CH258011A

CH258011A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH258011A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1947-07-11
Filing date: 1947-07-11
Publication date: 1948-11-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.            a-#Zaphthylamin    als\     Diazotierungsbase     zur Herstellung von Eisfarben ist seinerzeit  mit     ss    -     Naphthol    als Kupplungskomponente  in grossem     Massstabe    verwendet worden       (Naphthylamin        bordeaux).    Hingegen scheint  es bis     anhin    als     Diazotierungskomponente    bei  der Herstellung von Eisfarben mit     Aryliden     von kupplungsfähigen     Karbonsäuren    wenig  Interesse gefunden zu haben.  



  Es wurde nun     gefunden,    dass     wertvolle          Azofarbstoffe    in Substanz oder auf einem  Substrat hergestellt werden können, wenn  man     diazotierte        Aminonaphthaline,    die die       Aminogruppe    in einer von der     1-Stellung     verschiedenen     a-Stellung    aufweisen und fer  ner in     1-Stellung    durch eine Halogen- und in  ?-Stellung durch     eine        Alkoxygruppe        substi-          tuiert    sind,

   mit     zur-    Herstellung von     Eisifar-          ben        geeigneten        Aryliden    bzw.     Amiden    von       kupplunb    fähigen     Karbonsäuren    vereinigt.  



  Die gemäss vorliegendem Verfahren     al:s          Diazokomponenten    verwendeten     Aminonaph-          thaline    können die     Aminogruppe    beispiels  weise in 4- oder     8-Stellung        aufweisen.    Als       1-ständiges    Halogen können sie     beispielsweise     Chlor enthalten und als     2-ständige        Alkoxy-          gruppen    kommen, insbesondere     Alkoxygrup-          pen    der niederen Reihe,

   vorzugsweise       Äthoxy-    oder     Methoxygruppen    in Betracht.  Diese     Diazokomponenten    :sind neu. Sie kön  nen erhalten werden durch Nitrieren von       1-Halogen-2-alkoxynaphthalin,    Trennen der       Isomneren    aus dem entstandenen Reaktionsge  misch, z. B. auf Grund ihrer Löslichkeit in    Alkohol und Reduzieren der so erhältlichen  Nitroverbindungen zu den entsprechenden       Aminoverbindungen.     



  Gegenstand des vorliegenden.     Patentes    ist  nun die Herstellung eines     Azofarbstoffes     durch Vereinigen des     diazotierten        1-Chlor-          8    -     amino    - 2 -     methoxynaphthalins    mit dem       Arylid    aus     2.3-Oxynaphthoesäure    und     1-          Amino-2-methoxybenzol.     



  Der neue Farbstoff stellt :ein dunkles,  violettes Pulver dar, das in Wasser und Öl  unlöslich ist. Im     graphischen    Druck gibt er  ,auf Papier     tiefrotviolette    Töne von sehr  guter Echtheit, insbesondere :sehr guter       Lichtechtheit.     



       Beispiel:          22        0,75        Teile        1-Chlor-8-amino-2-methoxy-          naphthalin    werden mit 50 Teilen Wasser zu  einer feinen Suspension verrührt und gege  benenfalls vermahlen, dann 50 Teile     Eis    und  25 Teile     Salzsäure        hinzugefügt    und die ent  stehende Paste von Chlorhydrat etwa 15 Mi  nuten gerührt, bis sie ganz fein, dünnflüssig  und homogen geworden ist. Man gibt dann  nochmals 25 Teile Eis zu und hierauf mög  lichst rasch     :eine    Lösung von 6,9 Teilen       Natriumnitrit    in 20 Teilen Wasser.

