eine     Merkaptogruppe    zu erset  zen imstande sind, und hierauf mit Mitteln,  die die     f-Oxyäthylgrup,pe        einzuführen    im  stande sind.  



  Der neue=     Anthrachinonabkömmling,    der  1-     Amino    - 4 -     anilido    -     anthrachinon        -i        2-(ss-ogy-          #tthyl)-thioäther,    ist ein dunkelblaues Pulver,  das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit       schmutzig    violetter und in Aceton mit blauer       Farbe    löst und     Acetatkunstseide    in kräftigen  und     lichtechten    blauen Tönen färbt. Der neue  Stoff kann auch als Zwischenprodukt Ver  wendung finden.  



  Die als Ausgangsstoffe verwendeten     1-          Amino-4-a.nili:do-a.nthra.chinone    können als       austauschbaren        Substituenten    in     2-Stellung     beispielsweise ein Halogenatom, insbesondere  ein Bromatom, oder eine     Sulfonsäuregruppe     enthalten. Als     Mittel,    die den austauschbaren       Substituenten    durch eine     Merkaptogruppe    zu  ersetzen imstande sind, kommen beispiels  weise Schwefelalkalien in Betracht, und zur  Einführung der     ss-Ogyäthylgruppe    ist bei  spielsweise     Äthylenchlorhydrin    brauchbar.  



  Die Durchführung der Reaktion kann in  an sich bekannter Weise zum Beispiel in       alkolIolischem.        wänserigem    oder gemischt a1-         koholisch-wässerigem    Medium, offen oder  unter     Druck    vorgenommen werden.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>100</B> g     1-Amino-4-anilido-2-bromanthrachi-          non        werden.    zusammen mit 300     cm3    Methyl  alkohol, 75 cm' Wasser, 0,75 g Soda, 200     cms          Natriumsulfhydratlösung    mit einem Gehalt  an 24,6     Vol.-        %        +    3,6 % Nass, 100     em3        40-          vol.-        %iger    Natronlauge     und    50 g Schwefel  5 Stunden in einem     Eisenautoklaven    auf 90    erhitzt.

   Man destilliert den Alkohol ab, spült  mit 400     cm3    1%iger     Sodalösung    nach, fällt  das     Merkaptan    mit 200 g Kochsalz aus,  kühlt wenn nötig auf 10 bis 15      und    filtriert.  Das Filtrat ist nur .schwach gefärbt, aber  nicht mehr blau. Man wäscht mit 800 cm'  einer Lösung von     20'%    Kochsalz und 1  Soda frei von     S-Ionen    (Probe mit Bleiacetat).  



  Hierauf wird das     Merkaptan    sofort in  <B>1000</B>     cm3    1%iger     Sodalösung    mit 22     cm3          Äthylenchlorhydrin    erwärmt, bis die Lösung  farblos. wird (bei etwa 70 ), worauf man fil  triert und mit Wasser kalt auswäscht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Amino- 4 - anilido. - anthra chinon - 2 -(ss-(>gyäthyl)-thio- äther, dadurch gekennzeichnet, dass man ein in 2-Stellung einen austauschbaren Substi- tue-nten enthaltendes 1-Amino-4-anilido-an- thrachinon mit Mitteln behandelt,

   die den austauschbaren Substituenten durch eine 3lerkaptogruppe zu ersetzen imstande sind, und hierauf mit Kitteln, die die P-6gyäthyl- gruppe einzuführen imstande sind. Der neue Anthrachinonabkömmling ist ein dunkelblaues Pulver, das sich in konzentrier ter Schwefelsäure mit schmutzig violetter und in Aceton mit blauer Farbe löst und Acetatkunstseide in kräftigen und lichtech ten blauen Tönen färbt.

   Der neue Stoff kann auch als Zwischenprodukt Verwendung fin den.