CH274524A - Verfahren zur Darstellung eines lebhaften violetten Walkfarbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines lebhaften violetten Walkfarbstoffes der Anthrachinonreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines lebhaften violetten Walkfarbstoffes der Anthraehinonreihe. Es wurde gefunden, dass man lebhafte violette Walkfarbstoffe der Anthrachinonreihe erhält, wenn man Anthrachinonderivate der Zusammensetzung
EMI0001.0007
worin x Brom oder -S03H, A Wasserstoff oder Methyl, B Wasserstoff oder, wenn A = Methyl, ebenfalls Methyl bedeuten, mit solchen Pheno- len,
die durch einen Kohlenwasserstoff mit 4 bis 8 C-Atomen substituiert sind, in Gegen wart von säurebindenden Mitteln erhitzt und die entstandenen Farbstoffbasen, sulfiert.
Es ist bekannt, dass die Klasse der 1- Amino - 4 - arylaminoanthrachinone technisch wertvolle Farbstoffe geliefert hat. Die Farb stoffe sind rotstichig bis grünstichig blau. Violette Farbstoffe werden erhalten, wenn da für gesorgt wird, dass in Stellung 2 ein Äther rest steht.
Im D. R. P. Nr. 263423 (F. P. Nr. 447196, r. P. Nr. 26944/1911, A. P. Nr.1038589) ist die Darstellung eines violetten Farbstoffes be schrieben, wonach 1-Amino-2-brom-4-p-toluido- anthrachinon durch Erhitzen mit Alkali phenolat umgesetzt und die entstandene Base sulfiert wird, Der Farbstoff ist noch stark blaustichig, wenig lebhaft und blutet beim Walken die mitgewalkte weisse Wolle an.
Die Farbstoffe der S. P. Nrn. 189647, 194096, 194097 (E. P. Nr. 483950, A. P. 2117569, F. P. Nr. 822780), die erhalten wer-, den durch Umsetzen von 1-Amino-2-sulfo-4- (2',6' - dimethyl)- und (- 2',4',6' - trimethyl)- phenylaminoanthrachinon mit mehrwertigen Alkoholen und deren Äthern und anschlie ssende Sulfierung sind wohl reine Violett von grosser Lebhaftigkeit, doch können sie heute nicht mehr als Walkfarbstoffe bezeichnet wer den.
Es ist vorgeschlagen worden, die Walk- echtheit von 1-Amino-2-pheno.xy-4-arylamino- anthrachinon-Farbstoffen (E. P. Nr. 477535, F. P. Nr. 823832, S. P. Nr. 1991$9/90, A. P. Nr.2113054) durch Substitution :des Aryl- aminorestes durch längere Alkylketten (C 8 bis 20) zu verbessern. Die Farbstoffe färben Wolle in brillanten blauen, speziell rotblauen Tönen.
Ein Beispiel erwähnt, dass bei Ersatz von Phenol durch p-Kresol, p-Chlorphenol, 2-Naphthol reinere Blau erhalten werden.
Die Farbstoffe der vorliegenden Erfin dung zeichnen sich von den bisher bekannten aus durch den reinen violetten Farbton und die sehr gute Walk- und Lichtechtheit; sie bie ten damit eine Kombination von erwünschten Eigenschaften, die bisher nicht angetroffen worden ist.
Ausgangsstoffe für die Darstellung der neuen Farbstoffe sind: 1-Amino-2-brom-4-(2',6'-climethyl)-phenyl aminoanthraehinon,1-Amino-2-brom-4-(2',4';6'- trimethyl)-, (2',3',4',6'-Tetrainethyl) -phenyl- aminoanthrachinon und die entsprechenden 2- Sulfonsäu.ren resp. deren Alkalisalze. Als Phenole werden verwendet:
p-tert.Butylphenol, p - sec.Amylphenol, p tert.Amylphenol, p - Cyclohexylphenol, p-Iso- octylpheno1 usw.
Die Darstellung der Farbstoffbasen erfolgt durch Erhitzen der Ausgangsstoffe im rea gierenden Phenol selbst oder in einem Ver- dünnungsmittel, wie Nitrobenzol, Di-p-tert.- Butyl-p=kr esol, Methylhexalin, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie den Hydro- xyden, Carbonaten iuid Acetaten der Alkali metalle,
vorzugsweise des Kalituns und Na- triiuns. Die Temperaturen für die Umsetzung der 2-Brom-Verbindungen liegen im allgemei nen etwas niedriger als für die Sulfonsäur en. Die Umsetzung kann in allen Fällen bei etwa 200 C innert nützlicher Frist zu Ende ge führt werden. Praktisch kann auch bei be deutend niedrigerer Temperatur, z. B. bei 140 C, gearbeitet werden.
