CH265664A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Sulfanilamidderivats. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Sulfanilamidderivats.       Die Erfindung bezieht sich auf ein Ver  fahren zur Herstellung eines neuen     Sulfanil-          a.midderivats,    nämlich      < les        2-Sulfanilamido-4-          methyl-pyrimidiiis.     



  Die neue Verbindung ist., wie auch ihre       Alkalisalze,    ein wertvolles Mittel zur Bekämp  fung von durch Bakterien verursachten In  fektionen, insbesondere von     Kokkeninfektio-          nen,    wie     Streptokokken-    und speziell     Pneumo-          kokkeninfektionen.     



  Erfindungsgemäss wird das Produkt da  durch hergestellt, dass man ein     1)-Acylamino-          benzolsulfonylhalogenid    mit 2 -     Ainino    - 4     -          methyl-pyrimidin        kondensiert    und das so er  haltene Produkt zum     2-Sulfanila.mido-4-          methyl-pyrimidin        hydrolysiert.    Das End  produkt kann     gewünschtenfalls    z. B. durch       Umkristallisieren    gereinigt  -erden. Die Kon  densation kann     in    einem Lösungsmittel, z. B.

    einem basischen Lösungsmittel, wie     Pyridin.     oder in einem     überschuss    des     2-Amino-4-          methyl-pyrimidins    erfolgen. Die     Ilydrolyse     der     Acylaminogruppe    zur     Aminogruppe    kann  in Gegenwart eines Alkalis oder einer Säure  erfolgen.

      <I>Beispiel:</I>  Zu einer gut gerührten     Lösung    von 6,95     g          2-Amino-4-methyl-pyriinidin    in     Py        ridin,    gibt  man unter Kühlen, im Verlauf von 30-60  Minuten, 15 g     p-Acetylamino-benzolsulfo-          chlorid    in kleinen Portionen zu.     Das    Reak  tionsgemisch wird dann über Nacht stehen  gelassen und dann 30 Minuten auf dem    Dampfbad     erwärmt.    Das     Py        ridin    wird dann  unter vermindertem Druck entfernt und der  Rückstand mit kaltem Wasser vermischt und  kräftig gerührt.

   Das feste Reaktionsprodukt  wird durch Filtration entfernt, mit kaltem  Wasser gewaschen und getrocknet. Man er  hält das rohe     2-(p-Acetylamino-benzolsulfon-          amido)-4-methyl-pyrimidin,    das nach dem       Umkristallisieren    aus Alkohol und Wasser bei  <B>238-2390</B> C schmilzt.  



  Das rohe     2-(p-Acetylamino-benzolsulfon-          amido)-4-methyl-pyrimidin    wird     hydrolysiert,     indem man es in etwa 400 cm'     2n-Salzsäure     suspendiert und so lange erwärmt, bis voll  ständige Lösung eingetreten ist. Die Lösung  wird dann mit Natriumkarbonat neutralisiert  und das ausgefallene     2-Sulfanilamido-4-          inethyl-pyriinidin    durch Filtration gewonnen.  Letzteres schmilzt nach dem     Umkristallisie-          ren    aus     Akohol    und Wasser bei 225-226  C.  



  Das rohe     2-(p-Acetylamino-benzolsufon--          amido)-4-inethyl-pyrimidin    kann auch     hydro-          lysiert    werden, indem man z. B. 7,3 g dessel  ben in 70     cm@    10     %        iger    Natronlauge löst und  die Lösung etwa eine Stunde auf dem Dampf  bad erhitzt. Die Lösung wird dann     abgekühlt     und mit verdünnter Salzsäure neutralisiert.  Nach dem Filtrieren wird der Niederschlag  in verdünnter     Ammoniumhydroxydlösung     wieder gelöst, zum Sieden erhitzt und     mit          Eisessig    wiederum ausgefällt.  



  Das erfindungsgemäss hergestellte Pro  dukt ist eine basische, in Wasser nur     wenig         lösliche Substanz. Dagegen     sind    seine Alkali  salze, z. B. das     Natriumsalz,    in Wasser sehr  gut löslich.  



  Die neue     Verbindung    wird vorzugsweise  in Form ihrer     Alkalisalze,        als    Tabletten,       Kapseln    oder Pulver, oral verabreicht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Sulfanilamidderivats, dadurch gekennzeich net, dass man ein p-Acylamino-benzolsulfo- nylhalogenid mit 2-Amino-4-methyl-pyrimidin kondensiert und das so erhaltene Produkt zum 2-Sulfanilamido-4-methyl-pyrimidin hy- drolysiert. Die freie Base ist ein weisser kristalliner Körper vom Schmelzpunkt 225-226 C und der Formel EMI0002.0016 UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem Lösungsmittel durchführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch im.d Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein basisches Lösungsmittel ver wendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Lösungsmittel Pyridin verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man einen Überschuss an 2-Amino-4-methyl-pyrimidin verwendet. 5.

   Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Acylaminogruppe in Gegenwart eines Alkalis zur Aminogruppe hydrolysiert. 6. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Acylaminogruppe in Gegenwart einer Säure zur Aminogruppe hydrolysiert.