CH268420A

CH268420A - Process for the preparation of a monoazo dye.

Info

Publication number: CH268420A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1946-05-31
Filing date: 1946-05-31
Publication date: 1950-05-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Monoazofarbstoff    gelangt, wenn  man     diazotiertes        2-Amino-5-n-butyryl-aniino-          4'-inetliyl-1,1'-diphenylsulfon    in saurem Me  dium mit     2-llethylamino-S-oxynapht:halin-6-          sulfonsäure        vereinigt.     



  Der neue Farbstoff ist in trockenem Zu  stand ein dunkles Pulver, das sich in Wasser  mit violetter Farbe löst und Wolle aus saurem  Bade in echten     rotstichig    violetten     Tönen     färbt.  



  Das beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     2-Amino-5-n-butyryl-          amino-4'-methyl-1,1'-diphenylsulfon    lässt sich  nach an sich bekannter Methode aus     2,5-Di-          amino-4'-inethyl-1,1'-diphenylsulfon    durch       Monoacylierung    mit     n-Biittersäurechlorid    oder       n-Buttersäureanliydrid    herstellen.

   Die     Diazo-          tierung    kann nach den üblichen, für schwer       diazotierbare    Verbindungen gebräuchlichen  Methoden erfolgen, beispielsweise mit Hilfe  von     Nitrosylschwefelsäure.    Dabei ist es zweck  mässig, die     Diazoverbindung    zum Beispiel  durch Verdünnen mit Wasser abzuscheiden,       abzufiltrieren    und als Filterkuchen mit der  in Suspension befindlichen     2-Methylamino-S-          oxy        naphthalin-6-sulfonsäure    zu vereinigen.

    Die     2-3vIethylamino-S-oxy        naphtlialin-6-sulfon-          säure    wird mit. Vorteil zuerst in ein Mono  ,     alkalisalz    übergeführt und hierauf zum Bei  spiel durch     Zusatz    von     Essigsäure    wieder in die  freie Säure umgewandelt. Die Kupplung er  folgt in saurem, beispielsweise schwach kongo  saurem bis     essigsaurem    Medium.

   Hierbei kann    man zum Beispiel so verfahren, dass man die  abgeschiedene und     abfiltrierte        Diazoverbin-          dung    mit der auf schwach kongosaure Re  aktion eingestellten Suspension der Kupp  lungskomponente vereinigt und hierauf die be  reits vorhandene und die durch die Kupp  lungsreaktion entstehende freie Mineralsäure  zum Beispiel mit     Natriumacetat    abstumpft  und gegebenenfalls die Temperatur etwas er  höht. Die Aufarbeitung der     Kuppliuigsmasse     kann in üblicher, an sich bekannter Weise er  folgen, z.

   B. durch Neutralisieren mit     Na-          triumcarbonat,        Abfiltrieren    und     Trocknen.     <I>Beispiel:</I>  33,2 Teile     2-Amino-5-n-buty-rylamino-4'-me-          thyl-1,1'-diphenylsulfon    (Schmelzpunkt 175  bis 177 ) der Formel  
EMI0001.0045     
    das durch Umsetzen von     2,5-Diamino-4'-me-          thyl-1,1'-diphenylsulfon    mit     n-Buttersäure-          chlorid    oder     n-Buttersäureanliydrid    erhalten  werden kann,

   werden in eine 7 Teilen Na  triumnitrit entsprechende Lösung von     Nitro-          syIschwefelsäure    in Schwefelsäure eingetra  gen. Nach beendeter     Diazotierung    wird auf Eis  ausgetragen und die ausgefallene     Diazoverbin-          ching        abgenutscht.         25,8     Teile        2-1lethylamino-8-oxynaphthalin-          6-sulfonsäure    werden mit 13,

  5 Teilen 30     o/oiger          Natriumhydroxydlösung    und 10 Teilen Was  ser gut     angeteigt    und     aus    dem so erhaltenen       Natriumsalz    die Säure durch     einen    Überschuss  an     Essigsäure    wieder     freigesetzt.    Die     Diazo-          verbindung        wird    mit dieser Paste verrührt.