Im Falle .der 2 Brom-Verbindungen kann der drohenden Bil dung von höhermolekularen Verbindungen durch etwas erhöhte Alkalikonzentration vor gebeugt werden.
Die Farbstoffbasen werden gewonnen durch Verdünnen der Schmelze mit Alkohol, wobei sie sich kristallin abscheiden. Oft er hält man ein für die Herstellung der Farb-- Stoffe ebenso geeignetes Produkt, wenn man die Schmelze, die kein wasserunlösliches Lö sungsmittel enthalten darf, in warme, ver dünnte Natronlauge drückt und die ausge schiedene Base abfiltriert.
Zur Sulfierung löst man die Farbstoff basen in Schivefelsäuremonohydrat und rührt, wenn nötig nach Zusatz von Oleum, bei 20 bis 50 C, bis Wasserlöslichkeit erreicht ist. Die Farbstoffe werden in der üblichen Weise durch Eingiessen in Salzwasser, Filtrieren mid Neutralisieren gewonnen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines lebhaften violetten Walkfarbstoffes der Anthrachinon- reihe, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1-Amino-4-(2',4',6'-trimethyl-anilido)-an- thrachinon - 2 - sulfonsäure mit p - tert.Butyl- phenol in Gegenwart eines säurebindenden Mittels erhitzt und die entstandene Farbstoff base sulfoniert.
Im nachfolgenden Beispiel sind die Teile Gewichtsteile.
Beispiel: Man trägt 15 Teile einer 50prozentigen Kalilauge in 100 Teile geschmolzenes p-tert: Butylphenol ein und treibt die Temperatur der Schmelze unter Abdestillieren des Was sers auf 180 C. Nun fügt man 18 Teile des Kondensationsproduktes aus 1-Amino-4-brom- anthrachinon-2-sulfonsäure und 2,4,6-Trime- thylanilin hinzu und rührt bei der angege benen Temperatur weiter, bis eine Probe in Wasser vollständig unlöslich ist.
Nachdem die Temperatur auf 100 C gesLulken ist, verdünnt man mit 150 Teilen Alkohol, kühlt weiter auf Zimmertemperatur und filtriert die Base ab. Man erhält die Base in kristallisierter Form; sie löst sich in Benzol rein violett:. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist violett stichig rot; sie schlägt auf Zusatz von Formal dehyd nach violettblau tun.
Man löst 10 Teile dieser Base in 45 Teilen einer Schwefelsäure, die 9 1/o freies Schwefel säureanhydrid enthält. Diese Lösung wird bei 40 C gerührt, bis eine Probe in Wasser voll kommen löslich geworden ist. Hierauf giesst man die Sulfierung in eine Mischung von Eis und Wasser und fällt den Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz aus.
Der neue Farbstoff löst sich in Wasser mit violetter, in konzentrierter Schwefelsäure j mit roter Farbe. Die schwefelsaure Lösung schlägt auf Zusatz von Formaldehyd nach blau um. Der Farbstoff färbt stickstoffhaltige Fasern, wie Wolle, Seide, Tussah, Nylon, aus schwachsaurem Bade lebhaft violett. Die Fär bungen auf Wolle weisen vorzügliche Na.ss- echtheiten auf und sind ausserdem lichtecht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines lebhaften violetten Walkfarbstoffes der Anthrachinon- reihe, dadurch gekennzeichnet dass man 1 Amino-4-(2',4',6'-trimethyl-anilido) -anthrachi- non-2-sulfonsEure mit p-tert.Butylphenol in Gegenwart eines säurebindenden Mittels er hitzt und die entstandene Parbstoffbase sul- foniert. Der neue Farbstoff löst sich in Wasser mit violetter, in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe. Die schwefelsaure Lösung schlägt auf Zusatz von Formaldehyd nach blau um.Der Farbstoff färbt stickstoffhaltige Fasern, wie Wolle, Seide, Tussah, Nylon, aus schwach saurem Bade lebhaft violett. Die Färbungen auf Wolle weisen vorzügliche Nassechtheiten auf und sind ausserdem lichtecht.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2822755A1 (de) * | 1977-05-26 | 1978-11-30 | Ciba Geigy Ag | Neue wasserloesliche anthrachinonfarbstoffe |
-
1949
- 1949-06-03 CH CH274524D patent/CH274524A/de unknown
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