CH270830A - Verfahren zur Herstellung von m-Toluidin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von m-Toluidin.Info
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Description
Verfahren <B>zur</B> Herstellung <B>von</B> m-Toluidin. Ein Verfahren zur direkten technischen Herstelhing von m-Toluidin ist bisher nicht bekannt geworden, Bei der Nit.rierung von Toluol entsteht Fast a.ussehliesslieh o- und p-Nitro-toluol; das in ganz gerüigen Mengen mitgebildete m-Nitro-toluol bildete bisher die Quelle für m-Toluidin.
Es wurde nun gefunden, dass man m-To- luidin direkt in guter Ausbeute herstellen kann, wenn man m-Nitro-benzaldehyd kataly tisch unter Druck reduziert. Man kann hierbei mit oder ohne Lösungsmittel arbeiten. Als Lösungsmittel kommen vorzugsweise nie dere aliphat.ische Alkohole, Tetrahydrofuran, Cyclohexan und andere in Betracht. Ein geeigneter Katalysator für das Verfahren ist z. B. Raney-Nickel. Die erforderliche Tempe ratur hängt von den Eigenschaften des Kata- lysators ab. Sie liegt in der Regel zwischen 100 und 2000.
Um eine für technische Zwecke praktische Reaktionsgeschwindigkeit zu erzie len, wählt man den Druck in der Regel nicht unter 50 atm. Je nach den gewählten Bedin gungen erhält man nach dem Verfahren m-Toluidin in Ausbeuten bis etwa 90%. Das Verfahren lässt sich auch kontinuierlich durchführen.
<I>Beispiel 1:</I> 200 Gewichtsteile m - Nitro - benzaldehyd werden in einem Rührautoklaven geschmolzen und 20 Gewichtsteile Raney-Nickel zugegeben. Der Autoklaveninhalt wird anschliessend unter einem Wasserstoffdruck von 50 atü langsam auf 150 bis<B>1600</B> erhitzt und so lange Wasserstoff naehgedrückt, bis die Wasser stoffaufnahme bei .dieser Temperatur zum Stillstand kommt.. Die übliche Aufarbeitung liefert m-Toluidin in einer Ausbeute von etwa 50%.
<I>Beispiel 2:</I> 200 CTewichtsteile m - Nitro - benzaldehyd werden mit 200 Gewichtsteilen Methanol und 20 Gewiehtsteilen Raney-Nickel in einen Rührautoklaven gefüllt. Die Reduktion be ginnt unter einem Wasserstoffdruck von 70 atü schon bei Raumtemperatur. So wie die Wasserstoffaufnahme nachlässt, wird die Temperatur langsam gesteigert, bis die Auf nahme bei 1550 zum Stillstand kommt.
Vom filtrierten Autoklaveninhalt wird das Methanol abdestilliert, das Reaktions wasser durch azeotropische Destillation ohne oder mit einem zusätzlichen Hilfslösungs mittel. für die azeotropische Destillation, wie z. B. Benzol, entfernt, und das m-Toluidin anschliessend, zweckmässig im Vakuum, destil- 1 fiert; Ausbeute etwa 90 0/0.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von m-Toluidin, dadurch gekennzeichnet, dass man m Nitro- benzaldehyd unter Druck katalytisch redu ziert.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH270830T | 1948-12-29 |
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| CH270830A true CH270830A (de) | 1950-09-30 |
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| CH270830D CH270830A (de) | 1948-12-29 | 1948-12-29 | Verfahren zur Herstellung von m-Toluidin. |
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