CH271038A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Sulfanilamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Sulfanilamidderivates.       Die     Erfindung    bezieht sieh auf ein Ver  fahren zur     Herstellung    eines neuen     Sulfanil-          amidderivates,    nämlich des     2-Sulfanilamido-          hvrimidins.     



  Die neue Verbindung ist, wie auch ihre       Alkalisalze,    ein wertvolles Mittel zur     Be-          kämpfiuig    von durch Bakterien verursachten       Infektionen,    insbesondere von     Kokkeninfek-          tionen,wie        Streptokokken-    und speziell Pneu  mokokkeninfektionen und andern.  



  Erfindungsgemäss wird das Produkt da  durch hergestellt, dass man ein     p-Acylamino-          l)enzolsulionylhaJlogenid    mit     2-Amino-pyrimi-          (liii    kondensiert und das so erhaltene Produkt  zum     2,Sulfonilamido-pyrimidin        hydrolisiert.     Das Endprodukt. kann     gewünschtenfalls    z. B.  durch     Umkristallisieren    gereinigt. werden.  Die Kondensation kann in einem Lösungs  mittel, z.

   B. einem     basisehen    Lösungsmittel,  wie     Pyridin    oder einem     Überschuss    des       2-Amino-pyrimidins,    erfolgen. Die Hydrolyse  der     Acylainingruppe    zur     Aminogruppe    kann  in     Gegenwart    eines Alkalis oder einer Säure  erfolgen.  



  <I>Beispiel:</I>  7,2 g     2-Amino-pyrimidin    werden durch  gelindes     Erwärmen    auf dem Dampfbad in       Pyridin    gelöst. Dann setzt man im Verlauf  von etwa     1i,    Stunden in kleinen Portionen  180 g     p-Acetylamino-benzolsulfoelilorid    zu,  wobei man immer noch auf dem Dampfbad       gelinde    erwärmt. Das     Erwärmen    wird eine  weitere Stunde fortgesetzt, wonach man die         Lösung    bei Zimmertemperatur über Nacht  stehenlässt. Das     Pyridin    wird dann unter ge  lindem Erwärmen auf dem Dampfbad und  unter vermindertem Druck entfernt.

   Dem  Rückstand wird     Nasser    zugesetzt, das durch  Vakuumdestillation auf dem Dampfbad wie  der entfernt wird. Dem Rückstand wird  wiederum kaltes Wasser zugesetzt, die Mi  schung gekühlt, filtriert und das Filtrat ge  trocknet. Das     2-(p        Acetylamino-benzolsulfon-          ainido)-pyrimidin    schmilzt nach dem     Umkri-          stallisieren    aus Alkohol bei 253 bis 254  C.  



  Das rohe     2-(p-Aeetylamino-benzolsulfon-          i        amido)        -pyrimidin        wird        hydrolysiert,        indem     man es in Salzsäure suspendiert und so lange  erwärmt, bis vollständige Lösung eingetreten  ist. Die Lösung wird dann mit Natrium  karbonat neutralisiert und das ausgefallene  2     Sulfanilamido-pyrimidin    durch Filtration  gewonnen. Letzteres schmilzt nach dem Um  kristallisieren aus Alkohol und Wasser bei  251     bis    252<B>0</B> C.  



  Das rohe     2-(p-Acetylamino-benzolsulfon-          amido    );     pyrimidin    kann auch     hydrolisiert     werden, indem man 5 g desselben in 50 cm  10     o/oiger    Natronlauge löst und die Lösung  etwa eine Stunde auf dem Dampfbad erhitzt.  Die Lösung wird dann abgekühlt und mit       Essigsäure    neutralisiert. Nach dem Filtrieren  wird der Niederschlag in verdünnter     Ammo-          niumhydroaydlösung    wieder gelöst, mit Ad  sorptionskohle behandelt und mit Essigsäure  wiederum ausgefällt.

   Nach     Umkristallisieren         aus Alkohol schmilzt. das     Produkt    bei 251 bis       252     C.  



  Das     erfindungsgemäss    hergestellte Pro  dukt ist eine     basisehe,    in     Wasser    nur wenig  lösliche Substanz. Dagegen sind seine Alkali  salze, z. B. das     Natriumsalz,    in     Wasser    sehr  gut löslich.  



  Die neue Verbindung wird vorzugsweise  als     Alkalisalz    in Form von Tabletten, Kap  seln oder Pulver oral     verabreieht.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen SiiHanilamidderivates, dadurch gekennzeich net, dass man ein p-Acetylamino-benzolsiil- fonylhalogenid mit 2-Amino-pyrimidin kon densiert und das so erhaltene Produkt zum 2-Sulfanilamido-pyrimidin hydrolysiert. Die so erhaltene Base der Formel EMI0002.0016 ist ein weisser kristalliner Körper vom Schmelzpunkt 251 bis 252 C. UN TERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem Lön ingsmittel durchführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein basisches Lösungsmittel ver wendet. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge- kennzeiehnet, dass man als Lösungsmittel Py- ridin veiivendet. Verfahren nach Patentansprueh und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man einen L bersehuss an 2-Amino .pyrimidin verwendet. 5.

   Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Acylammogruppe in Gegenwart eines Alkalis zur Aminogruppe hydrolysiert. 6. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Acylaminogruppe in Gegenwart einer Säure zur Aminogrüppe hy drolysiert.