CH269654A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Thioäthers. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Thioäthers.Info
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Description
<B>Verfahren zur Darstellung eines</B> basischen Thioäthers. Es ist aus der pharmakologischen Litera tur bekannt, dass in physiologisch wirksamen Substanzen der Ersatz von Sauerstoff durch Schwefel zu therapeutisch interessanten Ver bindungen führt (R. 0. Roblin jr. Chem. Review, 35, 255 [19461). Manchmal wird nur eine quantitative Änderung der Wirksamkeit erreicht; es sind aber auch bereits Fälle be kannt, wo durch den Austausch der gebann ten Elemente sogar pharmakologische Anta gonisten erhalten werden.
Bisher fehlen Veröffentlichungen über die Antihistaminwirkung von basischen Äthern, welche im Molekül Schwefel enthalten. Bei der Darstellung einiger solcher Verbindungen wurde überraschend festgestellt, dass sie bei unveränderter Antihistaminwirkung eine er heblich geringere Toxizität aufweisen als die entsprechenden Sauerstoffverbindungen und daher therapeutisch besonders wertvoll sind.
Es wurde gefunden, dass basische Aralkyl- thioäther der allgemeinen Formel:
EMI0001.0014
wobei X = Wasserstoff oder eine Phenyl- gruppe und NR, = den Rest eines zyklischen sekundären Amins bedeuten, hergestellt wer den können durch die Kondensation eines Mercaptans der Formel I mit einem hetero- cyclischen sekundären Amin der Formel 1I, und zwar durch die Reaktion des Natrium- derivates des Mercaptans mit dem Chlorid des sekundären Amins.
EMI0001.0024
oder durch die Reaktion des Natriumderiva- tes eines Mercaptans der Formel III mit einem Chlorid der Formel IV.
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Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung des Diphenyl- methyl - ss - piperidino - äthylthioäthers, welches dadurch gekennzeichnet ist,
dass das Natritun- derivat des ss-Piperidino-äthylmercaptans mit Diphenylmethylchlorid kondensiert wird. Das erhaltene Endprodukt bildet farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 176 bis 177 C (unkorrigiert). Es ist in Wasser leicht lös lich.
Beispiel: 2,3 g Natrium (0,1 Mol) wurden in 100 cmg absolutem Äthanol aufgelöst und all mählich 13,3 g (0,1 Mol) fl-Piperidino-äthyl- mercaptan zugesetzt. Zum Reaktionsgut wur den tropfenweise 20 g Diphenylmethylchlorid hinzugefügt, das Ganze 12 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen und sodann während 3 Stunden am Rüekflusskühler zum Sieden erhitzt.
Nach dein Erkalten wurde das ausgeschiedene Chlornatrium abfiltriert. Das Filtrat wurde mit 500 eins absolutem Äther verdünnt, blank filtriert und tropfenweise mit der berechneten Menge von alkoholischer Salzsäure versetzt. Das ausgefällte Kondensa tionsprodukt wurde abfiltriert und aus Iso- propanol umkristallisiert.
Die Analyse bestä- tigte die Bruttoformel C"oH"NSCl des Hy- drochlorids des Diphenylmethyl-fl-piperidino- äthylthioäthers, eine Substanz in Gestalt von farblosen Kristallen vom Schmp. 176 bis 177 C (nichtkorrigiert), welche in Wasser leicht löslich ist.
Das erhaltene Produkt entspricht der Strukturformel
EMI0002.0015
und ist eine neue Verbindung, welche sich klinisch bewährt hat als untoxisches Anti- histaminicum von hoher Wirksamkeit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des Diphenyl, inethyl fB-piperidino-äthylthioäthers, dadurch gekennzeichnet, dass das Natriumderivat des fl-Piperidino-äthylmercaptans mit Diphenyl- methylchlorid kondensiert wird. Das erhaltene Endprodukt bildet farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 176 bis 177 C (un- korrigiert). Es ist in Wasser leicht löslich.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation in ab solut alkoholischer Lösung zuerst bei Zimmer temperatur und später durch Erhitzen am Rückflusskühler auf den Siedepunkt des Lö sungsmittels vervollständigt wird.
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| CH269654D CH269654A (de) | 1947-07-01 | 1948-06-28 | Verfahren zur Darstellung eines basischen Thioäthers. |
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1948
- 1948-06-28 CH CH269654D patent/CH269654A/de unknown
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