CH275968A - Verfahren zur Herstellung von Chloramphenicol. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Chloramphenicol.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Chloramphenicol.
EMI0001.0002
Die <SEP> vorliegende <SEP> Erfindung <SEP> betrifft <SEP> ein
<tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> Chloramplie nieol, <SEP> welches <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet <SEP> ist,
<tb> dafa' <SEP> man <SEP> L-threo-ss-Plienylserin-alkz-lester
<tb> mit <SEP> Dichloraeetiniiclo-ätliylätlier <SEP> umsetzt, <SEP> das
<tb> so <SEP> erhaltene <SEP> L-2-Diehlormethyl-4-earbalkoxy 5-plienyl-oxazolin <SEP> mit <SEP> Lithium-Aluminium liydrid <SEP> zum <SEP> D-2-Diehlormetliyl-4-oxy <SEP> methyl 5-phenyl-oxazolin <SEP> reduziert, <SEP> diesen <SEP> Alkohol
<tb> acetyliert, <SEP> den <SEP> erhaltenen <SEP> Ester <SEP> nitriert,
<SEP> die
<tb> Nitroverbindung <SEP> zum <SEP> D-2-Diehlor-methyl-4 oxyniethyl-5-p-nitrophenyl-oxazolin <SEP> verseift
<tb> und <SEP> letzteres <SEP> hydrolytisch <SEP> zum <SEP> Chloramphe nieol <SEP> aufspaltet.
<tb>
Das <SEP> Verfahren <SEP> kann <SEP> durch <SEP> folgende <SEP> For melreilie <SEP> veransehaulicht <SEP> werden:
EMI0001.0003
EMI0001.0004
Der L-threo-ss-Phenylserin-alkyl (insbeson dere äthyl)-ester kann dadurch gewonnen werden, dass man DL-threo-ss-Phenylserinester (welcher durch Veresterung des nach Erlen meyer erhaltenen DL-tlireo-Phenylserins [vgl.
Liebigs Annalen der Chemie , Bd. 284, 1895, S. 411 erhalten wird) N-aeetyliert und zum I)L-threo-ss-Phenyl-N-acetylserin verseift, das Chininsalz des letzteren aus Wasser fraktio niert kristallisiert, die schwerer löslielie Kom ponente mit Alkali zu L-threo-N-Acetyl-ss-phe- nylserin spaltet, dieses anschliessend zum L- tlireo-ss-Phenyiserin hydrolysiert und letzteres wieder verestert.
Die Reduktion des L-2-Dichlormethyl-4- earbalkoxy-5-phenyl-oxazolins (II) erfolgt nveekmässig mit etwa 0,5 Mol Lithinm-Aluini- nium-hydrid. Das D-?-Diehlormetliyl-4-oxy- methy1-5-phenyl-oxazolin (III) kann zum Bei spiel mit Hilfe von Acetanhy drill und Pyri- din in das Acetat (IV) übergeführt werden.
Für die Nitrierung dieses Acetats zum D-2- Diehlormethyl - 4 - acetoxy methyl -5-p-nitroplie- nyl-oxazolin (V) kann man rauchende Sal petersäure verwenden. Die Verseifung des ni trierten Acetats kann mit alkoholischem Am moniak durchgeführt werden.
Die hydroly- tische Aufspaltung des D 2-Diehlormethyl-4- oxymetliyl-5-p-nitro-plienyl-oxa.zolins (VI) kann durch Verkochen mit Wasser oder durch Auflösen in verdünnter Mineralsäure und nachträgliches Alkalischstellen mit Ammo niak erfolgen.
Beispiel: Eine Mischung von<B>'</B>0 Gewichtsteilen L threo-ss-Pheny lserin-äthy lester, 20 Gewichts teilen Dicliloraeetimido-äthyl-äther-hy droehlo- rid und 100 Raumteilen absolutem Alkohol wird bei Zimmertemperatur während 3 Stun den geschüttelt. Darauf filtriert man vom Ammonehlorid ab und dampft im Vakuum den Alkohol vollständig ab.
Der Rückstand wird in Äther aufgenommen, die Ätherlösung mit Wasser gewaschen und über --\-atriunisul- fat getrocknet. Sodann wird der Äther abge dampft und der zurückbleibende Sirup im Hochvakuum destilliert. Iip o,o@ ,y,1,1 a@ 160 bis 1650.