   Es     ent-          sIeht        innert    kurzer Zeit eine völlig klare  und gut haltbare     Diazoniumlösung.    Man fil  triert, gegebenenfalls nach :etwa     einer    halben  Stunde, von geringen Mengen Trübungen  oder     Verunreinigungen    ab und lässt die Lö  sung nun einlaufen in eine     Suspension    von  29,3 Teilen des     Arylides    aus 2.3-Oxynaph-           thoesäure        und        1-Amino-2-methoxybenzol,    die  man     bereitet    hat durch Lösen von 29,

  3 Teilen  des     Arylids    in 20 Teilen einer     wässrigen,     30 %     igen        Lösung    von     Natriumhydroxyd    und  40 Teilen kochend heissem     Wasser        und    Ver  dünnen der     Lösung    mit 900 Teilen kaltem  Wasser und Ausfällen     des        Arylids    durch       Ansäuern    mit Essigsäure. Dieser Lösung  können gegebenenfalls     Netzmittel    zugesetzt  sein.

   Es     findet    sofort Bildung eines     dunkel-          violetten        Farbstoffes        statt.    Man rührt meh  rere     Stunden,        bis    die Kupplung beendet ist,  filtriert dann den Farbstoff ab, wäscht ihn  mit Wasser gut aus und trocknet ihn.



  Process for the preparation of an azo dye. a- # Zaphthylamine as a diazotization base for the production of ice colors was used on a large scale with ss-naphthol as a coupling component (naphthylamine bordeaux). On the other hand, it seems to have found little interest as a diazotization component in the production of ice paints with arylides of couplingable carboxylic acids.



  It has now been found that valuable azo dyes can be prepared in bulk or on a substrate if diazotized aminonaphthalenes which have the amino group in an α-position different from the 1-position and further in 1-position by a halogen and are substituted by an alkoxy group in the? position,

   combined with arylides or amides of couplable carboxylic acids suitable for the production of ice colors.



  The aminonaphthalines used as diazo components according to the present process can have the amino group, for example, in the 4- or 8-position. As a 1-position halogen they can contain, for example, chlorine and come as 2-position alkoxy groups, in particular alkoxy groups of the lower series,

   preferably ethoxy or methoxy groups. These diazo components: are new. They can be obtained by nitrating 1-halo-2-alkoxynaphthalene, separating the isomers from the resulting reaction mixture, e.g. B. due to their solubility in alcohol and reducing the nitro compounds thus obtainable to the corresponding amino compounds.



  Subject of the present. Patent is now the production of an azo dye by combining the diazotized 1-chloro-8-amino-2-methoxynaphthalene with the arylide from 2,3-oxynaphthoic acid and 1-amino-2-methoxybenzene.



  The new dye is: a dark, purple powder that is insoluble in water and oil. In graphic printing it gives deep red-violet tones of very good fastness on paper, in particular: very good light fastness.



       Example: 22 0.75 parts of 1-chloro-8-amino-2-methoxynaphthalene are mixed with 50 parts of water to form a fine suspension and, if necessary, ground, then 50 parts of ice and 25 parts of hydrochloric acid are added and the resulting paste of Hydrochloride is stirred for about 15 minutes until it has become very fine, fluid and homogeneous. Another 25 parts of ice are then added and then as quickly as possible: a solution of 6.9 parts of sodium nitrite in 20 parts of water.

   A completely clear and well-preserved diazonium solution is obtained within a short time. It is filtered, if necessary after: about half an hour, from small amounts of cloudiness or impurities and the solution is now run into a suspension of 29.3 parts of the arylide from 2,3-oxynaphthoic acid and 1-amino-2-methoxybenzene which one prepared by solving 29,

  3 parts of the arylide in 20 parts of an aqueous, 30% solution of sodium hydroxide and 40 parts of boiling water and diluting the solution with 900 parts of cold water and precipitating the arylide by acidification with acetic acid. Wetting agents can optionally be added to this solution.

   A dark violet dye is formed immediately. The mixture is stirred for several hours until the coupling is complete, then the dye is filtered off, washed thoroughly with water and dried.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye, characterized in that diazo-tated 1-chloro-8-amino-2-methoxynaphthalene is combined with the arylide of 2,3-oxynaphthoic acid and 1-amino-2-methoxybenzene. The new dye is a dark, purple powder,

which is insoluble in water and 01. In graphic printing, it gives deep red-violet tones of very good fastness, in particular very good light fastness, on paper.