CH271564A - Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. Es wurde gefunden, dass ein Zwischenpro dukt, nämlich das 8-Nitro-l-Chlor-2-methoxy- naphthalin, hergestellt werden kann, wenn man 1-Chlor-2-methoxy-naphthalin bis zum Eintritt einer Nitrogruppe nitriert und aus dem erhaltenen Gemisch nach der Abtrennung der Hauptmenge des gebildeten 6-Nitro-l- chlor-2-methoxy -näphthalins das 1-Chlor-2- methoxy-8-nitro-naphthalin aus der durch fraktionierte Destillation erhaltenen höher sie denden
Fraktion gewinnt.
Das so erhaltene 8-I@Titro-l-elilor-2-inethoxy- naphthalin ist neu und stellt ein wertvolles Zwischenprodukt, z. B. für die Herstellung von Azofarbstoffen, dar. Es bildet durch Kristallisation aus Schwefelkohlenstoff blass gelbe, kurze, dicke Blätter vom F. P. 105 bis 10T .
Die Nitrierung des 1-Chlor-2-nietlioxy- naphthalins bis zum Eintritt einer Nitro- gruppe und die Abtrennung des gebildeten 6-Nitro-l-chlor-2-methoxy-naphthalins kann nach den Angaben des Hauptpatentes durch geführt werden, zweckmässig in Gegenwart eines indifferenten organischen Lösungsmit tels wie Chlorbenzol. Die Abtrennung der Hauptmenge des 1-Chlor-2-methoxy-6-nitro- naphthalins kann beispielsweise durch Aus ziehen der gesamten Menge der gebildeten Nitrokörper mit. Alkohol bewerkstelligt. werden.
Zur Abtrennung des 8-1\Titro-l-ehlor-2- methoxy-naphthalins kann der alkoholiselie Auszug nach Abdestillieren des Alkohols zweckmässig im Vakuum destilliert werden.
Beispiel: 192,5 Teile 1-Chlor-2-niethoxy-naphthalin werden in 250 Teilen Chlorbenzol gelöst und zu der Lösung langsam 200 Teile 65 % ige Salpetersäure unter äusserer Fühlung zu laufen gelassen. Man kann die Temperatur bis 50' steigen lassen. Wenn alles wieder erkaltet ist, gibt man etwa 300 Teile Wasser hinzu und filtriert kalt.
Dann trennt man die Chlor- henzollösung von der verdünnten, wässrigen Salpetersäure, schüttelt sie mit Wasser durch, bis das Waschwasser neutral ist und destil liert dann das Chlorbenzol mit Dampf ab. Als Rückstand scheidet sieh ein Teig aus, der in der Kälte ganz erstarrt. Man vereinigt ihn mit dem primär abfiltrierten Niederschlag und extrahiert die Gesamtmenge der Nitro- körper -mit der 7.Ofachen Menge Alkohol. Es bleiben etwa. 56 Teile in der Hitze ungelöst, gelbe Nadeln. F. P. 181 bis 183'.
Dieser Kör per stellt das 6-Nitro-l-chlox=2-methoxy-naph- thalin dar, der so rein abgetrennt und ge wonnen werden kann. Aus der alkoholischen Lösung wird der Alkohol abdestilliert und das zurückbleibende Gemisch der Nitrokörper im Vakuum destilliert.
Man fängt drei Frak tionen auf, und zwar bei einem Vakuum von 12 bis 14 mm eine erste Fraktion vom Siede- punkt 200 bis 225 , etwa 23 Teile oder 10%, eine zweite Fraktion vom Siedepunkt.
225 bis 2-100, etwa 50 Teile oder 22% und als dritte Fraktion eine solche vom Siedepunkt. von 240 bis 248' etwa 90 Teile oder 38% der Theorie an Nitrokörpern.
Die drei Fraktionen stellen noch keine reinen Nitrokörper dar. Man kann aber aus ihnen durch Kristallisation die an gereicherten einzelnen Isomeren rein erhalten. Fraktion 2 und 3 bestehen beide zur Haupt sache aus dem 8-Nitro-l-chlor-2-methoxy- naphthalin,
vermischt mit etwas 6-Nitro- und eventuell noch etwas der 4-Nitroverbindung. Das 8-Nitro-l-chlor-2-methoxy-naphthalinkann aus Fraktion 2 und noch besser aus Frak tion 3 durch Kristallisation aus Schwefelkoh- lenstoff rein gewonnen werden. Es stellt blass gelbe, kurze, dicke Blätter vom F. P. 105 bis 10711 dar.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 8-Nitro-l- chlor-2-methoxynaphthalin, dadurch gekenn- zeichnet, dass man 1-Chlor-2-methoxy-naph- thalin bis zum Eintritt einer Nitrogruppe nitriert und aus dem erhaltenen Gemisch nach der Abtrennung der Hauptmenge des gebil deten 6-Nitro-l-chlor-2-methoxy-naphthalins das 1-Chlor-2-methoxy-8-nitro-naphthalin aus der durch fraktionierte Destillation erhaltenen höher siedenden Fraktion gewinnt. Das so erhaltene 8-Nitro-l-ehlor-2-methoxy -naphthalin ist neu und stellt ein wertvolles Zwischenprodukt, z. B. für die Herstellung von Azofarbstoffen, dar. Es bildet durch Kri stallisation aus Schwefelkohlenstoff blassgelbe, kurze, dicke Blätter vom F. P. 105 bis 107a.
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| CH271564T | 1947-06-17 | ||
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1947
- 1947-06-17 CH CH271564D patent/CH271564A/de unknown
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