CH268329A - Verfahren zur Darstellung von Pyridyl-3-carbinol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Pyridyl-3-earbinol.       Die Verwendung von     Lithiumaluminium-          hydrid        (1.iA1H,)    als Reduktionsmittel ist von       Nystroni    und     Broivn    im     Journal    of     t.he        Ameri-          ean        Cheinical        Society,    69     [19J71-,    S.<B>1197,</B> be  schrieben worden.

   Diese     Verbindung    eignet  sieh, wie die     erwähnten    Forscher fanden,  auch für die Reduktion von Estern     zu    Alko  holen     Lind    gewissen     heterocyelisehen        Stiek-          s    -toffring  -en. Aber sie beeinflusst auch die       C-C-Doppelbindungen.     



  Es wurde nun gefunden, dass     Lithium-          aluiiiiiiiumliydrid    sich     finit    Vorteil für     dies          lieduktion    von     '-\-ikotinsä.ni-eesterii    zu     Pyridyl-          3-carbinol    verwenden lässt. Das Verfahren des  vorliegenden Patentes ist dadurch gekenn  zeichnet.,     class    ein     Alkylester    der Nikotinsäure       niit        Litliianialnmininnihvdrid    behandelt wird.  



  Das bereits     bekannte        Pvridvl-3-carbinol     soll als Arzneimittel verwendet werden.  Das gemäss vorliegender Erfindung ver  wendete     Lithiunialaniiniunihvdrid    kann nach       deni    Verfahren von     Finholt,    Bond und     Sehle-          singer        (Journal        ot        tlie        American        Chemical          Society,    69     [19J7],        S.1199)    hergestellt wer  den.  



  Besonders vorteilhaft hat sieh die Ver  wendung- der     Ät.hylester    der     Nikotinsäure    er  wiesen. Zur Erzielung guter Aasbeuten muss       unter        Ausschluss    von Wasser     bearbeitet    wer  den.  



       Beispiel:     Eine Lösung von 15,1 Gewichtsteilen     Ni-          kotinsäLireätliyl.ester    in 30 Raumteilen was  serfreiem     Ätlier    wird allmählich. in eine Lö-         sung    von 5 Gewichtsteilen     Lithiumaluminium-          hy        drid    in 300 Raumteilen wasserfreiem Äther       unter    Rühren in einer Stickstoffatmosphäre  und     Kühlen    mit Eiswasser gegossen. Es bildet  sich sogleich ein Niederschlag. Man rührt  eine     weitere    Stunde     -Lind    giesst dann in Eis  wasser.

   Nach der Trennung von der ätheri  schen     Lösung    wird der wässerige Teil     durch     Zusatz von überschüssigem N     atrinmhydroxyd     stark alkalisch gemacht     -Lind    einer     kontinuier-          lichen        Ätherextraktion    unterworfen. Die ver  einigten ätherischen Lösungen werden mit       Kaliumea.rbonat    getrocknet.     find    der Äther  abgedampft.

   Der Rückstand wird     unter        ver-          rrindertem    Druck     destilliert.    Die     Ausbeute     beträgt ungefähr 6,8     C-xetviehtsteile.    Das er  haltene     Pyridyl-3-carliinol    siedet. bei einem  Druck von 15     min    bei 142 bis     1J3     C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von Pyridyl-3- carbinol, dadurch gekennzeichnet., dass ein Alkv lester der Nikotinsäur e mit Lithium- aluminiumhvdrid reduziert wird. L NTERAN SPRÜ CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass Nikotinsäureäthyl- ester verwendet wird. ?.

   Verfahren nach Patentanspruch -Lind Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Redaktion in einem wasserfreien Lösungsmittel ausgeführt wird.