CH258011A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. a-#Zaphthylamin als\ Diazotierungsbase zur Herstellung von Eisfarben ist seinerzeit mit ss - Naphthol als Kupplungskomponente in grossem Massstabe verwendet worden (Naphthylamin bordeaux). Hingegen scheint es bis anhin als Diazotierungskomponente bei der Herstellung von Eisfarben mit Aryliden von kupplungsfähigen Karbonsäuren wenig Interesse gefunden zu haben.
Es wurde nun gefunden, dass wertvolle Azofarbstoffe in Substanz oder auf einem Substrat hergestellt werden können, wenn man diazotierte Aminonaphthaline, die die Aminogruppe in einer von der 1-Stellung verschiedenen a-Stellung aufweisen und fer ner in 1-Stellung durch eine Halogen- und in ?-Stellung durch eine Alkoxygruppe substi- tuiert sind,
mit zur- Herstellung von Eisifar- ben geeigneten Aryliden bzw. Amiden von kupplunb fähigen Karbonsäuren vereinigt.
Die gemäss vorliegendem Verfahren al:s Diazokomponenten verwendeten Aminonaph- thaline können die Aminogruppe beispiels weise in 4- oder 8-Stellung aufweisen. Als 1-ständiges Halogen können sie beispielsweise Chlor enthalten und als 2-ständige Alkoxy- gruppen kommen, insbesondere Alkoxygrup- pen der niederen Reihe,
vorzugsweise Äthoxy- oder Methoxygruppen in Betracht. Diese Diazokomponenten :sind neu. Sie kön nen erhalten werden durch Nitrieren von 1-Halogen-2-alkoxynaphthalin, Trennen der Isomneren aus dem entstandenen Reaktionsge misch, z. B. auf Grund ihrer Löslichkeit in Alkohol und Reduzieren der so erhältlichen Nitroverbindungen zu den entsprechenden Aminoverbindungen.
Gegenstand des vorliegenden. Patentes ist nun die Herstellung eines Azofarbstoffes durch Vereinigen des diazotierten 1-Chlor- 8 - amino - 2 - methoxynaphthalins mit dem Arylid aus 2.3-Oxynaphthoesäure und 1- Amino-2-methoxybenzol.
Der neue Farbstoff stellt :ein dunkles, violettes Pulver dar, das in Wasser und Öl unlöslich ist. Im graphischen Druck gibt er ,auf Papier tiefrotviolette Töne von sehr guter Echtheit, insbesondere :sehr guter Lichtechtheit.
Beispiel: 22 0,75 Teile 1-Chlor-8-amino-2-methoxy- naphthalin werden mit 50 Teilen Wasser zu einer feinen Suspension verrührt und gege benenfalls vermahlen, dann 50 Teile Eis und 25 Teile Salzsäure hinzugefügt und die ent stehende Paste von Chlorhydrat etwa 15 Mi nuten gerührt, bis sie ganz fein, dünnflüssig und homogen geworden ist. Man gibt dann nochmals 25 Teile Eis zu und hierauf mög lichst rasch :eine Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser.
Es ent- sIeht innert kurzer Zeit eine völlig klare und gut haltbare Diazoniumlösung. Man fil triert, gegebenenfalls nach :etwa einer halben Stunde, von geringen Mengen Trübungen oder Verunreinigungen ab und lässt die Lö sung nun einlaufen in eine Suspension von 29,3 Teilen des Arylides aus 2.3-Oxynaph- thoesäure und 1-Amino-2-methoxybenzol, die man bereitet hat durch Lösen von 29,
3 Teilen des Arylids in 20 Teilen einer wässrigen, 30 % igen Lösung von Natriumhydroxyd und 40 Teilen kochend heissem Wasser und Ver dünnen der Lösung mit 900 Teilen kaltem Wasser und Ausfällen des Arylids durch Ansäuern mit Essigsäure. Dieser Lösung können gegebenenfalls Netzmittel zugesetzt sein.
Es findet sofort Bildung eines dunkel- violetten Farbstoffes statt. Man rührt meh rere Stunden, bis die Kupplung beendet ist, filtriert dann den Farbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser gut aus und trocknet ihn.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass diazo- tiertes 1-Chlor-8-amino-2-methoxynaphthalin mit dem Arylid aus 2.3-Oxynaphthoesäure und 1- Amino - 2 - methoxybenzol vereinigt wird. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles, violettes Pulver dar,das in Wasser und 01 unlöslich ist. Im graphischen Druck gibt er auf Papier tiefrotviolette Töne von sehr guter Echtheit, insbesondere sehr guter Lichtechtheit.
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