CH258011A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

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CH258011A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.            a-#Zaphthylamin    als\     Diazotierungsbase     zur Herstellung von Eisfarben ist seinerzeit  mit     ss    -     Naphthol    als Kupplungskomponente  in grossem     Massstabe    verwendet worden       (Naphthylamin        bordeaux).    Hingegen scheint  es bis     anhin    als     Diazotierungskomponente    bei  der Herstellung von Eisfarben mit     Aryliden     von kupplungsfähigen     Karbonsäuren    wenig  Interesse gefunden zu haben.  



  Es wurde nun     gefunden,    dass     wertvolle          Azofarbstoffe    in Substanz oder auf einem  Substrat hergestellt werden können, wenn  man     diazotierte        Aminonaphthaline,    die die       Aminogruppe    in einer von der     1-Stellung     verschiedenen     a-Stellung    aufweisen und fer  ner in     1-Stellung    durch eine Halogen- und in  ?-Stellung durch     eine        Alkoxygruppe        substi-          tuiert    sind,

   mit     zur-    Herstellung von     Eisifar-          ben        geeigneten        Aryliden    bzw.     Amiden    von       kupplunb    fähigen     Karbonsäuren    vereinigt.  



  Die gemäss vorliegendem Verfahren     al:s          Diazokomponenten    verwendeten     Aminonaph-          thaline    können die     Aminogruppe    beispiels  weise in 4- oder     8-Stellung        aufweisen.    Als       1-ständiges    Halogen können sie     beispielsweise     Chlor enthalten und als     2-ständige        Alkoxy-          gruppen    kommen, insbesondere     Alkoxygrup-          pen    der niederen Reihe,

   vorzugsweise       Äthoxy-    oder     Methoxygruppen    in Betracht.  Diese     Diazokomponenten    :sind neu. Sie kön  nen erhalten werden durch Nitrieren von       1-Halogen-2-alkoxynaphthalin,    Trennen der       Isomneren    aus dem entstandenen Reaktionsge  misch, z. B. auf Grund ihrer Löslichkeit in    Alkohol und Reduzieren der so erhältlichen  Nitroverbindungen zu den entsprechenden       Aminoverbindungen.     



  Gegenstand des vorliegenden.     Patentes    ist  nun die Herstellung eines     Azofarbstoffes     durch Vereinigen des     diazotierten        1-Chlor-          8    -     amino    - 2 -     methoxynaphthalins    mit dem       Arylid    aus     2.3-Oxynaphthoesäure    und     1-          Amino-2-methoxybenzol.     



  Der neue Farbstoff stellt :ein dunkles,  violettes Pulver dar, das in Wasser und Öl  unlöslich ist. Im     graphischen    Druck gibt er  ,auf Papier     tiefrotviolette    Töne von sehr  guter Echtheit, insbesondere :sehr guter       Lichtechtheit.     



       Beispiel:          22        0,75        Teile        1-Chlor-8-amino-2-methoxy-          naphthalin    werden mit 50 Teilen Wasser zu  einer feinen Suspension verrührt und gege  benenfalls vermahlen, dann 50 Teile     Eis    und  25 Teile     Salzsäure        hinzugefügt    und die ent  stehende Paste von Chlorhydrat etwa 15 Mi  nuten gerührt, bis sie ganz fein, dünnflüssig  und homogen geworden ist. Man gibt dann  nochmals 25 Teile Eis zu und hierauf mög  lichst rasch     :eine    Lösung von 6,9 Teilen       Natriumnitrit    in 20 Teilen Wasser.

   Es     ent-          sIeht        innert    kurzer Zeit eine völlig klare  und gut haltbare     Diazoniumlösung.    Man fil  triert, gegebenenfalls nach :etwa     einer    halben  Stunde, von geringen Mengen Trübungen  oder     Verunreinigungen    ab und lässt die Lö  sung nun einlaufen in eine     Suspension    von  29,3 Teilen des     Arylides    aus 2.3-Oxynaph-           thoesäure        und        1-Amino-2-methoxybenzol,    die  man     bereitet    hat durch Lösen von 29,

  3 Teilen  des     Arylids    in 20 Teilen einer     wässrigen,     30 %     igen        Lösung    von     Natriumhydroxyd    und  40 Teilen kochend heissem     Wasser        und    Ver  dünnen der     Lösung    mit 900 Teilen kaltem  Wasser und Ausfällen     des        Arylids    durch       Ansäuern    mit Essigsäure. Dieser Lösung  können gegebenenfalls     Netzmittel    zugesetzt  sein.

   Es     findet    sofort Bildung eines     dunkel-          violetten        Farbstoffes        statt.    Man rührt meh  rere     Stunden,        bis    die Kupplung beendet ist,  filtriert dann den Farbstoff ab, wäscht ihn  mit Wasser gut aus und trocknet ihn.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass diazo- tiertes 1-Chlor-8-amino-2-methoxynaphthalin mit dem Arylid aus 2.3-Oxynaphthoesäure und 1- Amino - 2 - methoxybenzol vereinigt wird. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles, violettes Pulver dar,
    das in Wasser und 01 unlöslich ist. Im graphischen Druck gibt er auf Papier tiefrotviolette Töne von sehr guter Echtheit, insbesondere sehr guter Lichtechtheit.
CH258011D 1947-07-11 1947-07-11 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. CH258011A (de)

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