CH264489A - Verfahren zur Herstellung eines Acylderivates eines Acetessigsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Acylderivates    eines     Acetessigsäureamides.            1:5    wurde gefunden, dass ein     neues        Acyl.-          derivat    eines     Acetessigsiitireamides    hergestellt  werden     kann,        wenn    man auf     .l    Mol einer Al-         kalimetallverbindung    des     7Acetoacety-lamino-          :

  ?,4-dimetliosv-5-cbloi,-benzols    1     Mol    des     Di-          ehlorides    der     Terephthalsäure    einwirken lässt.         Das        gebildete        iiene        :1ey-lderivat    der Formel  
EMI0001.0022     
    bildet in trockenem     Zustand    ein gelbes Pul  ver, das bei etwa 2000 schmilzt.. Es stellt ein  wertvolles neues Zwischenprodukt     für    die       Herstellung    von     Azofarbstoffen    dar.  



  Die als Ausgangsstoffe für das vorliegende  Verfahren verwendeten     Alkalimetallverbin-          dungen    des     1-Acetoacetylamino-2,4-dimet.lioxy--          5-chlor-lienzols    können durch Umsetzen des       Arylids    mit einem     Alkalihydrozyd,    wie     \a-          triumhydro-,vd,    in     wässeriger    Phase erhalten  werden,

   oder     man    kann diese     Alkalinietall-          verbindungen    auch durch Umsetzen des     Ary-          lids    mit einem     Alkalinietall    abgebenden Mittel  in einem     nichtwässerigen    Lösungsmittel, wie  Benzol, Chlorbenzol,     1)i-    und     Triehlorbenzol,          Toluol    usw., herstellen.

   Je nach der Herstel  lungsweise der als     Ausgangsstoffe    verwende  ten     Alkalimetallverbindungen    des     Arylids    ist  es     zweckmässig,    die Reaktion ebenfalls in     einem     wässerigen oder nichtwässerigen     1Iediuni     durchzuführen.

      Die     Reaktion    findet in der Weise statt,  dass die Hälfte der     Alkaliverbindung    des     Ary        -          lids        terephthaloyliert    wird, während sieh aus  der andern Hälfte der     Alkaliv        erbindung    das  freie     Acetessigsäurearylid    zurückbildet.

   Die  ser Umstand bedingt,     da.ss    sich das bei der  Reaktion entstehende     Gemisch    auf Grund der       verschiedenen    Löslichkeit der einzelnen Kom  ponenten leicht trennen lässt, indem die     Al-          kalinietallverbindung    der     Terephthaloylver-          bindung    in Wasser, nicht aber in vielen or  ganischen Lösungsmitteln löslich \ist, während  das als     Ausgangsstoff    verwendete     Arylid     selbst in Wasser praktisch unlöslich, dagegen  in vielen organischen Lösungsmitteln löslich  ist.  



  Das zurückgewonnene     Arylid    kann zu  einem frischen Ansatz verwendet werden, ge  gebenenfalls ohne vorherige Abtrennung von  bereits     gebildetem    Endprodukt.           Beispiel:     68 Teile     1-Acetoacetylamino        2,4-dimethoxy-          5-chlor-benzol    werden in 400 Teilen Was  ser und 25 Raumteilen 30     %        iger        Natrium-          hydroxydlösung        suspendiert.    Die Mischung  wird     auf    - 50     gekühlt    und innert 2 Stunden  unter gutem Rühren mit,

   13 Teilen fein pul  verisiertem     Terephthalsäuredichlorid    versetzt.  Man rührt 24 Stunden bei 00 weiter, lässt dann    die Temperatur auf 200 steigen und filtriert  das     ungelöste        Acetoacety        lainino-2,4-diinethox,#--          5-clhlor-beiizol    ab. Man wäscht es     mit    Wasser       gut    aus. Die Mutterlauge und das Waschwas  ser werden gereinigt und mit etwa 33 Raum  teilen 30     %        iger    Salzsäure zur kongosauren Re  aktion versetzt.

   Man filtriert das ausgeschie  dene     Kondensationsprodukt    der Formel  
EMI0002.0022     
    und wäscht es mit Wasser gut aus. Man rei  nigt es durch Lösen in Wasser und Natrium  carbonat,     Klarfiltrieren    und Ausfällen mit       Salzsäure.    Getrocknet bildet es ein gelbes Pul  ver, das bei etwa 2000 schmilzt.

Claims (1)

1. ' PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Acylderi- vat.es eines Acetessigsäureamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf 4 Mol einer Al- kalimetallverbindwng des 1-Acetoacetylamino- 2,4-dimethoxy-5-chlor-benzols 1 Mol des Di- chlorides der Terephtlialsäure einwirken lässt.

   Das gebildete neue Acylderivat der Formel EMI0002.0038 bildet in trockenem Zustand ein gelbes Pul ver, das bei etwa 2000 schmilzt. Es stellt ein wertvolles neues Zwischenprodukt für die Herstellung von Azofarbstoffen dar. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in einem or ganischen Medium arbeitet, in dem die gebil dete Alkalimetallverbindung schwer löslich, das Aectessigsäureai@ylid aber leicht löslich ist.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man in einem wäs serigen Medium arbeitet, in dem die gebildete Alkalimetallverbindung leicht löslich, das Acetessigsäurearylid aber schwer löslich ist. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man im entstehen den Reaktionsgemisch die Komponenten auf Grund ihrer verschiedenen Löslichkeit trennt.