CH267634A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers.

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CH267634A
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Description


  Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers.    Im Hauptpatent sind Verfahren zur Dar  stellung von basischen     Äthern    der allge  meinen Formel  
EMI0001.0002     
         beschrieben,    worin  Ar einen     aromatischen    Rest.,  Y ein Kohlenwasserstoffradikal und  Z einen     N-disubstituierten        Aminoalkylrest     bedeuten.  



  Bei der weiteren Bearbeitung wurde nun  gefunden, dass     Aminoalkyläther    von Alkoho  len der     cycloaliphatischen    sowie     aliphatischen     Reihe, gemäss der allgemeinen     Formel     
EMI0001.0011     
    worin  A1 einen     cycloaliphatischen    bzw.

       aliphatischen          Rest    (worunter auch ungesättigte Reste  verstanden werden),       Y,        Wasserstoff,    oder wie       Y,,    einen     eycloaliphatischen        bzw.        aliphatischen     Kohlenwasserstoffrest und  Z einen     disubstituierten        Aminoalkvlrest     bedeuten, ähnliche Wirkung besitzen. Wie       Atropin    zeigen diese     cyeloaliphatischen    bzw.

         aliphatischen,    basischen Äther eine erhebliche  krampflösende Wirkung, besonders an der         glatten    Muskulatur des Darmes. Dabei treten  die meist unerwünschten Nebenwirkungen des       Atropins    in den Hintergrund oder fehlen auch  ganz.

   Eine solche Wirkung war keineswegs  vorauszusehen, da man eine solche     neurotrop-          atropinartigeWirkung    bis anhin nur bei ba  sisch substituierten Estern und     Amiden    von       Osysäurederivaten,    beispielsweise der     Tropa-          säure,    der     Mandelsäure,    der     Benzilsäure    oder  aber entsprechenden Derivaten der     Benzoe-          säure,    der     Phenylessigsäure    und deren     Hy-          drierungsprodukten,    kennt.  



  Die     Aminoalkyläther    gemäss obiger Defini  tion können nach verschiedenen Verfahren  dargestellt werden. Beispielsweise lassen sieh       reaktionsfähige        Ester    von     a-substituierten        cy-          cloaliphatischen    bzw.     aliphatischen        Alkoholen,     z.

   B. die     Halogenide,    in     Gegenwart        halogen-          w        asserstoffbindender    Mittel mit am Stick  stoff     disubstituierten        Aminoalkoholen    zur Um  setzung bringen. Es können aber auch Me  tallverbindungen von     a-substituierten        eyelo-          aliphatischen    bzw.     aliphatischen    Alkoholen  mit basisch substituierten reaktionsfähigen       Alkylestern    zur Reaktion gebracht werden.

    Unter letzteren Verbindungen werden die  Ester von am Stickstoff     disubstituierten          Aminoalköholen,    vor allem die Ester mit.       Halogenwasserstoffsäuren    verstanden; doch  können     ebensogut    solche der     Arylsulfonsäu-          ren    und dergleichen Verwendung finden.  Bei ihrer Einwirkung auf Metallsalze von       ,a        substituierten        cycloaliphatischen    bzw.     ali-          phatischen    Alkoholen kommen insbesondere      die     Allialisalze    der Alkohole in Betracht.

   Eine  weitere     Darstellungsmöglichkeit    besteht darin,  entsprechend     veresterte        a-substituierte    Äther,  z. B.     a-substituierte        cycloaliphatische    bzw.     ali-          phatische        Halogenalkyläther    mit sekundären  oder tertiären Aminen umzusetzen. Zur Dar  stellung der     Halogenalkyläther    verfährt man  zweckmässig so, dass man     a-substituierte        cyclo-          aliphatische    bzw.     aliphatische    Alkohole bzw.

    deren Salze in An- oder Abwesenheit von  Verdünnungsmitteln auf     Alkylenhalogenhy-          drine    oder     Alkylendihalogenide    einwirken lässt  und in den erhaltenen Verbindungen ge  gebenenfalls vorhandene     Hydroxylgruppen     durch Halogen ersetzt.  



  Unter     a-substituierten        cycloaliphatischen     bzw.     aliphatischen    Alkoholen werden sekun  däre und tertiäre Alkohole verstanden. Die       Substituenten    in     a-Stellung    können z. B.     ali-          phatischer    oder hydroaromatischer Natur  sein.

