CH264490A - Verfahren zur Herstellung eines Acylderivates eines Acetessigsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Asylderivates eines     Acetessigsäureamides.       Es wurde gefunden, dass ein neues     Aeyl-          derivat    eines     Acetessigsäureamides    hergestellt  werden kann, wenn man auf 4     Mol    einer Al  kalimetallverbindung des 1-Acet,oacetylamino-         '@anethoxy-4-chlor-5-methyl-benzols    1     Mol        c,es          Dichlorides    der     Terephthalsäure    einwirken  lässt.  



  Das gebildete neue Asylderivat der Formel  
EMI0001.0011     
    bildet in trockenem Zustand ein hellzitronen  gelbes Pulver, das bei 192 bis 1940 schmilzt..  Es stellt ein wertvolles neues Zwischenprodukt  für die Herstellung von     Azofarbstoffen    dar.  



  Die als Ausgangsstoffe für das vorliegende  Verfahren verwendeten     Alkalimetallverbin-          dungen    des     1-Acetoacetylamino-2-methoxy-4-          chlor-5-methyl-benzols    können durch Umset  zen des     Arylids    mit einem     Alkalihydroxy    d,  wie     Natriumhydroxyd,    in wässeriger Phase  erhalten werden, oder man kann     diese    Alkali  metallverbindungen auch durch Umsetzen des       Arylids    mit einem     Alkalimetall    abgebenden  Mittel in einem nichtwässerigen Lösungsmit  tel, wie Benzol, Chlorbenzol,

       Di-    und     Trichlor-          benzol,        Toluol    usw., herstellen. Je nach der  Herstellungsweise der als     Ausgangsstoffe    ver  wendeten     Alkalimetallverbindungen    des     Ary-          lids    ist es zweckmässig, die Reaktion ebenfalls  in einem wässerigen oder nichtwässerigen Me  dium durchzuführen.  



  Die Reaktion findet in der Weise statt,  dass die Hälfte der     Alkaliverbindung    des Ary-         lids        terephthaloyliert    wird, während sich aus  der andern Hälfte der     Alkaliverbindung    das  freie     Arylid    zurückbildet.

   Dieser Umstand be  dingt, dass sich das bei der Reaktion entste  hende Gemisch auf Grund der verschiedenen  Löslichkeit der einzelnen     Komponenten    leicht  trennen lässt, indem die     Alkallmetallverbin.          dung    der     Terephthaloylverbindung    in Was  ser, nicht aber in vielen organischen Lösungs  mitteln, löslich ist, während das als Ausgangs  stoff     verwendete        Arylid    selbst in Wasser prak  tisch unlöslich, dagegen in vielen organischen  Lösungsmitteln löslich ist.  



  Das zurückgewonnene     Arylid    kann zu  einem frischen     Ansatze    verwendet werden, ge  gebenenfalls ohne vorherige Abtrennung von  bereits gebildetem Endprodukt.  



  <I>Beispiel:</I>  128 Teile     1-Acetoacetylamino-2-methoxy-4-          ehlor-5-methylbenzol    werden in 800 Teilen       \Nasser    mit 50 Raumteilen 30 %     iger    Natrium-           hydroxydlösung    gemischt.

   Die Suspension  wird auf - 50     gekühlt        und    innert 2 Stunden  mit 25,5 Teilen fein     pulverisiertem        Tere-          phthalsäuredichlorid        versetzt.    Man     rührt    24       Sauiden    bei 0'  weiter, lässt dann die Tempera  tur auf 200 steigen und filtriert vom 1-Aceto-         acetylanüno-2-methoxy-4-chlor-5-methyl-benzol     ab, Man wäscht es mit Wasser aus. Die Mut  terlauge und das Waschwasser werden verei  nigt und mit Salzsäure zur kongosauren Reak  tion versetzt.

   Man filtriert das ausgeschie  dene     Kondensationsprodukt    der Formel  
EMI0002.0012     
         und    wäscht es mit Wasser gut aus. Man rei  nigt es durch Lösen in Wasser und     Natriüm-          carbonat,        glarfiltrieren        und    Ausfällen mit  Salzsäure. Man trocknet es bei 800 im Va  kuum.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Acylderi- vates eines Acetessigsäureamides, dadurch ge- kennzeichnet, dass man auf 4 Mol einer Alkali metallverbindung des 1-Acetoacetylamino-2- inethoxy-4-chlor-5-methyl-benzols 1 Mol des Dichlorides der Terephthalsäure einwirken lässt.

   Das gebildete neue Acylderivat der Formel EMI0002.0031 bildet in trockenem Zustand ein hellzitronen gelbes Pulver, das bei 192 bis 1940 schmilzt. Es stellt ein wertvolles neues Zwischenpro dukt für die Herstellung von Azofarbstoffen dar. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in einem or ganischen Medium arbeitet, in dem die gebil dete Alkalimetallverbindung schwer löslich, das Ausgangsarylid aber leicht löslich ist. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in einem wäs serigen Medium arbeitet, in dem die gebildete Alkalimetallverbindung leicht löslich, das Ausgangsarylid aber schwer löslich ist. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man im entstehen den Reaktionsgemisch die Komponenten auf Grund ihrer verschiedenen Löslichkeit trennt.