CH268429A - Process for the production of a new dye. - Google Patents

Process for the production of a new dye.

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CH268429A
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CH
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new dye
production
yellow
parts
water
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German (de)
Inventor
Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B9/00Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
    • C09B9/02Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of anthracene dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Zusatzpatent     zum    Hauptpatent Nr. 261976.    Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes.    Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist, ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  Farbstoffes, welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass     5',5"-I)ibenzoylamino-1,1',5,1"-tria,n-          tlirimid-2,2',6,2"-dicarbazol    in Gegenwart eines  von einem sekundären Amin abgeleiteten or  ganischen     Amids    mit einem Metall reduziert  und zur Bildung des entsprechenden     Leuko-          schwefelsätireesters    mit einem     Sulfatierungs-          mittel    behandelt wird.  



  Der neue Farbstoff ist ein gelbbraunes  Pulver, welches sich in Wasser unter Bildung  einer gelbbraunen Lösung löst.  



  Als Beispiele von     Amiden,    die sich für die  obige Reaktion eignen, seien die von     Carbon-          säuren    abgeleiteten     Amide,    beispielsweise     Di-          metliylformamid,        Diäthylformamid,        Dime-          thylacctaniid    und     Tetramethylharnstoff,    und  die von     Sulfonsäuren    abgeleiteten     Amide,    bei  spielsweise     N,N-Diäthyl-p-toluolsulfonamid,     genannt.. Man kann dem Reaktionsgemisch  auch Verdünnungsmittel, wie z. B.

   Aceton und       Acetonitril,    zusetzen.         Beispiel:       4,42 Teile feinverteiltes     5',5"-Dibenzoyl-          ainino        -1,1.',5,1"-trianthrimid-2,2',6,2"-        dicarba-          zol    (welches durch     Ringschluss    aus     5',5"-Di.-          benzoylamino-1,1',5,1"-trianthrimid    erhalten  werden kann) werden in eine kräftig gerührte  Suspension von 3 Teilen Zinkstaub in 30 Tei  len     Dimethylformamid    und 0,3 Teilen Kalium-         methy        lsulfat    bei 00 C eingetragen.

   Das Ge  misch wird während 15 Minuten in einem  Reaktionsgefäss, in welchem die Luft durch  Stickstoff verdrängt worden ist, gerührt.  Hierauf wird das durch Zusatz von 11,7 Tei  len     Methylchlorsulfonat    zu 20 Teilen     Dime-          thylformamid    erhaltene Reaktionsprodukt zu  gesetzt und das Gemisch während weiteren 15  Minuten gerührt. und hierauf in eine 5     o/oige     wässerige Lösung von     Natriumcarbonat    einge  tragen. Das Gemisch wird filtriert und das  Filtrat im Vakuum destilliert, bis sich Na  triumsulfat in der     Destillationsflüssigkeit    ab  zuscheiden beginnt.

   Es wird dann nach und  nach Wasser zugesetzt, um das Flüssigkeits  volumen im Destillierkolben konstant zu hal  ten, und die Destillation fortgesetzt, bis etwa  500 Teile Wasser zugesetzt worden sind. Der       Leukoschwefelsäureester    wird hierauf     ausge-          salzen,        abfiltriert,    mit einer 10     o/oigen    wässeri  gen Lösung von     Natriumcarbonat    gewaschen,  mit     Dextrin    vermischt und im Vakuum ge  trocknet.. Das Produkt kann in der üblichen  Weise auf Stoffe aufgetragen werden, wobei       orangebraune    Farbtöne von guter Echtheit  entstehen.



  Additional patent to main patent No. 261976. Process for the production of a new dye. The present invention provides a process for the preparation of a new dye, which is characterized in that 5 ', 5 "-I) ibenzoylamino-1,1', 5,1" -tria, n-tlirimid-2,2 ' 6,2 "-dicarbazole is reduced with a metal in the presence of an organic amide derived from a secondary amine and treated with a sulfating agent to form the corresponding leuco-sulfuric acid ester.



  The new dye is a yellow-brown powder that dissolves in water to form a yellow-brown solution.



  Examples of amides that are suitable for the above reaction are the amides derived from carboxylic acids, for example dimethylformamide, diethylformamide, dimethyl octaniide and tetramethylurea, and the amides derived from sulfonic acids, for example N, N-diethyl p-toluenesulfonamide, called .. You can the reaction mixture also diluents, such as. B.

   Add acetone and acetonitrile. Example: 4.42 parts of finely divided 5 ', 5 "-dibenzoyl-ainino -1,1.', 5,1" -trianthrimide-2,2 ', 6,2 "- dicarba- zole (which by ring closure from 5' , 5 "-Di.- benzoylamino-1,1 ', 5.1" -trianthrimide can be obtained) in a vigorously stirred suspension of 3 parts of zinc dust in 30 parts of dimethylformamide and 0.3 part of potassium methyl sulfate at 00 C registered.

   The mixture is stirred for 15 minutes in a reaction vessel in which the air has been displaced by nitrogen. The reaction product obtained by adding 11.7 parts of methylchlorosulfonate to 20 parts of dimethylformamide is then added and the mixture is stirred for a further 15 minutes. and then carried into a 5% aqueous solution of sodium carbonate. The mixture is filtered and the filtrate is distilled in vacuo until sodium sulfate begins to separate out in the distillation liquid.

   Water is then gradually added to keep the volume of liquid in the alembic constant and distillation continued until about 500 parts of water have been added. The leucosulfuric acid ester is then salted out, filtered off, washed with a 10% aqueous solution of sodium carbonate, mixed with dextrin and dried in vacuo. The product can be applied to fabrics in the usual way, with orange-brown shades of good Authenticity emerges.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass 5,5"- Dibenzoylamino -1,1',5,1" - trianthrimid - 2,2', 6,2"-dicarbazol in Gegenwart eines von einem sekundären Amin abgeleiteten organischen Amids mit einem Metall reduziert und zur Bildung des entsprechenden Leukoschwefel- säureesters mit einem Sulfatierungsmittel be handelt wird. Claim process for the preparation of a new dye, characterized in that 5,5 "- dibenzoylamino -1,1 ', 5,1" - trianthrimide - 2,2', 6.2 "-dicarbazole in the presence of one derived from a secondary amine organic amide is reduced with a metal and treated with a sulfating agent to form the corresponding leuco-sulfuric acid ester. Der neue Farbstoff ist ein gelbbraunes Pulver, welches sich in Wasser unter Bildung einer gelbbraunen Lösung löst. The new dye is a yellow-brown powder that dissolves in water to form a yellow-brown solution.
CH268429D 1946-11-22 1947-11-21 Process for the production of a new dye. CH268429A (en)

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