CH268844A - Verfahren zur Herstellung eines den Azinring enthaltenden Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines den     Azinring    enthaltenden     Azofarbstoffes.       Es ist bekannt, dass     Azine    aus     ortho-          Arylaminoazoverbindungen    durch Behandeln  mit Säuren dargestellt werden können (siehe  z. B.     Fierz-David,    "Künstliche organische  Farbstoffe\, Berlin 1926, Seite 309). In ähn  licher Weise können auch     Oxyazinsulfonsäuren     hergestellt werden, die befähigt sind, mit       Diazoverbindungen    zu     Azofarbstoffen    zu kup  peln (vgl. deutsche Patentschrift Nr. 209536).  



  Es wurde nun gefunden, dass sich den       Azim-ing    enthaltende     Azofarbstoffe    auch der  art herstellen lassen, dass man     Azofarbstoffe     der Formel  
EMI0001.0013     
    worin der     Naphthalinrest    wenigstens eine  kerngebundene     Sulfonsäuregruppe    enthalten  muss,     Aryl    einen beliebigen, mindestens eine  freie     Orthostellung    zur     Iminogruppe    aufwei  senden     Arylrest    bedeutet,     R-azo    und     R'-azo     beliebige,

   gegebenenfalls weitere     Azobrücken     tragende Reste von     Diazoverbindungen    sind  und wobei sich sowohl     R-azo    und OH wie       R'-azo    und     NH        aryl    in     Orthostellung    zuein  ander befinden, mit Säuren oder sauren Salzen,  gegebenenfalls in der     Wäi nie,    behandelt.  



  Gegenüber den bekannten Methoden zur  Herstellung von den     Azinring    enthaltenden       Azofarbstoffen    bietet das neue Verfahren, das  die     Azinringbildung    als letzten Arbeitsgang       vollzieht,    erhebliche Vorteile.

   Während die    bekannten zum Kuppeln verwendeten     Oxy-          naphthophenazinsulfonsäuren        resp.        Oxydi-          naphthazinsulfonsäuren    nur eine bescheidene  Kupplungsenergie besitzen,

   kuppeln die ent  sprechenden aus     Arylaminooxynaphthalin-          sulfonsäuren    durch saure Kupplung in     Ortho-          stellung    zur     NH-Arylgruppe    erhältlichen     Azo-          farbstoffe    glatt und lassen sich auch mit  wenig energisch kuppelnden     Diazoverbindun-          gen    kombinieren, die mit den obengenannten       Azinen    nur unvollständig oder überhaupt  nicht mehr reagieren.  



  Die Überführung der verfahrensgemäss  verwendeten Dis-     resp.        Polyazofarbstoffe    in  die den     Azinring    enthaltenden     Farbstoffe     kann entweder in wässeriger Lösung durch  Erwärmen mit Säuren     resp.    sauren     Salzen     oder durch Eintragen der     Farbstoffe    in kon  zentrierte Säuren bei Raumtemperatur, gege  benenfalls unter Kühlung, vorgenommen  werden.  



  Dis- und     Polyazofarbstoffe,    die zum     Azin-          ringschluss    nach vorliegendem Verfahren be  fähigt sind, können beispielsweise aus folgen  den     Arylaminonaphtholsulfonsäuren    erhalten  werden:     2-Arylamino-    5     -oxynaphthalin-7-        sul-          fonsäure,        1-Arylamino-8-oxynaphthaliri-4-sul-          fonsäure,    1-Arylamino-8-oxynaphthalin-4,6       disulfonsäure,1-Arylamino-7-oxynaphthalin-4-          sulfonsäure.     



  Die nach dem vorliegenden     Verfahren          herstellbaren        Farbstoffe    lassen sich, falls sie       metallkomplexbildende    Gruppen enthalten, in           üblicher    Weise in Substanz oder auf der  Faser in Metallkomplexe     überführen.     



  Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung eines     chromierbaren          Monoazofarbstoffes    und ist dadurch gekenn  zeichnet,     dxss    man 1     Mol    dianotierte     4-N@tro-          2-aminophenol-6-sulfonsäure    mit 1     Mol    des  durch Kupplung von dianotierter     Sulfanilsäure       mit     2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfon-          säure    in saurem Medium     erhaltenen        Mono-          azofarbstoffes    kuppelt und den erhaltenen       

  Disazofarbstoff    durch Behandeln mit Säuren  oder sauren     Salzen    in den den     Azinring    ent  haltenden     Monoazofarbstoff        überführt.     



  In dem nachfolgenden Beispiel bedeuten  Teile Gewichtsteile.  
EMI0002.0021     
    23,4 Teile     4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfon-          säure    werden wie üblich dianotiert und unter  Eiskühlung mit 54,3 Teilen des durch Kupp  lung von dianotierter     Sulfanilsäure    mit     2-          Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure    in  saurem Medium erhaltenen     Monoazofarbstoffes     in     Gegenwart    von Soda vereinigt. Zur Be  förderung der Kupplung kann man 5-10       Volumprozent        Pyridinbasengemisch    zusetzen.

    Nach beendigter Kupplung wird der     Dis-          azofarbstoff        isoliert.    Er löst sich in Wasser  mit roter und in konzentrierter Schwefel  säure mit blaugrüner Farbe.  



  Zur     Schliessung    des     Azinringes    wird der       Disazofarbstoff    in 1400 Teilen Wasser heiss  gelöst und bei 85-90o mit 110 Teilen     Salz-          säure        30        %        versetzt.        Man        lässt    2     Stunden     bei 85-90o rühren, macht hierauf     alkalisch     und isoliert wie üblich.

   Der Farbstoff löst  sich in Wasser mit blaugrauer und in kon  zentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe;  Wolle wird sauer in braunroten und     nach-          chromiert    in     dunkeloliven    Tönen von be  merkenswerten     Echtheiten    angefärbt.

   Der       Farbstoff    ist identisch mit dem bereits be  kannten, durch alkalische Kupplung von  dianotierter 4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfon-    säure mit     7-Sulfo-5-oxy-1,2-naphthophenazin     in Gegenwart von     Pyridinbasen    in wesentlich  geringerer Ausbeute erhältlichen     Farbstoff.     Die beim     Azinringschluss    anfallende     Sulfanil-          säure    kann wieder für weitere Ansätze ver  wendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines chromier- baren Monoazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol dianotierte 4-Nitro- 2-aminophenol-6-sulfonsäure mit 1 Mol des durch Kupplung von dianotierter Sulfanilsäure mit 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfon- säure in saurem Medium erhaltenen Mono- azofarbstoffes kuppelt und den erhaltenen Disazofarbstoff durch Behandeln mit Säuren oder sauren Salzen

   in den den Azinring ent haltenden Monoazofarbstoff überführt. Der Farbstoff löst sich in Wasser mit blaugrauer und in konzentrierter Schwefel säure mit grüner Farbe; Wolle wird sauer in braunroten und nachchromiert in dunkel oliven Tönen von bemerkenswerten Echt- heiten angefärbt.