Ausbeute: 16,5 Gewichtsteile L-tlireo-2-
EMI0002.0064
Dichlormetliyl <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> earbätlioxy- <SEP> 5-plieny <SEP> l-oxazo lin. <SEP> Das <SEP> entsprechende <SEP> L-threo-?-Dieliloi-ine tliyl-4-carbinetlioxy-5-plienyl-oxazolin <SEP> schmilzt
<tb> bei <SEP> Umkristallisieruns- <SEP> aus <SEP> lIetlianol <SEP> bei <SEP> .1-11.
<tb>
20 <SEP> Gewichtsteile <SEP> \des <SEP> ;-mannten <SEP> -1-Cai-li ätlioxy-oxazolinderivates <SEP> -erden <SEP> in <SEP> 1500
<tb> Raumteilen <SEP> absolutem <SEP> Äther <SEP> <U>,gelöst</U> <SEP> und <SEP> auf
<tb> 00 <SEP> abgekühlt. <SEP> Nun <SEP> gibt <SEP> inan <SEP> innerhalb <SEP> >0 <SEP> Mi nuten <SEP> zur <SEP> gut <SEP> gerührten <SEP> Ätherlösung <SEP> 1,4 <SEP> Ge wiehtsteile <SEP> Litliium- <SEP> Aliiniiniumhv <SEP> drill <SEP> in <SEP> klei nen <SEP> Portionen <SEP> und <SEP> rührt <SEP> während <SEP> 12 <SEP> Stunden
<tb> weiter. <SEP> Darauf <SEP> versetzt <SEP> man <SEP> mit <SEP> 15 <SEP> Raum teilen <SEP> Wasser, <SEP> dekantiert <SEP> nach <SEP> 20 <SEP> -Minuten <SEP> den
<tb> Äther <SEP> ab <SEP> und <SEP> schüttelt <SEP> den <SEP> wässerigen <SEP> Anteil
<tb> mit <SEP> 300 <SEP> Raumteilen <SEP> Essigester <SEP> aus.
<SEP> Sowohl
<tb> die <SEP> Äther- <SEP> als <SEP> auch <SEP> die <SEP> Essigesterlösung <SEP> wer den <SEP> über <SEP> Natriumsulfat <SEP> -etroeknet, <SEP> dann <SEP> wird
<tb> zuerst. <SEP> der <SEP> Äther <SEP> und <SEP> anseliliessend <SEP> im <SEP> glei chen <SEP> Gefäss <SEP> der <SEP> Essi;ester <SEP> unter <SEP> verminder tem <SEP> Drucke <SEP> abgetrieben. <SEP> Als <SEP> R.üekstand <SEP> hin terbleiben <SEP> 17 <SEP> Gewichtsteile <SEP> D-tlireo-3-Dieliloi- niethyl-4-oxymethyl-5-plienyloxazolin <SEP> als <SEP> vis koser <SEP> Sirup.
<tb>
20 <SEP> Gewichtsteile <SEP> D-tln-eo-2-Diehlormetliyl .1-oxymetliyl-5-phenyl-oxazolin <SEP> werden <SEP> mit
<tb> einem <SEP> Gemisch <SEP> von <SEP> 20 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Aeet anhydrid <SEP> und <SEP> 40 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Pyridin <SEP> ver setzt. <SEP> Nach <SEP> vierstündigem <SEP> Stehen <SEP> bei <SEP> Zimmer temperatur <SEP> werden <SEP> die <SEP> flilehtigen <SEP> Bestand teile <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> vollständig <SEP> abgedampft. <SEP> Es
<tb> hinterbleiben <SEP> 21 <SEP> Gewichtsteile <SEP> eines <SEP> viskosen
EMI0002.0065
Öls, <SEP> welches <SEP> zum <SEP> grössten <SEP> <B>Tis</B> <SEP> D-threo-
EMI0002.0066
?- <SEP> Diehlormethyl-4-acetoxy-methyl-5-phenyl oxazolin <SEP> besteht.
<tb>
21 <SEP> Gewichtsteile <SEP> D-tlireo-?-Diehlormetliyl 4-aeetoxy-methyl-5-phenyl-oxazolin <SEP> -erden
<tb> in <SEP> 30 <SEP> Raumteilen <SEP> Chloroform <SEP> gelöst <SEP> und
<tb> unter <SEP> Rühren <SEP> innerhalb <SEP> von <SEP> 10 <SEP> Minuten
<tb> zti <SEP> einer <SEP> llisehting, <SEP> bestehend <SEP> aus <SEP> 100 <SEP> Raum teilen <SEP> rauchender <SEP> Salpetersäure <SEP> und <SEP> 100
<tb> Raumteilen <SEP> Chloroform, <SEP> welche <SEP> mit <SEP> einer <SEP> Eis Iioehsalz-llisehung <SEP> auf <SEP> -'_'01 <SEP> gekühlt <SEP> wurde,
<tb> negeben. <SEP> Die <SEP> Temperatur <SEP> steigt <SEP> dabei <SEP> auf <SEP> 1
<tb> bis <SEP> 60.
