CH273886A - Verfahren zur Bekämpfung tierischer Schädlinge. - Google Patents
Verfahren zur Bekämpfung tierischer Schädlinge.Info
- Publication number
- CH273886A CH273886A CH273886DA CH273886A CH 273886 A CH273886 A CH 273886A CH 273886D A CH273886D A CH 273886DA CH 273886 A CH273886 A CH 273886A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- group
- benzalaniline
- benzaldehyde
- aniline
- combating animal
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims description 7
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title description 10
- UVEWQKMPXAHFST-UHFFFAOYSA-N n,1-diphenylmethanimine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=NC1=CC=CC=C1 UVEWQKMPXAHFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- HUMNYLRZRPPJDN-KWCOIAHCSA-N benzaldehyde Chemical group O=[11CH]C1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-KWCOIAHCSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 4
- -1 polymethylene ring Polymers 0.000 description 4
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001503477 Athalia rosae Species 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 2
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- RSMDSQMJKAEWPT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-dichlorophenyl)-n-phenylmethanimine Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C=NC1=CC=CC=C1 RSMDSQMJKAEWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241000252254 Catostomidae Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241001331999 Euproctis Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241001150411 Grapholita prunivora Species 0.000 description 1
- 241000258915 Leptinotarsa Species 0.000 description 1
- 241000766511 Meligethes Species 0.000 description 1
- 241000131102 Oryzaephilus Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001397 quillaja saponaria molina bark Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 1
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N sulfinic acid Chemical compound OS=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Verfahren zur Bekämpfung tierischer Schädlinge. Den Gegenstand der Erfindung bildet ein Verfahren ,zur Bekämpfung tierischer Schäd linge mit Hilfe von Mitteln, die sich durch ilin, hohe Wirksamkeit und durch ihre Wir kungsbreite auszeichnen.
Es ist schon vorgeschlagen worden, Ver bindungen von der allgemeinen Formel
EMI0001.0004
icoriii Iti und R.z gleiche oder verschiedene A1ky1-, Cykloalkyl-, Alkenyl-, Aralkyl- oder _1r@-lr@ruppen bedeuten oder einen geschlosse nen lIetliylen- oder Polymethylenring bilden und einer der Reste, aber nicht beide zugleich, Wasserstoff sein können, und R3 eine Alkyl-, Cykloalkyl-,
Alkenyl- oder Arylgruppe oder ein Substitutionsprodukt dieser Gruppen sein kann, zur Schädlingsbekämpfung zii verwen den. Diese Verbindungen sind jedoch, wie siele -gezeigt. hat, nur schwaelie Insektizide.
Auch die meisten der Sabstitutionsprodukte, -elche zu der g;ekennzeiehneten Gruppe von Verbindungen gehören, sind unzureichend wirksam, was insbesondere für die in der sonst zur Erzielung insektizider Effekte bevorzug ten p-Stellung substituierten Verbindungen gilt.
Das Verfahren -emäss der Erfindung zur Bekämpfung tierischer Schädlinge ist da,- d11reh gekennzeichnet, dass als wirksame Sub- stanz ein Benzalanilin verwendet wird, das im Benzaldehydrest in mindestens einer CH- Gruppe einen -die insektizide Wirkung akti vierenden Substituenten enthält,
wobei eine der der Azomethingruppe benachbarten CH- Gruppen frei von Substituenten ist. Ein akti vierender Substituent ist z. B. eine Halogen-, Kitro-, Amino-, Cyan-, Carbonsäurechlorid-, Sulfinsäurechlorid-, Sulfhydryl-, Alkoxy-, Al kyl- oder Hydroxylgruppe.
Sehr bewährt. haben sich insbesondere Benzalaniline der oben genannten Art, die auch im Anilinkern mindestens eine der ge nannten aktivierenden Gruppen enthalten.
überraschenderweise wurde festgestellt, dass bei diesen Verbindungstypen entgegen sonstiger Erfahrungen die Substitution in der Ortho-iStellung des Benzaldehydrestes zu einer hoehwirksamen Verbindung führt. Fer ner wurde festgestellt, dass die Substitution mit Halogen, z. B.
Chlor oder einer der sonst genannten Gruppen, in beiden Kernen zu wirksamen Verbindungen führt, wobei die 1Tetasubstitution im Anilinrest die Frassgift- wirkung, die Ortho-Substitution hingegen die Kontakt.giftwirkung begünstigt.