    Nach     einiglex    Zeit verdünnt man     mit    200 Teilen       Wasser    und stumpft bei mässig erhöhter Tem  peratur     allmählich    die freie Schwefelsäure mit       Natriumacetatlösung    ab. Nach beendeter  Kupplung     wird    mit     Natriumcarbonat    neu  tralisiert und der Farbstoff     abfiltriert    und       getrocknet.  



  Process for the preparation of a monoazo dye. It has been found that a valuable monoazo dye is obtained if diazotized 2-amino-5-n-butyryl-aniino-4'-inetliyl-1,1'-diphenylsulfone in acidic medium with 2-llethylamino-S-oxynapht : haline-6-sulfonic acid combined.



  When dry, the new dye is a dark powder that dissolves in water with a purple color and dyes wool from an acid bath in real reddish purple tones.



  The 2-amino-5-n-butyryl-amino-4'-methyl-1,1'-diphenyl sulfone, which is used as the starting material in the present process, can be prepared from 2,5-di-amino-4'- Inethyl-1,1'-diphenylsulfone by monoacylation with n-bitter acid chloride or n-butyric acid anhydride.

   The diazotization can be carried out according to the customary methods customary for compounds which are difficult to diazotize, for example with the aid of nitrosylsulfuric acid. It is expedient to separate out the diazo compound, for example by diluting it with water, to filter it off and to combine it as a filter cake with the 2-methylamino-oxy naphthalene-6-sulfonic acid in suspension.

    The 2-3vIethylamino-S-oxy naphthalen-6-sulfonic acid is with. Advantage first converted into a mono, alkali salt and then converted back into the free acid, for example by adding acetic acid. The coupling takes place in an acidic medium, for example weakly Congo acidic to acetic acid medium.

   The procedure here can be, for example, that the separated and filtered diazo compound is combined with the suspension of the coupling component that has been adjusted to a weakly congous acid reaction and then the free mineral acid that is already present and the free mineral acid formed by the coupling reaction is blunted with sodium acetate, for example and if necessary, the temperature is raised a little. The work-up of the Kuppliuigsmasse can follow in a conventional manner known per se, for.

   B. by neutralizing with sodium carbonate, filtering off and drying. <I> Example: </I> 33.2 parts of 2-amino-5-n-buty-rylamino-4'-methyl-1,1'-diphenylsulfone (melting point 175 to 177) of the formula
EMI0001.0045
    which can be obtained by reacting 2,5-diamino-4'-methyl-1,1'-diphenylsulfone with n-butyric acid chloride or n-butyric acid anhydride,

   are introduced into a solution of nitrosulfuric acid in sulfuric acid corresponding to 7 parts of sodium nitrite. When the diazotization is complete, it is poured onto ice and the diazo compound which has precipitated is suction filtered. 25.8 parts of 2-1lethylamino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid are mixed with 13,

  5 parts of 30 o / o sodium hydroxide solution and 10 parts of what water made a paste and the acid is released again from the sodium salt thus obtained by an excess of acetic acid. The diazo compound is mixed with this paste.

    After a little time, the mixture is diluted with 200 parts of water and, at a moderately elevated temperature, the free sulfuric acid is gradually blunted with sodium acetate solution. When the coupling is complete, the mixture is neutralized with sodium carbonate and the dye is filtered off and dried.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a monoazo dye, characterized in that diazotized 2-amino-5-n-butyrylamino-4'-methyl-1,1'-diphenylsulfone is mixed in an acidic medium with 2-methylamino-8-oxynaphthalene -6-siüfonic acid combined. The new dye is. when dry, a dark powder that dissolves in water with a violet color and dyes wool from an acid bath in real reddish violet tones.