<SEP> Nun <SEP> giesst <SEP> man <SEP> das <SEP> Nitriergemiseh <SEP> auf
<tb> eine <SEP> lIiseliung <SEP> von <SEP> 1000 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Eis
<tb> und <SEP> <B>270</B> <SEP> Raumteilen <SEP> konzentriertem <SEP> Aiiiiiio niak <SEP> und <SEP> schüttelt <SEP> dieses <SEP> (-#'eniisch <SEP> zweimal
<tb> mit <SEP> je <SEP> 200 <SEP> Raumteilen <SEP> Chloroform <SEP> aus. <SEP> Der l'hloroformauszug wird mit Wasser gut ge- Nvasehen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdampfen des Lösungsmittels erhält wan '?l. (tewiehtsteile eines zähen Sirups.
Man löst diesen in 300 Raumteilen Methanol, wel- c,lies bei 0 mit Ammoniak gesättigt worden ist, und lässt die Lösung 3 Stunden bei 01 stehen; dann wird unter der Wasserstrahl- pumpe eingeengt. Der so erhaltene Sirup be steht vor allem aus D-tlireo-?-Dichlormethyl- 4-oxynietliyl-5-p-nitrophen,#-1-oxazolin.
1 Gewiehtsteil D-tlireo-?-Dichlormethy 1-4- oxyinetliyl-5-p-nitroplienyl-oxazolin wird mit 700 Raumteilen Wasser und einigen Tropfen Eisessig eine Stunde auf dem Dampfbad er wärmt, wobei alles in Lösung geht. Nach Zu satz von wenig Tierkohle wird filtriert und ini Vakuum eingeengt, worauf das Chlor- arnplieiiieol in Nadeln auskristallisiert.
Die Aufspaltung des D-2-Dichlormethy 1- -1-oxymethyl-5-p-nitrophenyl-oxazolins zum Cliloramphenieol kann aueh in der Weise be wirkt. werden, dass man 1 Gewiehtsteil D=Z- Diehlormethy l-4 -oxymethyl - 5 -p-nitropheny 1 oxazolin in 40 Raumteilen 3n-Salzsäure bei Zimmertemperatur löst, die Lösung filtriert.
und unter Kühlung mit. konz. Ammoniak auf pii 8-9 stellt, worauf das Chloramphenieol in kristallisierter Form ausfällt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Chlor- amphenieol, dadurch gekennzeichnet, dass man L-thr eo-ss-Pheny lserin-alky lester mit Dichlor- aeetimido-äthyläther umsetzt,das erhaltene L -Diehlormethy 1- 4 -carbalkoxy - 5-phenyl-oxazo- lin mit Lithium-Aluminium-hv drid zum D-?- Diehlormethy t -4- oxy methy 1-5-pheny 1-oxazolin reduziert, diesen Alkohol acetyliert, den er haltenen Ester nitriert,die Nitroverbindung zum D 2-Dichlormethyl-4-oxymethyl-5-p-nitro- phenyl-oxazolin verseift und letzteres hydro lytisch zum Chloramphenicol aufspaltet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH275968T | 1950-04-14 |
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|---|---|
| CH275968A true CH275968A (de) | 1951-06-15 |
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| CH275968D CH275968A (de) | 1950-04-14 | 1950-04-14 | Verfahren zur Herstellung von Chloramphenicol. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH275968A (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2692897A (en) * | 1952-03-01 | 1954-10-26 | Parke Davis & Co | Process for the production of acylamido diol compounds |
| US2759001A (en) * | 1952-03-01 | 1956-08-14 | Parke Davis & Co | Process for the production of delta2-oxazolines |
| US2768972A (en) * | 1951-03-13 | 1956-10-30 | Centre Nat Rech Scient | Preparation of n-acyl-beta aryl-serinols |
| US2776312A (en) * | 1957-01-01 | Process for the manufacture of |
-
1950
- 1950-04-14 CH CH275968D patent/CH275968A/de unknown
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| US2768972A (en) * | 1951-03-13 | 1956-10-30 | Centre Nat Rech Scient | Preparation of n-acyl-beta aryl-serinols |
| US2692897A (en) * | 1952-03-01 | 1954-10-26 | Parke Davis & Co | Process for the production of acylamido diol compounds |
| US2759001A (en) * | 1952-03-01 | 1956-08-14 | Parke Davis & Co | Process for the production of delta2-oxazolines |
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