   Sekundäre     a-substitiüerte        cycloalipha-          tische    bzw.     aliphatische    Alkohole können bei  spielsweise durch katalytische Reduktion der  entsprechenden     Ketone    gewonnen werden     und     ferner nach     Grignard    durch Einwirken ge  eigneter     Halogenide    auf entsprechend ge  baute Aldehyde.

   Durch die analoge Einwir  kung auf     aliphatische    oder     cycloaliphatische          Ketone    entstehen     tertiär        substituierte        alipha-          tische        bzw.        cycloaliphatische    Alkohole.     Cyclo-          aliphatische    Gruppen enthaltende basische  Äther können auch durch teilweise oder er  schöpfende katalytische Hydrierung der im  Hauptpatent erwähnten Stoffe, z. B. der     a-          substituierten        Benzyläther,    gewonnen werden.  



  Durch Anlagerung von     Alkylhalogeniden,          Alkylenhalogeniden,        Ary1si11fonsäureestern,          Dialkylsulfaten,        Aralkylhalogeniden    usw. oder  Einwirkung von geeigneten sauerstoffabge  benden Mitteln entstehen aus den     N-disubsti-          tuierten        Aminoalkyläthern    in üblicher Weise       quaternäre        Ammoniumverbindungen    oder  Oxyde.  



       4.    Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten  tes ist ein Verfahren zur Darstellung eines  basischen Äthers. Das     Verfahren    ist dadurch    gekennzeichnet, dass man eine Verbindung  der Formel  
EMI0002.0060     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0002.0061     
    einwirken lässt, wobei K und V reaktions  fähige Reste bedeuten, die sich mit Ausnahme  eines in ihnen enthaltenen     Sauerstoffatoms     bei der Reaktion abspalten. Die erhaltene  neue Verbindung, der     Diisobutyl-carbiny        1-ss-          diäthylamino-äthyl-äther    siedet bei 117 bis  125  unter 14 mm Druck. Sie soll therapeu  tische Verwendung finden.

      <I>Beispiel:</I>    Zu einer Suspension von 4 Teilen pulveri  siertem     Natriumamid    in 60 Teilen absolutem  Benzol werden 14,5 Teile     Di-isobutylcarbinol          zugetropft    und eine Stunde bei 60  gerührt.  Dann werden 13 Teile     fl-Chlor-äthy        1-diäthyl-          amin    zugegeben und das Ganze 5 Stunden  unter     Rückfluss    und Rühren erhitzt.

   Nach  dem Abkühlen wird mit Wasser versetzt und  mit 10prozentiger Salzsäure mehrmals     atisge-          schüttelt.    Die vereinigten salzsauren     Auszüge     werden mit Pottasche alkalisch gestellt, die  ausgeschiedene Base in Äther aufgenommen,  die Ätherlösung mit konzentrierter Pottasche  lösung     gewasehen,    über     Natriumsulfat    -e  trocknet und der Äther abgedampft. Der  Rückstand siedet bei 117 bis 125  unter 14 mm  Druck. Der     basisehe    Äther ist in verdünnten  Säuren klar löslich.  



  Zum gleichen Endprodukt gelangt man  auch, indem man die     Natriumverbinduil-    des       Diäthylaminoäthanols    auf     Di-isobutyl-methvl-          ehlorid    einwirken lässt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0003.0001 auf eine Verbindung der Formel EMI0003.0002 einwirken lässt, wobei X und Y reaktions fähige Reste bedeuten, die sich mit Ausnahme eines in ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms bei der Reaktion abspalten. Die erhaltene neue Verbindung, der Di- isohtityl - carbinyl-ss-diäthylamino - äthyl - äther siedet bei 117 bis 125 unter 14 mm Druck.
CH267634D 1942-09-23 1943-08-11 Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. CH267634A (de)

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CH267634T 1943-08-11
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0193065A1 (de) * 1985-02-22 1986-09-03 BASF Aktiengesellschaft Morpholinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0193065A1 (de) * 1985-02-22 1986-09-03 BASF Aktiengesellschaft Morpholinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
US4758564A (en) * 1985-02-22 1988-07-19 Basf Aktiengesellschaft Ether and thioether amines and their use as fungicides

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