Disu'bstitutionsprodukte in Ortho-Stellung zur Azomethingruppe entsprechen nicht der obigen Kennzeichnung, da es Bedingung ist, dass eine der der Azomethingruppe benach barten CII-Gruppen frei von Substituenten ist. Wenn beide Kerne in o-Stellung zur Azo- niethingruppe substituiert sind, z. B. im [2- Clilor-beirzal]-2-Chlor-anilin oder ein Kern in o-Stellung disubstituiert ist, z.
B. im [2,6-Di- chlor benzal]-anilin oder im [2,6-Dichlor- benzal].-4-Chlor-anilin, geht jedoch, wie ge funden wurde, .die insektizide Wirkung ver loren. Dies kann durch sterische Hinderung (Orthoeffekt) erklärt werden, wodurch die Reaktionsfähigkeit der verankernden Gruppe gestört ist.
Die Verbindungen, welche gemäss der Er findung zur Schädlingsbekämpfung verwen det werden, sind teils in der Literatur be schrieben, ein anderer Teil wurde erstmalig hergestellt. Die Herstellung ist ungemein ein fach; meist. genügt schon Zusammenmischen von entsprechend substituierten Benzaldehyd und Anilin, Stehenlassen am Wasserhad und Reinigen durch Umkristallisieren.
Die im Sinne der Erfindung zur Anwen dung gelangenden s.ubstitttierten!Benzalanidine können in bekannter Weise in Mischung mit geeigneten Trägerstoffen, Haftmitteln, Netz-, Emulgierungs-, Streck- oder Lösungsmitteln als Stäubemittel, Spritz- oder Sprühmittel be nützt werden.
Beispiel. <I>1:</I> [2-Chlor benza,l]-anilin wird naeh der Pe- trischalenmethode 50 Kornkäfern (Calandra granaria.) vorgesetzt. Nach 48 Stunden ist 100 o/oige Abtötung der Schädlinge festzu stellen.
Die parallel angestellten gleichartigen Versuche unter Ausschliessung einer Berüh rung der Versuchstiere mit der behandelten Fläche, die zur Feststellung der Atemgiftwir- kung .dienten, zeigten, dass die Atemgiftwir- kung sehr gering ist, so dass es sich tats@äehlicli um reine Kontaktgiftwirkung handelt. 2-.C1 Benzal-anilin wird in der Praxis in Form eines Spritzmittels oder als Stäubemittel ver wendet.
<I>Beispiel</I> 5 Gew.-Teile von [3-Chlor-#benzal]-2-Chlor- anilin werden mit 95 Gew.-Teilen bekannter pulverförmiger Streekmittel, wie Talkiun, Kaolin, Kreide usw., gut vermischt. Dieses Stäubemittel wirkt 100 o/oig gegen Erdflöhe (Malticinen), Rübenblattwespenlarven (Atha- lia spinarum),
weisse Fliege (Trialeurodes vaporarium) und andere tierische Schädlinge. <I>Beispiel 3:</I> Die prüf uxig von [2-Chlor-benzal]-3.-ehlor- anilin nach der Sandvich-Methode unter Aus schluss der Kontaktwirkung gegen Goldafter raupen (Euproctis elii-ysorrlioea. L.) sowie gegen Kartoffelkäferlarven (Leptinotarsa decenilineata)
und Kartoffelkäfer ergab schon naeh kurzer Zeit 100 o/oige Abtötung.
<I>Beispiel</I> -f: 10 Gew.-Teile von [3-Chlor-benzal]-4-elilor- anilin werden mit 5 Gew.-Teilen eines Harzes (z. B. Kolophonium) und 4 Teilen eines Einul- gators, z. B. Triäthanolamin, in einem über 3001) überdestillierenden Weissöl gelöst.
Emul sionen dieses Produktes wirken sehon bei einem Gehalt von 0,75 % des wirksamen Stof- fes durchschlagend gegen Aphiden.
<I>Beispiel</I> 5 Gew.-Teile von [2-Chlor-benzal]-4-clilor- anilin werden mit 3 Gew.-Teilen eines be kannten Netzmittels, z. B. Saponin, 6 Teilen eines Haftmittels, z.
B. Sulfitablauge, und 86 Teilen Kreide fein-st vermahlen. 1% ige Sus- pensionen wirken gegen Fruehtschädlinge, wie Apfelwiekler, Pflaumenwickler, ferner gegen Milben, wie rote Spinne und Blatt sauger.
