CH275688A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzoesäureesters. - Google Patents

Description

  verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzoesäureesters.       Die Erfindung bezieht sieh auf ein Ver  fahren zur     I3erstellung    eines neuen     Benzoe-          säureesters,    nämlich des     2-Cykloliexylamino-          pi-opyl-        (1)-benzoats.     



  Die neue     Verbindung    und deren Salze sind  wertvolle technische Produkte und wirksame  Lokalanästhetika, welche einen hohen Wir  kungsgrad mit verhältnismässig geringer  Toxizität verbinden und eine verhältnis  mässig geringe     Reitwirkung        ausüben.     



  Der genannte     Benzoesäureest.er    wird er  findungsgemäss hergestellt, indem     inan    ein       Benzoylierungsmittel,    welches das Radikal  
EMI0001.0014  
   liefert, wie     Benzoesäureanhvdrid    oder  ein     Benzoylhalogenid,    mit     '?-Cyk@ohexy@amino-          propanol-(1)    umsetzt.  



  An Stelle des     2-Cy        klohex.        lamino-pr        opaaiol-          (1)    kann man auch ein Salz desselben ver  wenden; aus dem in diesem Fall entstehenden  Salz des Endstoffes kann man diesen mit  Alkali freisetzen. Die Reaktion zwischen dem       Benzoylieritngsmittel    und dem     2-Cyklohexyl-          amino-propanol-(1)    kann     gewünschtenfalls    in  einem     inerten    Lösungsmittel, wie einem nied  rigen     halogenierten    Paraffinkohlenwasser  stoff, z. B.

   Chloroform oder     Methylenehlorid,          durchgeführt    werden. Eine vorteilhafte Ar  beitsweise besteht. darin, das     Aminoalkanol    in  einem     inerten    Lösungsmittel zu lösen und  dann in sein Salz     überzuführen    (zur Her  stellung beispielsweise des Chlorhydrats kann    man die Lösung     unter    Kühlen mit trockenem       Chlorwasserstoffgas    sättigen)

   und hernach der       Lösung    eine äquivalente     molare    Menge des in  der Bleiehen Menge desselben Lösungsmittels  gelösten     Benzoylierungsmittels    zuzusetzen und  das Reaktionsgemisch am     Rückfluss    zu er  hitzen. Nach Beendigung der Reaktion kann  das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. wer  den. Die Base kann in der Weise freigesetzt  werden, dass man das in. Wasser suspendierte  Reaktionsprodukt mit einem Alkali, wie     Na-          triiimkarbonat-i@lonohydrat,    behandelt.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 0,1     Mo1        2-Cyklohexyl-          amino-propanol-(1)    in 30 g Chloroform wird  unter Kühlen mit trockenem     Chlorwasser-          stoffgas    gesättigt. Zu dieser Lösung gibt  man eine Lösung von 0,1     1Io1        Benzoylhalo-          genid    in 30 g Chloroform und erhitzt wäh  rend mehreren Tagen am gegen Luftfeuchtig  keit geschützten     Rückflusskühler    auf dem  Dampfbad. Das Lösungsmittel wird dann  durch Vakuumdestillation entfernt, während  die Mischung auf dem Wasserbad erwärmt  wird.

   Zum     sirupartigen    Rückstand gibt man  Benzol, worauf das Reaktionsprodukt, nach       Entfernung    des Benzols durch Vakuumdestil  lation, kristallisiert. Der     kristallinie    feste  Rückstand wird mit     wasserfreiem    Äther ge  waschen, um etwa nicht umgesetztes     Benzoyl-          ehlorid    zu entfernen.

   Das so erhaltene     2-          Cykloliexy        lamino    -     propyl    - (1) - benzoat-chlor-           hydrat    bildet nach zweimaligem     Umkristalli-          sieren    aus absolutem Alkohol eine weisse, kri  stalline Substanz, die bei 195 bis 196  C  schmilzt.  



  Das Chlorhydrat wird in einer kleinen  Menge Alkohol gelöst. oder     suspendiert    und  die Lösung oder Suspension mit Wasser ver  dünnt und mit einem über die     stöehiome-          trische    Menge     hinausgehenden    Überschuss an  Natriumkarbonat versetzt. Die freigesetzte  freie Base wird dann mit Benzol extrahiert  und aus dieser Lösung in üblicher Weise iso  liert.  



  Das erfindungsgemäss erhaltene Amin wird  als Anästhetikum zweckmässig in Form eines  seiner Salze, z. B. des Chlorhydrats, Sulfats,       Sulfamats,        Taiytrats,        Glykolats    usw., angewen  det, da das freie Amin in Wasser ziemlich  unlöslich ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzoesäureesters, dadurch gekennzeichnet, dass man ein das Radikal EMI0002.0012 lieferndes Benzoylierungsmittel mit 2-Cyhlohexylamino- propanol-(1) umsetzt. Das 2-C.yklohexylamino-propyl-(1)-benzoat bildet ein Chlorhydrat, das eine weisse, kri- stalline Substanz vom Sehmelzpunkt 195 bis 196 C darstellt. Es entspricht, der Formel: EMI0002.0019 UNTERANSPRi"C HE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Benzoylie- rungsmit.tel Benzoesäureanhydrill verwendet. ?. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Benzoylie- rungsmittel ein Benzoy lhalogenid verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einem inerten Lösun -@smittel durchführt.

   4. Verfahren nach Unteransprueh 3, da durch gekennzeiehnet, dass man als Lösungs mittel einen niedrigen halogenierten Paraffin- kohlenwasserst.off verwendet. 5. Verfahren nach Unteranspruch 4, da durch gekennzeiehnet, dass man als Lösungs mittel Chloroform verwendet. 6. Verfahren nach Unteransprueh 4, da durch gekennzeichnet, dass man als Lösungs mittel Methy lenchlorid verwendet.