CH263148A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates des Naphthyridins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates des     Naphthyridins.       Es wurde gefunden, dass     Verbindungen     der allgemeinen Formel  
EMI0001.0003     
    worin     R,    die     llethyl-    oder die     Hydroxyl-          gruppe,        R"    die     Amino-    oder eine     Alkoxy-          gruppe,    z.

   B.     Butoxygruppe,        R3    ein     Halogen-          oder    ein Wasserstoffatom und     R4    ein Halo  genatom bedeuten, eine überraschend gute  Wirksamkeit gegen Kleinorganismen, wie  Bakterien, Amöben,     Protozoen    usw., besitzen       und    daher     als    Desinfektionsmittel sowohl für  Gegenstände als auch für den lebenden Kör  per, insbesondere als Wund- und Darmdesin  fizienzien, wertvoll sind.

   Sie können in Form    von Pulvern, Lösungen, oder zu Sprays,  Emulsionen, Suspensionen, Pasten, Salben,  Pudern     usw.    verarbeitet, zum     Einreiben,    Ein  nehmen, Injizieren, Versprühen, Imprägnie  ren usw. verwendet werden.  



  Die neuen Verbindungen können in ein  facher Weise durch     Halogenierung    von Ver  bindungen der allgemeinen Formel  
EMI0001.0023     
    in welcher     R.,    und     R.2    die oben erwähnte Be  deutung haben, gewonnen werden, wobei je  nach den Reaktionsbedingungen ein oder zwei  Halogenatome in das     ?Molekül    eintreten.

      Als besonders stark wirksam haben sich erwiesen:  das     2,4-Dimethyl-6-chlor-7-amino-1,8-naphthyridin    vom     Smp.    1340,  das     2,4-Dimethi-l-6-chlor-7-(n-butoxy)-1,8-naphthyridin    vom     Smp.    770 und  das     2,4-Dimethyl-3,6-dichlor-7-(n-butoxy)-1,8-naphthyridin    vom     Smp.    137 bis 1390.  Eine gute Wirksamkeit zeigen ferner:  das     2,4-Dimethyl-3,6-dichlor-7-amino-1,8-naphthyridin,     das     2,4-Diinethyl-6-brom-7-amino-1,8-naphthyridin,     das     2,4-Dimethyl-3,6-dibrom-7-amino-1,8-naphtliyridin,    .

    das     2,4-Dimethyl-6-jod-7-amino-1,8-naphthyridin,     das     2,4-Dimethyl-3,6-dijod-7-amino-1,8-naphthyridin,     (las     2-Oxy-4-methyl-6-chlor-7-amino-1,8-naphthyridin,     das     2-Oxy-4-methyl-3,6-dichlor-7-amino-1,8-naphthyridin,     das     2-Oxy-4-methyl-6-broin-7-amino-1,8-naphthyridin,     das     2-Oxy-4-methyl-3,6-dibrom-7-amino-1,8-naphthyridin,     das     2-Oxy-4-inethyl-6-jod-7-amino-1,8-naphthyridin    und  das     2-Oxy-4-methyl-3,6-dijod-7-amino-1,8-naphthyridin.         Gegenstand des Patentes ist ein Verfahren       zurr    Darstellung eines neuen Derivates des       Naphthyridins,

      welches dadurch gekennzeich  net     ist,    dass man auf     2,4-Dimethyl-7-amino-          1,8-naphthyridin    Chlor     einwirken    lässt, so dass  sich     2,4-Dimethyl-6-chlor-7-amino-1,8-naph-          thyridin    bildet.  



  <I>Beispiel:</I>  In eine Lösung von 50 g     2,4-Dimethyl-7-          amino-1,8-naphthyriain    in 750     cm3    Eisessig       wird    getrocknetes Chlorgas so lange eingelei  tet, bis das Gewicht des Reaktionsgemisches  um 22,5 g zugenommen hat. Dabei wird durch       Kühlen    dafür gesorgt, dass die Temperatur  des Gemisches 200 C     nicht    übersteigt.

   Der ent  standene Niederschlag wird     abgenutscht,    in  Wasser     suspendiert,    die     Suspension    bis     zur          alkalischen    Reaktion     mit        Sodalösung    versetzt  und der Niederschlag abermals     abgenutscht.     Das so erhaltene     2,4-Dimethyl-6-chlor-7-amino-          1,8-naphthyridin    wird aus wässerigem Aceton       umkristallisiert.    Es bildet hellgelbe, geruch  lose, bei 134  C     schmelzende    Prismen, die gut  löslich sind in konzentrierter Salzsäure, kal  tem Aceton, Benzol und kochendem Äthanol,

    mässig gut     löslich    in kaltem Äthanol, wenig    löslich in Äther     und        umlöslich    in Wasser.  Ausbeute: 49 g.  



  Das neue     Naphthyridinderivat    lässt sich  auch in Form seiner Salze, z. B.     als        salzsaures     Salz,     isolieren.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates des Naphthyridins, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf 2,4-Dimethyl-7- amino-1,8-naphthyridin Chlor einwirken lässt, so dass 2,4-Dimethyl-6-ehlor-7-amino-1,8-naph- thyridin entsteht. . Das Verfahrensprodukt bildet hellgelbe, geruchlose, bei 1340 C schmelzende Prismen (aus wässerigem Aceton), die gut löslich sind in konzentrierter Salzsäure, kaltem Aceton, Benzol und kochendem Äthanol, mässig gut löslich in kaltem Äthanol, wenig löslich in Äther und unlöslich in Wasser.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet; dass man das Chlor auf in Eisessig gelöstes 2,4-Dimethyl-7-amino-1,8- naphthyridin einwirken lässt.