<I>Beispiel 6:</I> 4 Gew: Teile von [2-Nitro-benzal]-3-ehlor- anilin oder [3-Niti-o-lienzal]=3-clilor-anilin werden mit 5 Teilen eines bekannten Haftmit tels, z. B. Leim, und<B>91</B> Teilen Talkum feinst vermahlen. Das so erhaltene Stäubemittel zeigt z.
B. durehsehla.gende Wirkung gegen Rapsglanzkäfer, Erdflöhe, Kartoffelkäferlax- ven, Kartoffelkäfer und gegen Heu- und Sauerwurm des Rebstoekes.
Claims (1)
- PATENTANSPRU C11: Verfahren zur Bekämpfung tierLeher Sehädlixi;-e, dadurch gekennzeiehnet, dass als wirksame Substanz ein Benzalanilin verwen det wird, .das im Benzaldehy drest in minde stens einer C11-,Gruppe einen die insektizide Wirkung aktivierenden Substituenten enthält,wobei eine der der Azoniethingruppe benach- harten CH-Gruppen frei von Substituenten ist. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach dem Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Benzal- anilin im Benzaldehydrest mindestens ein Halogen als Substituent enthält. 2.Verfahren nach dem Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Benzalanilin ausser im Benzaldehydrest auch im Anilin kern mindestens eine aktivierende Gruppe enthält. 3. Verfahren nach dem Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet., dass das Benzal- anilin mindestens eine aktivierende Gruppe im Benzaldehydrest und mindestens eine H & logengruppe im Anilinkern enthält.Verfahren nach dem Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Benzalanilin mit einem Trägerstoff vereinigt angewendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH273886T | 1949-03-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH273886A true CH273886A (de) | 1951-03-15 |
Family
ID=4479463
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH273886D CH273886A (de) | 1949-03-09 | 1949-03-09 | Verfahren zur Bekämpfung tierischer Schädlinge. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH273886A (de) |
-
1949
- 1949-03-09 CH CH273886D patent/CH273886A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2603877C2 (de) | Oxadiazolinonverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltendes Mittel | |
| CH648294A5 (de) | Cyclohexan-1,3-dion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide. | |
| DE1062237B (de) | Verfahren zur Herstellung von O, O-Dialkylthiolphosphorsaeure- und -thiolthionophosphorsaeure-S-gamma-cyanallylestern | |
| DE1542715A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| AT164830B (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE2436108A1 (de) | Substituierte phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel | |
| DE2628188A1 (de) | Phenoxyalkylamide und ihre verwendung als akarizide | |
| DE1181978B (de) | Mittel zur Bekaempfung von Arthropoden, Mollusken und Fischen | |
| EP0075249B1 (de) | Herbizide Mittel | |
| DE1204878B (de) | Akarizide Mittel | |
| DE2553270A1 (de) | Ektoparasitizide mittel enthaltend diphenylcarbodiimide | |
| DE1518026C (de) | Kohlensaure alkyl (2,4 dimtro 6 alkylphenyl) ester | |
| DE2349970A1 (de) | N-benzoyl-n-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2amino-propionsaeureester und deren verwendung als herbizide | |
| DE1278427B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern | |
| DE2141227A1 (de) | Carbamoyloximverbindungen sowie deren Verwendung | |
| DE899435C (de) | Verfarhen zur Bekaempfung pflanzenschaedlicher Organismen, insbesondere des Erregersder Kartoffelmuedigkeit, und zur Durchfuehrung dieses Verfahrens geeigentes Praeparat | |
| DE2512940C2 (de) | N-Benzoyl-N-halogenphenyl-2-aminopropionsäure-ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| CH597753A5 (en) | Aralkyl 2,2-dihalo-cyclopropane 3-carboxylates insecticides | |
| AT322278B (de) | Insektizide und akarizide mittel | |
| AT265742B (de) | Saatgutbehandlungsmittel | |
| CH421136A (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| DE2054235A1 (de) | Oximdenvate und deren Verwendung als Fungizide | |
| DE2009117C (de) | Substituierte N Phenyl NT methyl NP propargyloxyharnstofle | |
| DE1542953C3 (de) | Verwendung von Diphenylcyclopropan -Derivaten als Insekticide | |
| DE1542853C3 (de) | Substituierte p-Cyanophenylcarbamate und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel |